2,7-octadienal | 106226-17-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,7-octadienal
• 英文别名: octa-2,7-dienal
• CAS: 106226-17-9
• 化学式: C₈H₁₂O
• 分子量: 124.183
• InChiKey: KNECBQPKWOLHOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  203.8±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.846±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,7-octadienal 在 chromium dichloride 、 cobalt(II) 5,10,15,20-tetraphenylporphyrin 、 二氢吡啶 、 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.5h， 生成 anti-(Z)-3-(hydroxy(4-methoxyphenyl)methyl)octa-1,7-dien-1-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  A modular approach to stereoselective homoaldol reaction via photoredox/Cr/Co triple catalysis

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2024.01.003
• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2,7-octadienal
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Diels-Alder reactions of ethyl 2,4,9-decatrienoate and 2,4,10-undecatrienoate

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98825-7

文献信息

• A General Organocatalytic System for Enantioselective Radical Conjugate Additions to Enals
  作者：Emilien Le Saux、Dengke Ma、Pablo Bonilla、Catherine M. Holden、Danilo Lustosa、Paolo Melchiorre

  DOI：10.1002/anie.202014876

  日期：2021.3

  enantioselective conjugate addition of carbon‐centered radicals to aliphatic and aromatic enals. The process uses an organic photoredox catalyst, which absorbs blue light to generate radicals from stable precursors, in combination with a chiral amine catalyst, which secures a consistently high level of stereoselectivity. The generality of this catalytic platform is demonstrated by the stereoselective interception

  在此，我们报告了一种通用的基于亚胺离子的催化方法，用于碳中心自由基与脂肪族和芳香族烯醛的对映选择性共轭加成。该工艺使用有机光氧化还原催化剂，该催化剂吸收蓝光以从稳定的前体产生自由基，并结合手性胺催化剂，确保始终如一的高水平立体选择性。该催化平台的通用性通过对多种自由基的立体选择性拦截得到证明，包括通常难以参与不对称过程的不稳定的初级自由基。该系统还用于开发有机催化级联反应，将基于亚胺离子的自由基陷阱与烯胺介导的步骤相结合，一步提供立体化学致密的手性产物。
• Assembly of 4-Substituted 3-Nitro-1,2,3,4-tetrahydropyridines via Organocatalytic Michael Addition
  作者：Lele Huo、Anqi Ma、Yihua Zhang、Dawei Ma

  DOI：10.1002/adsc.201100903

  日期：2012.4.16

  An organocatalytic Michael addition of protected 2‐amino‐1‐nitroethanes to α,β‐unsaturated aldehydes followed by treatment with TFA afforded 4‐substituted 3‐nitro‐1,2,3,4‐tetrahydropyridines with good diastereoselectivity and excellent enantioselectivity. Good yields were observed in the case of β‐aryl‐substituted α,β‐unsaturated aldehydes as the substrates, while moderate yields were obtained when

  对α，β-不饱和醛进行有机催化迈克尔加成保护的2-氨基-1-硝基乙烷，然后用TFA处理，得到具有良好非对映选择性和出色对映选择性的4-取代的3-硝基1,2,3,4-四氢吡啶。以β-芳基取代的α，β-不饱和醛为底物时，观察到良好的产率，而当使用β-烷基取代的α，β-不饱和醛时，获得中等产率。
• One-Pot Preparation of Enantiopure Fluorinated β-Amino Acid Precursors
  作者：Joshua H. Jones、Chandrakumar Appayee、Stacey E. Brenner-Moyer

  DOI：10.1002/ejoc.201402369

  日期：2014.8

  Specifically, carbon–nitrogen and carbon–fluorine bond-forming reactions were combined in an organocascade reaction to produce β-amino-α,α-difluoro carbonyl compounds containing alkyl substituents at the β-position. As such, this method is mechanistically distinct from, and complementary to, existing one-pot catalytic enantioselective methods for the preparation of fluorinated β-amino acid precursors

  手性 β-氟胺和 β,β-二氟胺是药用化合物中常见的亚结构。工业合成通常使用对映体纯的起始材料、手性助剂或对映体或非对映体混合物的拆分来以对映体纯的形式安装这些官能团。为了改善对这些亚结构的访问，我们最近开发了第一个催化对映选择性烯烃氨基卤化反应，该反应在单个烧瓶中从非手性烯醛起始材料生产手性 β-氟胺。本文介绍了将该方法扩展到制备 β-氨基-α,α-二氟羰基化合物的方法。具体来说，碳-氮和碳-氟键形成反应在有机级联反应中结合产生 β-氨基-α，在 β 位含有烷基取代基的 α-二氟羰基化合物。因此，该方法在机制上不同于现有的用于制备氟化 β-氨基酸前体的一锅催化对映选择性方法，并与之互补。
• Highly Regio- and Enantioselective γ-Alkylation of Linear α,β-Unsaturated Aldehydes
  作者：Mahesh S. Kutwal、Chandrakumar Appayee

  DOI：10.1002/ejoc.201700645

  日期：2017.8.10

  Abstract: Asymmetric alkylation is one of the most useful carbon-carbon bond forming reactions in synthetic organic chemistry. Chiral amine catalyzed alkylation reactions often lack regioselectivity due to multiple reactive centers. Particularly, alkylation of linear 2-enals through dienamine catalysis produces a mixture of regioisomers due to the reactive a- and b-positions. There are few attempts

  摘要：不对称烷基化是合成有机化学中最有用的碳-碳键形成反应之一。由于多个反应中心，手性胺催化的烷基化反应通常缺乏区域选择性。特别是，线性 2-烯醛通过二烯胺催化的烷基化由于具有反应性的 a-位和 b-位而产生区域异构体的混合物。很少有人试图掩盖 a 反应中心以实现 g 选择性。还发现在远程 g 位控制对映选择性非常具有挑战性。我们使用三氟乙醇 (TFE) 作为共溶剂实现了线性 a,b-不饱和醛的高度区域选择性 g-烷基化。此外，我们已经证明了对 g-烷基化产物的对映体富集的原位动力学分辨率。
• [EN] FRAGRANCE AND FLAVOR COMPOSITIONS CONTAINING ISOMERIC ALKADIENALS OR ISOMERIC ALKADIENENITRILES<br/>[FR] COMPOSITION AROMATISÉE OU PARFUMÉE CONTENANT DES ALCADIÉNALS ISOMÈRES OU DES ALCADIÈNENITRILES ISOMÈRES
  申请人：BEDOUKIAN RES INC

  公开号：WO2017100426A1

  公开（公告）日：2017-06-15

  A composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A consumer product containing the fragrance or flavor composition having at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the composition. A method of imparting a fragrance or flavor to a consumer product by adding to the consumer product a fragrance or flavor composition containing at least one isomeric alkadienal or at least one isomeric alkadienenitrile in an amount effective to impart a fragrance or flavor to the consumer product.

  一种含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的组合物，其量足以赋予组合物香味或风味。一种香味或风味组合物，其中含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种含有香味或风味组合物的消费品，其中至少含有一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈，其量足以赋予组合物香味或风味。一种通过向消费品添加含有至少一种异构的烯二醛或至少一种异构的烯二腈的香味或风味组合物的方法，以在消费品中赋予香味或风味。