[5-(4-acetyl-phenoxy)-naphthalen-1-yloxy]-acetic acid ethyl ester | 1189339-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(4-acetyl-phenoxy)-naphthalen-1-yloxy]-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 2-[5-(4-acetylphenoxy)naphthalen-1-yl]oxyacetate
• CAS: 1189339-39-6
• 化学式: C₂₂H₂₀O₅
• 分子量: 364.398
• InChiKey: UWMMVDVIIJIHNT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(4-acetyl-phenoxy)-naphthalen-1-yloxy]-acetic acid ethyl ester 在 磷酰基乙酸三乙酯 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 反应 21.0h， 以92%的产率得到3-[4-(5-ethoxycarbonylmethoxynaphthalen-1-yloxy)-phenyl]-but-2-enoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  [EN] NOVEL HYDROXY FUNCTIONALIZED 1, 2, 4-TRIOXANES AS ANTIMALARIAL AGENTS AND A PROCESS FOR THE PREPARATION THEREOF
  [FR] NOUVEAUX 1,2,4-TRIOXANES FONCTIONNALISÉS PAR HYDROXY COMME AGENTS ANTIPALUDIQUES ET LEUR PROCÉDÉ DE FABRICATION

  摘要：

  本发明涉及一类新型的羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷，其通用公式为（7），可用作抗疟疾剂。本发明还涉及一种用于制备新型羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷及其衍生物的方法。特别是，本发明提供了一种用于制备通用公式（7）的羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷及其衍生物的过程，其中R1和R2代表甲基，或环状系统的一部分，如环戊烷、环己烷、环庚烷、金刚烷，A是如氧代芳香基团之类的间隔基，R3是CH2CH2OH或CH2CH2OCOCH2CH2COOH。这些新型的羟基功能化1,2,4-三氧杂环己烷及其衍生物是新的化合物，可用作抗疟疾剂。这些化合物已在小鼠中对多药耐药疟疾进行了测试，并显示出有前途的抗疟疾活性。因此，本发明涉及制药工业。

  公开号：

  WO2009118747A1
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [5-(4-acetyl-phenoxy)-naphthalen-1-yloxy]-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  新型 1,2,4-三恶烷的合成及对耐多药尼日利亚约氏疟原虫的抗疟评价

  摘要：

  疟疾流行是对低收入国家构成威胁生命的疾病之一，随后会影响人类的经济和社会状况。在一系列新的1,2,4-三氧杂环己烷的发展继续13A1-C1，13A2-C2，和13A3-C3已经制备并进一步转化成其半琥珀酸酯衍生物14A1-C1，14A2-C2，和14a3- c3分别。通过口服和肌肉注射 (im) 途径，评估了所有这些新化合物对小鼠体内耐多药约氏疟原虫的抗疟活性。羟基官能化的三恶烷13a1显示 80% 的保护作用，其半琥珀酸酯衍生物14a1在 48 mg/kg × 4 天的剂量下通过两种途径显示出 100% 的保护作用，其活性是口服途径青蒿素的两倍。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.128305