(1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone | 333347-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• 英文别名: Benzotriazol-1-yl-(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
• CAS: 333347-81-2
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃
• mdl: MFCD00594564
• 分子量: 283.287
• InChiKey: GCEWJBIDLIIRAB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  66.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone 在 三氟乙酸 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 川陈皮素
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k
• 作为产物：
  描述：

  藜芦酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (1H-benzo[d][1,2,3]triazol-1-yl)(3,4-dimethoxyphenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  PET imaging of nobiletin based on a practical total synthesis

  摘要：

  一种实用的合成方法成功合成了多甲氧基化的柑橘黄酮-诺比利丁，采用了我们新开发的黄酮合成法。合成的诺比利丁通过选择性去甲基化和快速引入11C原子进行了标记。正电子发射断层扫描图像成功地可视化了其在大脑中的分布，这可能为阿尔茨海默病的治疗提供治疗性益处。

  DOI：

  10.1039/c0cc04936k

文献信息

• Practical Synthesis of Polymethylated Flavones: Nobiletin and Its Desmethyl Derivatives
  作者：Tomohiro Asakawa、Hiroto Sagara、Masaki Kanakogi、Aiki Hiza、Yuta Tsukaguchi、Takahiro Ogawa、Miho Nakayama、Hitoshi Ouchi、Makoto Inai、Toshiyuki Kan

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00091

  日期：2019.4.19

  We present a practical synthesis of the polymethoxylated citrus flavone nobiletin that is suitable for use on a hundred gram scale. Ready availability of this compound and its derivatives will aid detailed chemical-biological investigations of their biological activities, including activation of signaling via the cAMP-dependent protein kinase A/extracellular signal-related protein kinase/cAMP response

  我们提出了适用于一百克规模的聚甲氧基化柑桔黄酮Nobiletin的实用合成方法。该化合物及其衍生物的现成可用性将有助于对其生物学活性的详细化学生物学研究，包括通过cAMP依赖性蛋白激酶A /细胞外信号相关蛋白激酶/ cAMP反应元件结合蛋白途径激活信号。
• 노빌레틴의 제조방법
  申请人：PHARMACOREX CO., LTD. 주식회사 파마코렉스(120190085644) Corp. No ▼ 160111-0505565BRN ▼671-86-01294

  公开号：KR20210100363A

  公开（公告）日：2021-08-17

  본 발명은 노빌레틴의 제조방법을 제공하는 것으로, 본 발명의 노빌레틴의 제조방법은 특정한 시약을 사용함으로써 매우 효율적으로 노빌레틴을 제조할 수 있다.

  本发明提供了诺贝来汀的制备方法，该制备方法通过使用特定试剂可以高效地制备诺贝来汀。
• Acyloxyphosphonium versus Aminophosphonium Intermediates: Application to the Synthesis of<i>N</i>-Acylbenzotriazoles
  作者：Chuthamat Duangkamol、Sirilak Wangngae、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1002/ejoc.201403076

  日期：2014.11

  outcome of the reaction is reversed from no reaction to almost quantitative yield of the expected product simply by switching the order of the addition of the reagents to the presumed acyloxyphosphonium intermediate. If triethylamine was present before treatment with 1H-benzotriazole, anhydride was always exclusively generated without a detectable amount of the expected product. However, if the base

  在尝试通过使用 Ph3P/I2 作为酸活化系统将羧酸直接转化为 N-酰基苯并三唑时，反应的结果从没有反应逆转为几乎定量的预期产物产率，只需改变加入的顺序即可假定的酰氧基磷中间体的试剂。如果在用 1H-苯并三唑处理之前存在三乙胺，则总是仅生成酸酐而没有可检测量的预期产物。然而，如果在加入 1H-苯并三唑后使用碱，则反应顺利进行，在较短的反应时间内以良好至极好的产率得到 N-酰基苯并三唑。
• Facile synthesis of N-acylbenzotriazoles from carboxylic acids mediated by 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine and triethylamine
  作者：Sirawit Wet-osot、Chuthamat Duangkamol、Mookda Pattarawarapan、Wong Phakhodee

  DOI：10.1007/s00706-014-1408-1

  日期：2015.6

  AbstractA facile, efficient, and economic method toward N-acylbenzotriazoles was reported using 2,4,6-trichloro-1,3,5-triazine in combination with triethylamine as a carboxylic acid activator. Through reacting 1H-benzotriazole with the generated triacylated triazine intermediate, a series of N-acylbenzotriazoles could be rapidly prepared in high yields without column chromatography. Graphical abstract

  摘要据报道，使用2,4,6-三氯-1,3,5-三嗪结合三乙胺作为羧酸活化剂，可轻松，高效且经济地制得N-酰基苯并三唑。通过使1 H-苯并三唑与生成的三酰基化三嗪中间体反应，无需柱色谱法即可快速高收率地制备一系列N-酰基苯并三唑。 图形概要
• Engineering of indole-based tethered biheterocyclic alkaloid meridianin into β-carboline-derived tetracyclic polyheterocycles via amino functionalization/6-<i>endo</i> cationic π-cyclization
  作者：Piyush Kumar Agarwal、Meena Devi Dathi、Mohammad Saifuddin、Bijoy Kundu

  DOI：10.3762/bjoc.8.220

  日期：——

  A mild, efficient and versatile method has been developed for the construction of a functionalized natural product, meridianin, and its post conversion to pyrimido-β-carboline by cationic π- cyclization. The strategy involves the introduction of an amino group at the C-5 of the pyrimidine ring and utilizing the nucleophilictiy of the C-2 in the indole ring to facilitate cationic π-cyclization.

  已开发出一种温和、高效且多功能的方法，用于构建一个功能化的天然产物meridianin，并将其后转化为嘧啶基-β-咔唑啉。该策略涉及在嘧啶环的C-5位置引入氨基，并利用吲哚环中C-2的亲核性来促进阳离子π-环化。