zedoarondiol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: zedoarondiol
• 英文别名: isozedoarondiol；(3S,3aS,8R,8aR)-3,8-dihydroxy-3,8-dimethyl-5-propan-2-ylidene-1,2,3a,4,7,8a-hexahydroazulen-6-one
• 化学式: C₁₅H₂₄O₃
• 分子量: 252.354
• InChiKey: TXIKNNOOLCGADE-PAPYEOQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  57.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-(+)-germacrone 4,5-epoxide 在 硫酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以15 mg的产率得到isozedoarondiol
  参考文献：
  名称：

  Structures of sesquiterpenes from Curcuma aromatica Salisb.

  摘要：

  从莪术（Curcuma aromatica SALISB）中分离出了三种新的倍半萜，即异莪术二醇（isozedoarondiol）（8）、甲基莪术二醇（methylzedoarondiol）（9）和新莪术二酮（neocurdione）（10），以及莪术酮（germacrone）（1）、莪术二酮（curdione）（2）、（4S，5S）-莪术酮 4，5-环氧化物（3）、脱氢莪术二酮（dehydrocurdione）（4）、莪术醇（procurcumenol）（5）、莪术二醇（zedoarondiol）（6）和莪术酮（curcumenone）（7）。通过 X 射线分析和与 3 的化学相关性确定了 6 的绝对构型，还确定了 8、9 和 10 的结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.53

文献信息

• Biotransformation of germacrone by suspension cultured cells
  作者：Shiho Sakamoto、Naoko Tsuchiya、Masanori Kuroyanagi、Akira Ueno

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)94823-4

  日期：1994.3

  Abstract The transformation of germacrone, a 10-membered ring sesquiterpene, by suspension cultured cells of Lonicera japonica, Bupleurum falcatum, Polygonum tinctorium and solidago altissima , was investigated. Germacrone was converted into several types of sesquiterpenes, such as guaiane, eudesmane and seco-guaiane and their structures were determined from spectral and chemical evidence. The configurations

  摘要 研究了金银花、柴胡、何首乌和一枝黄花悬浮培养细胞对10元环倍半萜基麦角酮的转化。Germacrone 被转化为几种类型的倍半萜，如愈创木、eudesmane 和 seco-guaiane，它们的结构由光谱和化学证据确定。一些产品的构型是通过 CD 光谱确定的。讨论了四种悬浮培养细胞在产品种类上的差异。
• Herbal medicaments for the treatment of neurocerebrovascular disorders
  申请人：COUNCIL OF SCIENTIFIC & INDUSTRIAL RESEARCH

  公开号：US20040033277A1

  公开（公告）日：2004-02-19

  The present invention relates to A composition obtained from the lipid soluble extract of rhizomes and leaves of Curcuma species of Zingiberaceae family, useful for the treatment of neurocerebrovascular disorders, said composition comprising fraction A consisting of ar-turmerone of formula 1, and turmerone of formula 2, and/or along with fraction B consisting of curcumene and zingiberine, and/or fraction C consisting of germacrone, curcumerone, zedoarone, sedoarondiol, isozdedoaronidiol, curcumenone, and curlone, and/or pharmaceutically acceptable additives and a method of treating neurocerebrovascular disorders in animals including humans using said composition by administering therapeutically effective amount of lipid soluble extract.

  本发明涉及一种从姜黄科植物姜黄的根茎和叶的脂溶性提取物中获得的组合物，可用于治疗神经脑血管疾病，所述组合物包括由式1的姜黄酮和式2的姜黄酮组成的馏分A，和/或与由姜黄烯和姜黄碱组成的馏分B、和/或由germacrone、curcumerone、zedoarone、sedoarondiol、isozdedoaronidiol、curcumenone和curone组成的组分C，和/或药学上可接受的添加剂，以及使用所述组合物通过施用治疗有效量的脂溶性提取物治疗动物（包括人类）神经脑血管疾病的方法。
• [EN] SCAFFOLD WITH DRUG COATING FOR PREVENTING AND TREATING RESTENOSIS AND PREPARATION METHOD THEREOF<br/>[FR] ÉCHAFAUDAGE AYANT UN REVÊTEMENT DE MÉDICAMENT POUR PRÉVENIR ET TRAITER LA RESTÉNOSE, ET SON PROCÉDÉ DE PRÉPARATION<br/>[ZH] 一种具有防治再狭窄药物涂层的支架及其制备方法
  申请人：XIYUAN HOSPITAL OF CHINA ACADEMY OF CHINESE MEDICAL SCIENCES

  公开号：WO2015180541A1

  公开（公告）日：2015-12-03

  一种具有防治再狭窄药物涂层的支架，包括支架和覆盖于所述支架表面的药物涂层。所述药物涂层中的有效成分为愈创木烷型倍半萜化合物P1，P2和P3。所述P1为Zedoalactone B，所述P2为所述P1的立体异构体，所述P3为Zedoarondiol。所述药物涂层支架能够抑制支架植入后的血管内膜增殖和血管壁的炎性反应，促进血管内皮化，预防远期血栓并发症。
• Biotransformation of germacrane epoxides by Cichorium intybus
  作者：Dennis P. Piet、Robert Schrijvers、Maurice C.R. Franssen、Aede de Groot

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00272-a

  日期：1995.5

  The biotransformation of germacrone-4,5-epoxide (2), germacrone-1,10-epoxide (3), isogermacrone-4,5-epoxide (5), germacrene B-4,5-epoxide (6) and germacrene B-I,10-epoxide (7) by a suspension of fresh chicory root (Cichorium intybus) was investigated. Enzyme catalysed cyclisations towards substituted guaianes and eudesmanes were observed.
• COMPOSITIONS CONTAINING CURCUMA EXTRACTS FOR THE TREATMENT OF NEUROCEREBROVASCULAR DISORDERS
  申请人：Council of Scientific andIndustrial Research

  公开号：EP1453528A2

  公开（公告）日：2004-09-08