2-(4-t-butylphenyl)octanal | 1024039-09-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-t-butylphenyl)octanal
• 英文别名: 2-(4-tert-butylphenyl)octanal；2-(4-Tert-butylphenyl)octanal
• CAS: 1024039-09-5
• 化学式: C₁₈H₂₈O
• 分子量: 260.42
• InChiKey: CZEPBPFKAIHSON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正辛醛 、 4-叔丁基溴苯 在 水 、 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 14.0h， 以62%的产率得到2-(4-t-butylphenyl)octanal
  参考文献：
  名称：

  钯与芳基卤化物经钯催化的α-芳基化反应的改进方案。

  摘要：

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。

  DOI：

  10.1021/ol8017775

文献信息

• α‐Arylation, α‐Arylative Esterification, or Acylation: A Stoichiometry‐Dependent Trichotomy in the Pd‐Catalyzed Cross‐Coupling between Aldehydes and Aryl Bromides
  作者：Pradeep Nareddy、Clément Mazet

  DOI：10.1002/asia.201300724

  日期：2013.11

  Three′s company: The selective α‐arylation and α‐arylative esterification of linear and branched aldehydes is reported for a variety of bromoarenes. The acylation of aryl bromides can be achieved with linear aldehydes (see scheme). All these transformations were performed with a single [(N‐heterocyclic carbene)Pd] catalyst through adjustment of the stoichiometry of the reagents and the appropriate

  Three's company：报道了各种溴代芳烃对直链和支链醛的选择性α-芳基化和α-芳基酯化反应。芳基溴化物的酰化可通过线性醛来实现（参见方案）。所有这些转化都是通过调整试剂的化学计量和适当的碱，使用单一的[（N-杂环卡宾）Pd]催化剂进行的。
• Palladium-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Bromo- and Chloroarenes Catalyzed by [{Pd(allyl)Cl}2] and dppf or Q-phos
  作者：Giang D. Vo、John F. Hartwig

  DOI：10.1002/anie.200705357

  日期：2008.2.28
• An Improved Protocol for the Pd-Catalyzed α-Arylation of Aldehydes with Aryl Halides
  作者：Rubén Martín、Stephen L. Buchwald

  DOI：10.1021/ol8017775

  日期：2008.10.16

  An improved protocol for the Pd-catalyzed alpha-arylation of aldehydes with aryl halides has been developed. The new catalytic system allows for the coupling of an array of substrates including challenging electron-rich aryl bromides and less reactive aryl chlorides. The utility of this method has been demonstrated in a new total synthesis of (+/-)-sporochnol.

  已经开发出用于钯与芳基卤化物的醛催化的α-芳基化的改进方案。新的催化系统允许偶联一系列底物，包括具有挑战性的富电子的芳基溴化物和反应性较低的芳基氯化物。该方法的实用性已在新的（+/-）-亚砜醇的全合成中得到证明。