(1S,10S),(4S,5S)-Germacrone-1(10),4-diepoxide | 120787-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,10S),(4S,5S)-Germacrone-1(10),4-diepoxide
• 英文别名: (1S,4S,6S,11S)-1,6-dimethyl-9-propan-2-ylidene-5,12-dioxatricyclo[9.1.0.04,6]dodecan-8-one
• CAS: 120787-82-8
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: GTHJHHZMCSHKDZ-AJNGGQMLSA-N

物化性质

• 沸点：
  358.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.113±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,10S),(4S,5S)-Germacrone-1(10),4-diepoxide 在 氧气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以25%的产率得到Wenjine
  参考文献：
  名称：

  The absolute structure and synthesis of wenjine isolated from Curcuma wenyujin.

  摘要：

  从姜黄中分离出一种名为wenjine（1）的高氧倍半萜类化合物。根据光谱数据和X射线分析确定了其相对结构。通过光氧化（+）-（1S，10S），（4S，5S）-germacrone-1（10），4-二环氧化物（2）确定了1的绝对结构。

  DOI：

  10.1248/cpb.39.854
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(4S,5S)-germacrone-4,5-epoxide 、 间氯过氧苯甲酸 以86%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAO, JI-FU;XIE, JI-HONG;IITAKA, YOICHI;INAYAMA, SEIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 233-236

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Structural determination of two new sesquiterpenes biotransformed from germacrone byMucor alternata
  作者：Niu Jia、MA Xiao Chi、Xin Xiu Lan、Jin Hong Wei、Guo Dean

  DOI：10.1002/mrc.2148

  日期：2008.2

  Eight transformed sesquiterpenes of germacrone by Mucor alternata were obtained. Their structures were characterized on the basis of spectral methods including 2D NMR. Among them, (1S, 4S, 5S, 10R)‐isozedoarondiol (2) and (1R, 4S, 5S, 10R)‐diepoxy‐12‐hydroxygermacrone (3) are new compounds. Copyright © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.

  获得了八株由互生毛霉转化的杰马克酮倍半萜。它们的结构基于包括 2D NMR 在内的光谱方法进行了表征。其中，(1S, 4S, 5S, 10R)-isozedoarondiol (2) 和 (1R, 4S, 5S, 10R)-diepoxy-12-hydroxygermacrone (3) 是新化合物。版权所有 © 2007 John Wiley & Sons, Ltd.
• A series of sesquiterpenes with a 7.ALPHA.-isopropyl side chain and compounds isolated from Curcuma wenyujin.
  作者：Kenzo HARIMAYA、Ji-Fu GAO、Tamiko OHKURA、Takeshi KAWAMATA、Yoichi IITAKA、Yong-Tian GUO、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.843

  日期：——

  Sesquiterpenoids possessing a 7α-isopropyl group, such as curcumol (1a), curdione (2a), curcumalactone (3), and a new epoxy germacrane, (1R, 10R)-epoxy-(-)-1, 10- dihydrocurdione (5a), were isolated from the essential oil of Curcuma wenyujin. Other related new sesquiterpenes, neocurdione (4) and (1S, 10S), (4S, 5S)-germacrone-1(10), 4-diepoxide (6) were also isolated from this plant. The stereostructures and absolute configurations of these sesquiterpenes were established on the basis of spectroscopic and chemical data as well as X-ray crylstallographic analyses.

  从姜黄精油中分离出具有7α-异丙基基团的倍半萜类化合物，如姜黄醇（1a）、姜黄酮（2a）、姜黄内酯（3）和一种新的环氧姜黄烷（1R, 10R）-环氧-（-）-1, 10-二氢姜黄酮（5a）。从该植物中还分离出其他相关的新的倍半萜类化合物，如新姜黄酮（4）和（1S, 10S）、（4S, 5S）-姜黄酮-1（10）、4-二环氧化物（6）。根据光谱和化学数据以及X射线晶体学分析，确定了这些倍半萜类化合物的立体结构和绝对构型。
• GAO, JI-FU;XIE, JI-HONG;IITAKA, YOICHI;INAYAMA, SEIICHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 37,(1989) N, C. 233-236
  作者：GAO, JI-FU、XIE, JI-HONG、IITAKA, YOICHI、INAYAMA, SEIICHI

  DOI：——

  日期：——
• The absolute structure and synthesis of wenjine isolated from Curcuma wenyujin.
  作者：Ji-Fu GAO、Ji-Hong XIE、Kenzo HARIMAYA、Takeshi KAWAMATA、Yoichi IITAKA、Seiichi INAYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.854

  日期：——

  A novel highly oxygenated sesquiterpenoid named wenjine (1) was isolated from Curcuma wenyujin. The relative structure was established on the basis of spectroscopic data and X-ray analysis. The absolute structure of 1 was determined by photooxygenation of (+)-(1S, 10S), (4S, 5S)-germacrone-1(10), 4-diepoxide (2).

  从姜黄中分离出一种名为wenjine（1）的高氧倍半萜类化合物。根据光谱数据和X射线分析确定了其相对结构。通过光氧化（+）-（1S，10S），（4S，5S）-germacrone-1（10），4-二环氧化物（2）确定了1的绝对结构。