2-Mercapto-4-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile | 182127-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-Mercapto-4-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
• 英文别名: 4-methyl-2-sulfanylidene-6-(trifluoromethyl)-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 182127-90-8
• 化学式: C₈H₅F₃N₂S
• mdl: MFCD00470224
• 分子量: 218.202
• InChiKey: AVJUGRADFNKISA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  204.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.44±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2933399090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Mercapto-4-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 [3-Amino-4-methyl-6-(trifluoromethyl)thieno[2,3-b]pyridin-2-yl](phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  4-和6-三氟甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮的区域选择性合成和S-衍生化反应

  摘要：

  在三氟乙酰丙酮及其甲基烯醇缩醛与氰基硫代乙酰胺在碱存在下的缩合反应的基础上，开发了标题化合物的区域选择性合成方法。因此，三氟乙酰丙酮与氰基硫代乙酰胺的缩合主要产生4-三氟甲基-6-甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮，而三氟乙酰丙酮的甲基乙缩醛仅产生6-三氟甲基-4-甲基异构体。三氟甲基-吡啶硫酮盐的S-烷基化可通过在DMF水中使用甲基碘或溴苯乙酮来实现。在过量的KOH存在下，可以将溴苯乙酮衍生物进一步转化为3-氨基噻吩-[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00632-1
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基硫代乙酰胺 、 三氟乙酰基乙烯基醚 在 sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以94%的产率得到2-Mercapto-4-methyl-6-(trifluoromethyl)nicotinonitrile
  参考文献：
  名称：

  4-和6-三氟甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮的区域选择性合成和S-衍生化反应

  摘要：

  在三氟乙酰丙酮及其甲基烯醇缩醛与氰基硫代乙酰胺在碱存在下的缩合反应的基础上，开发了标题化合物的区域选择性合成方法。因此，三氟乙酰丙酮与氰基硫代乙酰胺的缩合主要产生4-三氟甲基-6-甲基-3-氰基-2（1H）-吡啶硫酮，而三氟乙酰丙酮的甲基乙缩醛仅产生6-三氟甲基-4-甲基异构体。三氟甲基-吡啶硫酮盐的S-烷基化可通过在DMF水中使用甲基碘或溴苯乙酮来实现。在过量的KOH存在下，可以将溴苯乙酮衍生物进一步转化为3-氨基噻吩-[2,3-b]吡啶。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00632-1

文献信息

• Synthesis and pharmacological evaluation of thieno[2,3-b]pyridine derivatives as novel c-Src inhibitors
  作者：Isabelle Pevet、Cédric Brulé、André Tizot、Arnaud Gohier、Francisco Cruzalegui、Jean A. Boutin、Solo Goldstein

  DOI：10.1016/j.bmc.2011.03.021

  日期：2011.4

  a novel series of c-Src inhibitors that was elaborated around a 3-amino-thieno[2,3-b]pyridine discovered during an HTS campaign. c-Src enzyme inhibition and c-Src inhibition were investigated in a series of related compounds derived from the initial hit. Molecular modeling as well as X-ray studies on one active compound allowed us to hypothesize on ligand orientation and interactions within the ATP

  在最近研究的癌症治疗靶标中，有c-Src非受体酪氨酸激酶。实际上，围绕这种酶活性失调的研究已经证明了其在肿瘤进展中的作用，同时还证明了c-Src抑制剂在几种病理模型中的有益作用。 我们在这里报告的新型c-Src抑制剂系列的制备和药理学特征是围绕HTS运动期间发现的3-氨基-噻吩并[2,3- b ]吡啶进行详细阐述的。 在一系列源自初始命中的相关化合物中研究了c-Src酶抑制作用和c-Src抑制作用。对一种活性化合物的分子建模和X射线研究使我们能够假设ATP疏水口袋内的配体取向和相互作用。 结构类似物的设计和合成随后导致具有相当有效的酶促和c-Src抑制作用的新配体。 在这项研究中公开的结构活性元素阐明了噻吩并吡啶环上的取代基所起的作用以及分子中其他芳香基团与酶相互作用时的影响。
• Reactions of N-(2-chloroacetyl)-α-amino acids with 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones. New promising route to 3,4-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2(1H),5-diones
  作者：A. E. Fedorov、A. M. Shestopalov、P. A. Belyakov

  DOI：10.1023/b:rucb.0000011878.52263.c4

  日期：2003.10

  The reactions of N-(2-chloroacetyl)-α-amino acids with 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones afforded N-(3-aminothieno[2,3-b]pyridin-2-ylcarbonyl)-α-amino acids. Heating of the latter smoothly produced 3,4-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2(1H),5-diones in high yields.

  N-(2-氯乙酰基)-α-氨基酸与 3-氰基吡啶-2(1H)-硫酮反应得到 N-(3-氨基噻吩并[2,3-b]吡啶-2-基羰基)-α-氨基酸。后者的加热平稳地以高产率产生 3,4-dihydropyrido[3",2":4,5]thieno[3,2-e][1,4]diazepine-2(1H),5-diones。
• Heterocycles with a β-nitroenamine fragment
  作者：V. P. Kislyi、V. N. Nesterov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02496017

  日期：1999.6

  The reaction of 3-cyanopyridine-2(1H)-thiones with bromonitromethane in the presence of triethylamine results in 3-amino-2-nitrothieno [2,3-b]pyridines. The crystal and molecular structure of one of the reaction products was established by X-ray diffraction analysis.
• Synthesis of 3-amino-4-methyl-6-trifluoromethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxanilide and its crystal and molecular structure
  作者：K. G. Nikishin、V. N. Nesterov、V. P. Kislyi、A. M. Shestopalov、V. V. Semenov

  DOI：10.1007/bf02495978

  日期：1998.4

  4-Methoxy-1,1,1-trifluoropent-3-en-2-one reacts with cyanothioacetamide to give 3-cyano-4-methyl-6-trifluoromethylpyridine-2(1H)-thione, which was transformed into 3-amino-4-methyl-6-trifluoromethylthieno[2,3-b]pyridine-2-carboxanilide by the reaction with chloroacetanilide. The crystal and molecular structure of the amide obtained was studied by X-ray analysis.