(2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-(4-methylthiophenyl)-1H-aziridine | 160751-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-(4-methylthiophenyl)-1H-aziridine
• 英文别名: [(2S,3S)-3-(4-methylsulfanylphenyl)aziridin-2-yl]methanol
• CAS: 160751-27-9
• 化学式: C₁₀H₁₃NOS
• 分子量: 195.285
• InChiKey: USBWTWQJFFAXER-ZJUUUORDSA-N

物化性质

• 沸点：
  347.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-(4-methylthiophenyl)-1H-aziridine 在 对甲苯磺酸 、 三乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 甲砜霉素
  参考文献：
  名称：

  使用顺式-N-（对甲苯亚磺酰基）氮丙啶2-羧酸不对称合成抗生素（+）-噻吩酚

  摘要：

  分两步从顺式氮丙啶2-羧酸（2S，3S）-制备了广谱抗生素噻吩酚/氟苯尼考的​​前体氨基丙二醇（1R，2R）-（-）- 3的简明高效的不对称合成（-）- 5。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)78334-1
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-N-(p-toluenesulfinyl)-2-carbomethoxy-3-(4-methylthiophenyl)aziridine 生成 (2S,3S)-2-hydroxymethyl-3-(4-methylthiophenyl)-1H-aziridine
  参考文献：
  名称：

  Aziridine compounds, methods of preparation and reactions thereof

  摘要：

  本发明提供了新型N-亚磺酰基-2-羧基环氧丙烷化合物和新型N-氢基-2-羟甲基环氧丙烷化合物。通过α-卤代酯金属烯醇和手性亚磺酰胺的Darzens型反应，可以高度对映异构纯度和良好收率地实现N-亚磺酰基环氧丙烷的不对称合成。这些环氧丙烷的开环反应可得到α-氨基酸和通常难以制备的合成β-羟基-α-氨基酸，这两种结构单元是许多生物活性物质的重要组成部分。新型环氧丙烷化合物中的N-亚磺酰自由基可以通过酸或碱处理进行选择性去除。或者，N-亚磺酰自由基可以氧化为相应的N-磺酰基-环氧丙烷，或还原为相应的1H-2-羟甲基环氧丙烷，随后可以开环形成生物活性化合物的前体。

  公开号：

  US05789599A1

文献信息

• Highly enantio- and diastereoselective boron aldol reactions of α-heterosubstituted thioacetates with aldehydes and silyl imines
  作者：Cesare Gennari、Anna Vulpetti、Gilles Pain

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00251-2

  日期：1997.4

  Boron enolates derived from α-heterosubstituted thioacetates and bearing menthone-derived chiral ligands react with aldehydes to give anti aldols with excellent diastero- and enantiocontrol. Boron enolates derived from tert-butyl α-halothioacetate and bearing menthone-derived chiral ligands react with imines with excellent diastero- and enantiocontrol to give syn α-halo-β-aminothioesters, which can

  衍生自α-杂取代硫代乙酸酯的硼烯酸酯和带有薄荷酮的手性配体与醛反应生成具有出色的非对映异构和对映异构控制的抗羟醛。衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。
• Boron aldol reaction of α-halosubstitued thioacetates with silyl imines: A highly enantio- and diastereoselective synthesis of aziridines
  作者：Cesare Gennari、Gilles Pain

  DOI：10.1016/0040-4039(96)00637-5

  日期：1996.5

  Boron enolates derived from tert-butyl α-halothioacetate and bearing menthone-derived chiral ligands react with imines with excellent diastero- and enantiocontrol to give syn α-halo-β-aminothioesters, which can be converted to the corresponding aziridines by simple ring closure during LAH reduction. A key precursor of antibiotics (+)-thiamphenicol and (−)-florfenicol was synthesized.

  衍生自α-卤代硫代乙酸叔丁酯并带有薄荷酮的手性配体的硼烯醇盐与亚胺反应，具有优异的非对映和对映体控制能力，可生成合成α-卤代-β-氨基硫酯，可通过在闭环过程中进行简单的闭环反应将其转化为相应的氮丙啶减少LAH。合成了抗菌素（+）-噻吩酚和（-）-氟苯尼考的​​关键前体。
• Asymmetric Synthesis using Sulfinimines (Thiooxime S-Oxides)
  作者：Franklin A. Davis、Padma S. Portonovo、Rajarathnam E. Reddy、G. Venkat Reddy、Ping Zhou

  DOI：10.1080/10426509708545525

  日期：1997.1.1
• US5789599A
  申请人：——

  公开号：US5789599A

  公开（公告）日：1998-08-04
• Asymmetric synthesis of the antibiotic (+)-thiamphenicol using cis-N-(p-toluenesulfinyl)aziridine 2-carboxylic acids
  作者：Franklin A Davis、Ping Zhou

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)78334-1

  日期：1994.10

  A concise, highly efficient asymmetric synthesis of aminopropanediol (1R,2R)-(−)-3, precursor to the broad spectrum antibiotics thiamphenicol/florfenicol , was prepared in two steps from cis-aziridine 2-carboxylic acid (2S,3S)-(−)-5.

  分两步从顺式氮丙啶2-羧酸（2S，3S）-制备了广谱抗生素噻吩酚/氟苯尼考的​​前体氨基丙二醇（1R，2R）-（-）- 3的简明高效的不对称合成（-）- 5。