3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-chloroquinoline | 107607-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-chloroquinoline
• 英文别名: 2-chloro-3-(benzimidazolyl)quinoline；2-Chloro-3-(2-benzimidazolyl)quinoline；3-(1H-benzimidazol-2-yl)-2-chloroquinoline
• CAS: 107607-73-8
• 化学式: C₁₆H₁₀ClN₃
• 分子量: 279.728
• InChiKey: AFDPLMPXHCLDJT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  200-201 °C
• 沸点：
  529.1±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.400±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-chloroquinoline 在 potassium carbonate 、 一水合肼 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-((2-(2-chloroquinolin-3yl)-1H-benzo[d]imidazol-1-yl)methyl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  2,5-二取代 1,3,4-恶二唑类似物的合成、表征和抗惊厥潜力

  摘要：

  合成了一系列新的化合物，其中掺入了苯并咪唑、恶二唑和喹啉，并研究了它们的抗惊厥活性。一些新合成的化合物显示出良好的抗惊厥活性。通过最小电击和皮下戊四唑动物模型方法评估了所制备的衍生物的显着抗惊厥效力。合成化合物的结构表明，在1,3,4-恶二唑部分的苯环上引入甲氧基、氨基和羟基等强给电子基团和弱吸电子卤素，可提高抗惊厥活性。通过光度计评估运动行为，还进行毒理学研究以评估它们作为所需抗惊厥化合物的重要性。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2019.22061
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰苯胺 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-chloroquinoline
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel 2-chloro-3-(1H-benzo[d]imidazol-2-yl)quinoline derivatives as antitumor agents: in vitro and in vivo antitumor activity, cell cycle arrest and apoptotic response

  摘要：

  一系列新颖的2-氯-3-(1H-苯并[d]咪唑-2-基)喹啉衍生物被设计和合成为抗肿瘤药物，根据联合原则。然后评估了这些抗肿瘤活性和机制。

  DOI：

  10.1039/c8ra04640a

文献信息

• Benzimidazole quinoline derivatives — An effective green fluorescent dye for bacterial imaging
  作者：Mahalingam Malathi、Palathurai Subramaniam Mohan、Raymond J. Butcher、Chidambaram Kulandaisamy Venil

  DOI：10.1139/v09-139

  日期：2009.12

  A one-pot synthesis of benzimidazoles by condensing naphthyl or quinoline aldehyde with benzene-1,2-diamine has been reported. IR, ¹H and ¹³C NMR, mass spectral, and CHN analyses were used to elucidate the structures of the products. The molecular structural correlation in the optical properties of the quinoline and naphthalene benzimidazoles was explored. The fluorescence quantum yield ([Formula: see text]) and time-resolved fluorescent lifetime of the quinoline benzimidazoles derivatives were estimated. The influence of solvent polarity and pH on the optical property of quinoline derivatives was illustrated. To explore the bioanalytical applicability, the thermal stability by TG–DTA analysis and the cytogenetic analysis of 3-(1H-benzoimidazol-2-yl)-2-chloro-8-methyl-quinoline (1b) compound were carried out. The fluorescent staining ability of 1b was analyzed and also compared with the normal Gram staining in the bacterium.

  本研究报道了一种通过萘醛或喹啉醛与苯-1,2-二胺缩合的苯并咪唑的单锅合成方法。通过红外光谱、1H 和 13C NMR、质谱和 CHN 分析，阐明了产物的结构。研究还探讨了喹啉和萘苯并咪唑光学性质中的分子结构相关性。估算了喹啉苯并咪唑衍生物的荧光量子产率（[式：见正文]）和时间分辨荧光寿命。研究还说明了溶剂极性和 pH 值对喹啉衍生物光学性质的影响。为了探索喹啉衍生物的生物分析应用性，研究人员对 3-(1H-苯并咪唑-2-基)-2-氯-8-甲基喹啉（1b）化合物进行了 TG-DTA 热稳定性分析和细胞遗传学分析。对 1b 的荧光染色能力进行了分析，并与细菌的正常革兰氏染色进行了比较。
• Aggregation induced emission enhancement (AIEE) characteristics of quinoline based compound — A versatile fluorescent probe for pH, Fe(III) ion, BSA binding and optical cell imaging
  作者：Irulappan Manikandan、Chien-Huei Chang、Chia-Ling Chen、Veerasamy Sathish、Wen-Shan Li、Mahalingam Malathi

  DOI：10.1016/j.saa.2017.03.055

  日期：2017.7

  benzimidazoquinoline derivative (AVT) was synthesized through a substitution reaction and characterized by various spectral techniques. Analyzing the optical properties of AVT under absorption and emission spectral studies in different environments exclusively with respect to solvents and pH, intriguing characteristics viz. aggregation induced emission enhancement (AIEE) in the THF solvent and 'On-Off'

  通过取代反应合成了新型苯并咪唑并喹啉衍生物（AVT），并通过各种光谱技术对其进行了表征。仅在溶剂和pH值方面，在不同环境中分析吸收和发射光谱研究下的AVT光学特性，这就是吸引人的特性。在中性pH值下，发现THF溶剂中聚集诱导的发射增强（AIEE）和“开-关” pH值感应。还研究了具有多种金属离子和牛血清白蛋白（BSA）的AVT的传感特性。在金属离子中，Fe3 +离子通过配体（探针）到金属电荷转移（LMCT）机制单独调节AVT探针在水性介质中的荧光强度，从“打开”到“关闭”。由于荧光共振能量转移（FRET），水性介质中的探针AVT与BSA强烈相互作用，并且使用同步荧光技术进一步分析了BSA中的构象变化。AVT与BSA的对接研究表明，结合的活性位点是色氨酸残基，实验结果也证明了这一点。有趣的是，使用BT-549和MDA-MB-231细胞通过细胞成像研究检查了细胞中的荧光AVT探针。因此，描述了
• Imidazoloquinoline bearing thiol probe as fluorescent electrochemical sensing of Ag and relay recognition of Proline
  作者：K. Velmurugan、A. Thamilselvan、Robert Antony、V. Rajesh Kannan、Lijun Tang、R. Nandhakumar

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2016.10.025

  日期：2017.1

  A new highly selective fluorescent chemosensor for Ag+ was developed based on an imidazole conjugated quinolone bearing a thiol group (IQT). The Chemosensor serves as fluorescence quencher for Ag+ in solution in the presence of other competing metal ions. Further, the in situ formed IQT-Ag+ complex is utilized as a reversible sensor for the amino acid, Proline with high selectivity over other amino

  基于带有巯基（IQT）的咪唑共轭喹诺酮，开发了一种新型的Ag +高选择性荧光化学传感器。化学传感器在存在其他竞争性金属离子的情况下用作溶液中Ag +的荧光猝灭剂。此外，原位形成的IQT -Ag +复合物被用作氨基酸的可逆传感器，脯氨酸通过作为中继识别过程的荧光增强机制对其他氨基酸具有高选择性。用于传感器的实际应用IQT也由完全除去的Ag证明+从环境水样的离子通过 电化学淡化技术及其在细胞微生物中的生物成像。
• High catalytic performance of CoCuFe2O4/ZIF-8(Zn) nanocatalyst for synthesis of new benzimidazole derivatives
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Atefeh Jarahiyan、Mahdi Heidarian Haris、Parisa Yaqubnezhad Pazoki、Bagher Aghamiri

  DOI：10.1016/j.molstruc.2023.135496

  日期：2023.8

  microscopy (TEM) were used to characterize the catalyst structure. This catalytic system gave us a satisfactory answer and provided the corresponding products with excellent yields. In order to implement procedures to comply with green chemistry, water was used for the synthesis of both catalyst and benzimidazole (benzimidazole-quinoline, benzothiazole, and benzoxazole) derivatives. This publication is

  在此，我们报道了一种高效的催化体系，用于在绿色条件下通过芳基醛和邻苯二胺（2-氨基苯硫酚、2-氨基苯酚）之间的反应快速构建苯并咪唑、苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑衍生物。借助十六烷基三甲基溴化铵 (CTAB) 结合 CoCuFe 2 O 4 和 ZIF-8(Zn)，通过简单易行的程序合成了磁性 CoCuFe 2 O 4 / ZIF - 8 ( Zn ) 。不同的技术，如傅里叶透射红外光谱 (FT-IR)、X射线衍射 (XRD)、场发射扫描电子显微镜 (FESEM) 和透射电子显微镜 (TEM) 用于表征催化剂结构。该催化体系给了我们一个满意的答案，并提供了具有优异产率的相应产品。为了实施符合绿色化学的程序，水用于合成催化剂和苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物。该出版物是第一个在室温下无需苛刻条件下快速合成苯并咪唑（苯并咪唑-喹啉、苯并噻唑和苯并恶唑）衍生物的简单方案。
• DBUHI3 complex an efficient catalyst for the synthesis of 2-phenyl benzimidazole and benzothiazole derivatives
  作者：Ramesh Gawade、Pramod Kulkarni

  DOI：10.2298/jsc220526007g

  日期：——

  Herein, we have reported the facile synthesis of various benzimidazole/ benzothiazole by using DBU?iodine?iodide as a green and simple catalyst. The R3NHI3 complexes have been formed by reacting an aqueous mixture of ammonium iodide and molecular iodine with the aqueous solution of amine. The structure of R3NHI3 complexes has been confirmed by spectroscopic techniques. The prepared amine?iodine complexes were screened as a catalysts in the synthesis of benzimidazole/benzothiazoles. Among the screened catalysts DBUHI3 complex has been found as most efficient catalyst. The synthesis of benzimidazoles and benzothiazoles has been achieved with the reaction of ophenylene diamine/o-aminothiophenol and various substituted aryl aldehyde using DBUHI3 as a catalyst. The present protocol has offered some advantages over other reported protocols such as the mild reaction condition, commercially available precursors, inexpensive catalyst, short reaction time, the broad scope of the substrate, high yield, simple isolation of the product and environmentally benign method.

  在此，我们报告了利用 DBU?碘?碘化物作为绿色简易催化剂，轻松合成各种苯并咪唑/苯并噻唑的过程。碘化铵和分子碘的水混合物与胺的水溶液反应生成了 R3NHI3 复合物。R3NHI3 复合物的结构已通过光谱技术得到证实。所制备的胺碘配合物被筛选用作合成苯并咪唑/苯并噻唑的催化剂。在筛选出的催化剂中，发现 DBUHI3 复合物是最有效的催化剂。以 DBUHI3 为催化剂，通过亚苯基二胺/邻氨基苯硫酚和各种取代的芳基醛的反应，实现了苯并咪唑和苯并噻唑的合成。与其他已报道的方案相比，本方案具有一些优势，如反应条件温和、前体可从市场上买到、催化剂价格低廉、反应时间短、底物范围广、产率高、产物分离简单以及方法对环境无害。