6-isopropylidene-4,8aβ-dimethyl-trans-1,2,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene-7-(4aH)-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 6-isopropylidene-4,8aβ-dimethyl-trans-1,2,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene-7-(4aH)-one
• 英文别名: eudesma-3,7(11)-dien-8-one；(4aR,8aR)-5,8a-dimethyl-3-propan-2-ylidene-4,4a,7,8-tetrahydro-1H-naphthalen-2-one
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: LLUFBBLIDQULSW-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-isopropylidene-4,8aβ-dimethyl-trans-1,2,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene-7-(4aH)-one 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 22.0h， 以40%的产率得到7,11-epoxieudesma-3,7(11)-dien-8-on
  参考文献：
  名称：

  Germacrone 衍生物作为新的杀虫和杀螨化合物：结构-活性关系

  摘要：

  目前，使用合成农药是农业和园艺植物保护的主要方法。然而，其过度使用会导致农药抗性的产生、环境污染、对非目标生物的毒性以及对人类健康的风险。为了促进更可持续的害虫管理的发展，我们使用了据报道具有显着杀虫活性的天然产品 Germacrone（化合物 1）作为产生分子多样性的起始材料（2-24）。一些生成的衍生物是天然化合物，例如 1,10-epoxygermacrone (2)、4,5-epoxygermacrone (3)、gajutsulactone A (7)、germacrol (11)、isogermacrone (14)、9-hydroxyeudesma-3 ,7(11)dien-6-one (19), eudesma-4,7(11),dien-8-one (20), eudesma-3, 7(11)-dien-8-one (21) 和 eudesma-4(15),7(11)-dien-8-one

  DOI：

  10.3390/molecules24162898
• 作为产物：
  描述：

  吉马酮 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以4 mg的产率得到6-isopropylidene-4,8aβ-dimethyl-trans-1,2,5,6,8,8a-hexahydronaphthalene-7-(4aH)-one
  参考文献：
  名称：

  来自地衣 Bazzania fauriana 的倍半萜类化合物

  摘要：

  摘要 四种新的倍半萜类化合物 bazzanenyl caffeate、drimenyl caffeate、6β-hydroxyeudesm-3-ene 和 7α-valenc-1(10)-ene 已从 Bazzania fauriana 中分离出来，并通过化学转化和广泛的 NMR 光谱实验确定了它们的结构。本种属于巴扎尼亚种的新化学型。“苔藓植物化学系统学”系列的第 26 部分。对于第 25 部分，请参阅参考资料。[15]。

  DOI：

  10.1016/0031-9422(88)80116-x

文献信息

• Structural Diversity from the Transannular Cyclizations of Natural Germacrone and Epoxy Derivatives: A Theoretical-Experimental Study
  作者：M. Carmen Pérez Morales、Julieta V. Catalán、Victoriano Domingo、Martín Jaraíz、M. Mar Herrador、José F. Quílez del Moral、José-Luis López-Pérez、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1002/chem.201300662

  日期：2013.5.17

  Treatment of germacrone (1) with different electrophiles, and of its epoxy derivatives germacrone‐4,5‐epoxide (2), germacrone‐1,10‐epoxide (3) and isogermacrone‐4,5‐epoxide (4) with Brönsted/Lewis acids and TiIII, gives rise to a great structural diversity. Thus, by using a maximum of two steps, the production of more than 40 compounds corresponding to 14 skeletons is described. Computational calculations

  吉马酮（处理1）与不同的亲电子的，其环氧衍生物的吉马酮-4,5-环氧化物（2），吉马酮-1,10-环氧化物（3）和isogermacrone -4,5-环氧化物（4）配有布朗斯台德/路易斯酸和Ti III产生很大的结构多样性。因此，通过最多使用两个步骤，描述了对应于14个骨架的40多种化合物的生产。还描述了合理化所产生结构差异的计算计算。最后，由于生成的某些化合物是具有生物活性的天然倍半萜烯，因此这些物质的形成机理将为其生物合成提供新的见解。
• Transannular cyclisation of germacrone and isogermacrone via oxymercuration-demercuration
  作者：E. Tsankova、I. Ognyanov、T. Norin

  DOI：10.1016/0040-4020(80)88012-4

  日期：1980.1

  Germacrone 1 undergoes transannular cyclisation by OM-DM yielding the trans-decalin derivatives 3,4 and 5. Isogermacrone 2 similarly yields 3, 4 and 5 and, as a minor product, the ketone 8. The stereochemistry and the mechanism of the intramolecular olefinic cyclisation are discussed.

  吉马酮1经历跨环环化通过OM-DM得到的反式-decalin衍生物3，4和5。Isogermacrone 2同样地得到3，4和5，并且作为次要产物，将酮8。讨论了分子内烯烃环化的立体化学和机理。
• One-Step Synthesis of Furan Rings from α-Isopropylidene Ketones Mediated by Iodine/DMSO: An Approach to Potent Bioactive Terpenes
  作者：Jonida Salihila、Lúcia Silva、Helena Pérez del Pulgar、Ana Quílez Molina、Azucena González-Coloma、A. Sonia Olmeda、José F. Quílez del Moral、Alejandro F. Barrero

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00704

  日期：2019.6.7

  transformation of α-isopropylidene ketones into furan rings following a biomimetic approach. This methodology has been used for the synthesis of terpene furans such as mintfurane, curzerene, atractylon, and isoatractylon, all of them possessing interesting biological activities. The synthesis of linderazulene directly from 4,5-epoxygermacrone via a cascade reaction shows the potential of this protocol

  系统I 2 /二甲基亚砜在仿生方法的作用下，将α-异亚丙基酮一步转化为呋喃环。该方法已用于合成萜烯呋喃，例如薄荷呋喃，姜油烯，白术和异白术，它们都具有有趣的生物学活性。通过级联反应直接从4,5-环氧germacrone合成linderazulene显示了该协议的潜力。另外，证明该化合物显示出显着的杀螨活性。
• Total Synthesis of (±)-Cuauhtemone
  作者：Ajoy K. Banerjee、Manuel Laya-Mimo

  DOI：10.1080/00397919508012665

  日期：1995.4

  A total synthesis of (+/-)-cuauhtemone (9) was achieved bg utilising the isopr
• Sesquiterpenoids from the liverwort Bazzania fauriana
  作者：Masao Toyota、Yoshinori Asakawa

  DOI：10.1016/0031-9422(88)80116-x

  日期：1988.1

  Abstract Four new sesquiterpenoids, bazzanenyl caffeate, drimenyl caffeate, 6β-hydroxyeudesm-3-ene and 7α-valenc-1(10)-ene have been isolated from the liverwort Bazzania fauriana and their structures determined by chemical transformation and extensive NMR spectral experiments. The present species belongs to the new chemotype of Bazzania species. Part 26 in the series of ‘Chemosystematics of Bryophytes’

  摘要 四种新的倍半萜类化合物 bazzanenyl caffeate、drimenyl caffeate、6β-hydroxyeudesm-3-ene 和 7α-valenc-1(10)-ene 已从 Bazzania fauriana 中分离出来，并通过化学转化和广泛的 NMR 光谱实验确定了它们的结构。本种属于巴扎尼亚种的新化学型。“苔藓植物化学系统学”系列的第 26 部分。对于第 25 部分，请参阅参考资料。[15]。