2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone | 1342253-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone
• 英文别名: 2,2-Dimethyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutan-1-one；2,2-dimethyl-3-(trimethylsilylmethyl)cyclobutan-1-one
• CAS: 1342253-10-4
• 化学式: C₁₀H₂₀OSi
• 分子量: 184.354
• InChiKey: OOLLHLGFTCFFPH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.94
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone 在 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.25h， 生成 4-hydroxy-3,3-dimethyl-1-(oxiran-2-yl)-4-phenylbutan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones

  摘要：

  3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones reacted with aldehydes by activation with titanium(IV) chloride to give acyclic beta,gamma-unsaturated beta'-hydroxyketones.

  DOI：

  10.1021/ol202424p
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-1-(吡咯烷-1-基)丙烷-1-酮 、 烯丙基三甲基硅烷 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 水 为溶剂， 反应 46.0h， 以77%的产率得到2,2-dimethyl-3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones

  摘要：

  3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones reacted with aldehydes by activation with titanium(IV) chloride to give acyclic beta,gamma-unsaturated beta'-hydroxyketones.

  DOI：

  10.1021/ol202424p

文献信息

• Titanium(IV) Chloride-Mediated Ring Cleavage and Michael Addition of 3,3-Dialkylcyclobutanones and 3-[(Trimethylsilyl)methyl]-cyclobutanones
  作者：Ryosuke Okuno、Jun-ichi Matsuo、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1248/cpb.60.793

  日期：——

  β′-Chloro and β′,γ′-unsaturated trichlorotitanium enolates, which were formed in situ by titanium(IV) chloride-mediated ring cleavage of 3,3-dialkylcyclobutanones and 3-[(trimethylsilyl)methyl]cyclobutanones, reacted with enones to give Michael adducts with keeping a labile β′-chloro or β′,γ′-unsaturated group.

  β′-氯和β′,γ′-不饱和的三氯钛烯醇盐，由四氯化钛介导的3,3-二烷基环丁酮和3-[(三甲基硅基)甲基]环丁酮的环裂解反应原位生成，与烯酮反应得到保留活泼β′-氯或β′,γ′-不饱和基团的迈克尔加合物。
• Ring Cleavage and Successive Aldol Reaction of 3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones
  作者：Jun-ichi Matsuo、Kosuke Harada、Mizuki Kawano、Ryosuke Okuno、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/ol202424p

  日期：2011.11.18

  3-[(Trialkylsilyl)methyl]cyclobutanones reacted with aldehydes by activation with titanium(IV) chloride to give acyclic beta,gamma-unsaturated beta'-hydroxyketones.