5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one | 215928-54-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
• 英文别名: HAN00487；5-thiophen-2-yl-3H-thieno[2,3-d]pyrimidin-4-one；5-(Thiophen-2-Yl)thieno[2,3-D]pyrimidin-4(1h)-One
• CAS: 215928-54-4
• 化学式: C₁₀H₆N₂OS₂
• mdl: MFCD00126795
• 分子量: 234.302
• InChiKey: LFUBTAOTPHKKOS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  97.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one 在 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(4-oxo-5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-3(4H)-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的 5-(thiophen-2-yl)thieno-[2,3-d]pyrimidin-4-one 候选物的体外和体内抗乳腺癌活性

  摘要：

  本研究以乙基酯衍生物环化制备的噻吩噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物2为起始原料，制备并测试了一些新型噻吩噻吩并嘧啶酮衍生物2-15作为抗癌药物。 1 与甲酰胺。用氯乙酸乙酯处理2得到噻吩并嘧啶酮N-乙酸乙酯3，其与水合肼或邻氨基苯甲酸反应分别得到乙酰肼4和苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮5。4 与芳香醛或异硫氰酸苯酯缩合得到席夫碱衍生物 6,7 和氨基硫脲 10，它们用 2-巯基乙酸或氯乙酸处理，分别得到相应的噻唑烷酮 8、9 和苯基亚氨基-噻唑烷酮 11。4 用乙酰乙酸乙酯或乙酸/乙酸酐处理分别得到吡唑 12 和乙酰基乙酰肼 13 衍生物。后一种化合物13与环乙酸乙酯或丙二腈反应，分别得到14和15。在这项工作中，我们研究了合成的噻吩并嘧啶酮衍生物对 MCF-7 和 MCF-10A 癌细胞的抗癌活性。此外，体内实验表明，与对照动物模型相比，合成的化合物在治疗的第 8 天显着降低了肿瘤生长。此外，合成的衍生物显示出对

  DOI：

  10.3390/molecules24122255
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-(2-噻吩基)噻吩-3-羧酸乙酯 、 formamide 反应 2.0h， 以80%的产率得到5-(thiophen-2-yl)thieno[2,3-d]pyrimidin-4(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  一些新合成的 5-(thiophen-2-yl)thieno-[2,3-d]pyrimidin-4-one 候选物的体外和体内抗乳腺癌活性

  摘要：

  本研究以乙基酯衍生物环化制备的噻吩噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物2为起始原料，制备并测试了一些新型噻吩噻吩并嘧啶酮衍生物2-15作为抗癌药物。 1 与甲酰胺。用氯乙酸乙酯处理2得到噻吩并嘧啶酮N-乙酸乙酯3，其与水合肼或邻氨基苯甲酸反应分别得到乙酰肼4和苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮5。4 与芳香醛或异硫氰酸苯酯缩合得到席夫碱衍生物 6,7 和氨基硫脲 10，它们用 2-巯基乙酸或氯乙酸处理，分别得到相应的噻唑烷酮 8、9 和苯基亚氨基-噻唑烷酮 11。4 用乙酰乙酸乙酯或乙酸/乙酸酐处理分别得到吡唑 12 和乙酰基乙酰肼 13 衍生物。后一种化合物13与环乙酸乙酯或丙二腈反应，分别得到14和15。在这项工作中，我们研究了合成的噻吩并嘧啶酮衍生物对 MCF-7 和 MCF-10A 癌细胞的抗癌活性。此外，体内实验表明，与对照动物模型相比，合成的化合物在治疗的第 8 天显着降低了肿瘤生长。此外，合成的衍生物显示出对

  DOI：

  10.3390/molecules24122255

文献信息

• [EN] THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS<br/>[FR] UTILISATION DE DERIVES DE LA THIENOPYRIMIDINE COMME INHIBITEURS DES CANAUX POTASSIQUES
  申请人：XENTION DISCOVERY LTD

  公开号：WO2004111057A1

  公开（公告）日：2004-12-23

  The present invention provides thienopyrimidine compounds which are potasium channels inhibitors. Pharmaceutical compositions comprising the compounds and their use in the treatment of arrhythmia are also provided.

  本发明提供了硫代嘧啶类化合物，它们是钾通道抑制剂。还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及它们在治疗心律失常中的用途。
• Compounds
  申请人：Ford John

  公开号：US20050026935A1

  公开（公告）日：2005-02-03

  This invention relates to novel compound of formula (I) or pharmaceutically acceptable salts thereof. The invention is also directed to the uses of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of diseases or disorders which requires potassium channel inhibition to an animal, mammal or human in need thereof. The invention is also directed to the use of compounds having formula (I) in the treatment or prevention of arrhythmia to an animal, mammal or human in need thereof.

  本发明涉及公式(I)的新化合物或其药学上可接受的盐。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要钾通道抑制的动物、哺乳动物或人类中治疗或预防疾病或障碍的用途。该发明还涉及使用具有公式(I)的化合物在需要治疗或预防心律失常的动物、哺乳动物或人类中的用途。
• THIENOPYRIMIDINE DERIVATIVES AS POTASSIUM CHANNEL INHIBITORS
  申请人：Xention Limited

  公开号：EP1641803B1

  公开（公告）日：2009-03-18
• US8022076B2
  申请人：——

  公开号：US8022076B2

  公开（公告）日：2011-09-20
• In Vitro and In Vivo Anti-Breast Cancer Activities of Some Newly Synthesized 5-(thiophen-2-yl)thieno-[2,3-d]pyrimidin-4-one Candidates
  作者：Abd El-Galil E. Amr、Alhussein A. Ibrahimd、Mohamed F. El-Shehry、Hanaa M. Hosni、Ahmed A. Fayed、Elsayed A. Elsayed

  DOI：10.3390/molecules24122255

  日期：——

  hydrate or anthranilic acid to afford acetohydrazide 4 and benzo[d][1,3]oxazin-4-one 5, respectively. Condensation of 4 with aromatic aldehydes or phenylisothiocyanate yielded Schiff base derivatives 6,7, and thiosemicarbazise 10, which were treated with 2-mercaptoacetic acid or chloroacetic acid to give the corresponding thiazolidinones 8, 9, and phenylimino-thiazolidinone 11, respectively. Treatment

  本研究以乙基酯衍生物环化制备的噻吩噻吩并[2,3-d]嘧啶酮衍生物2为起始原料，制备并测试了一些新型噻吩噻吩并嘧啶酮衍生物2-15作为抗癌药物。 1 与甲酰胺。用氯乙酸乙酯处理2得到噻吩并嘧啶酮N-乙酸乙酯3，其与水合肼或邻氨基苯甲酸反应分别得到乙酰肼4和苯并[d][1,3]恶嗪-4-酮5。4 与芳香醛或异硫氰酸苯酯缩合得到席夫碱衍生物 6,7 和氨基硫脲 10，它们用 2-巯基乙酸或氯乙酸处理，分别得到相应的噻唑烷酮 8、9 和苯基亚氨基-噻唑烷酮 11。4 用乙酰乙酸乙酯或乙酸/乙酸酐处理分别得到吡唑 12 和乙酰基乙酰肼 13 衍生物。后一种化合物13与环乙酸乙酯或丙二腈反应，分别得到14和15。在这项工作中，我们研究了合成的噻吩并嘧啶酮衍生物对 MCF-7 和 MCF-10A 癌细胞的抗癌活性。此外，体内实验表明，与对照动物模型相比，合成的化合物在治疗的第 8 天显着降低了肿瘤生长。此外，合成的衍生物显示出对