(2S,4R)-2-formyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine | 137049-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4R)-2-formyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
• 英文别名: (2S, 4R)-4-tert-butyl-dimethylsiloxy-2-formyl-N-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine；(4-nitrophenyl)methyl (2S,4R)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-formylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 137049-21-9
• 化学式: C₁₉H₂₈N₂O₆Si
• 分子量: 408.527
• InChiKey: DXXYYARSNPARIC-DLBZAZTESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4R)-2-formyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine 在 palladium on activated charcoal ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 硫酸 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 碳酸氢钠 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 70.0 ℃ 、345.0 kPa 条件下， 反应 28.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  1β-甲基-2-(5-取代噻唑烷并吡咯烷-3-基硫基)碳青霉烯类化合物及其相关化合物的合成及抗菌活性

  摘要：

  描述了含有取代的噻唑烷并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑烷环的影响。具有 2-酰胺取代的噻唑烷部分的特定化合物 (18 c) 显示出最有效的抗菌活性.

  DOI：

  10.1002/1521-4184(200204)335:4<152::aid-ardp152>3.0.co;2-b
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二羧基吡咯烷酸,4-羟基-1-[(4-硝基苯基)甲基]酯 在 咪唑 、 sodium tetrahydroborate 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 乙酰氯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2S,4R)-2-formyl-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-(4-nitrobenzyloxycarbonyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  含有异恶唑部分的新型碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  摘要：

  描述了一系列新的包含5'-异恶唑并吡咯烷-3-3'-硫代基作为C-2侧链的1β-甲基卡巴彭1a-g的合成和生物活性。与美罗培南相比，大多数化合物对DHP-1表现出有效且均衡的抗菌活性。图1e和1c分别显示了对DHP-1的抗菌活性和稳定性的最佳组合。

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(99)00646-0

文献信息

• Novel carbapenem derivatives
  申请人：——

  公开号：US20040038967A1

  公开（公告）日：2004-02-26

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have strong antibiotic activity also against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and &bgr;-lactamase producing bacteria and are stable to DHP-1. The carbapenem derivatives according to the present invention are compounds represented by formulae (I) and (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof: 1 wherein R 1 represents H or methyl, R 2 and R 3 each independently represent H; halogen; substituted or unsubstituted alkyl; cycloalkyl; substituted or unsubstituted alkylcarbonyl; carbamoyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted alkylthio; morpholinyl; alkylsulfonyl; or formyl, n is 0 (zero) to 4, and Hy represents a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group.

  本发明的目标是提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生细菌具有强抗生素活性且稳定于DHP-1的头孢烯类衍生物。本发明的头孢烯类衍生物是由式(I)和(II)或其药学上可接受的盐所表示的化合物：其中R1代表H或甲基，R2和R3各自独立地代表H、卤素、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的烷基羰基、氨基甲酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫代基、吗啉基、烷基磺酰基或甲酰基，n为0到4，Hy代表取代或未取代的单环或双环杂环基团。
• 2-(2-cyclopropylpyrrolidin-4-ylthio)carbapenhem derivatives
  申请人：Banyu Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US05112818A1

  公开（公告）日：1992-05-12

  A compound of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is a hydrogen atom or a methyl group, each of R.sup.2 and R.sup.3 which may be the same or different, is a hydrogen atom or a lower alkyl group, or R.sup.2 and R.sup.3 form together with the adjacent nitrogen atom a heterocyclic group selected from the group consisting of an aziridinyl group, an azetidinyl group, a pyrrolidinyl group, a piperidino group, a piperazinyl group and a morpholino group, A is a carbonyl group or a single bond, and n is an integer of from 0 to 3; or a pharmaceutically acceptable salt or ester thereof.

  一种化合物的式子：##STR1## 其中，R.sup.1为氢原子或甲基基团，R.sup.2和R.sup.3可以相同也可以不同，是氢原子或较低的烷基基团，或者R.sup.2和R.sup.3与相邻的氮原子一起形成从以下组中选择的杂环基团：氮杂环丙基基团，氮杂环丁基基团，吡咯烷基基团，哌啶基基团，哌嗪基基团和吗啉基基团，A为羰基团或单键，n为0到3的整数；或其药学上可接受的盐或酯。
• Carbapenem derivatives
  申请人：Kano Yuko

  公开号：US06908913B2

  公开（公告）日：2005-06-21

  An objective of the present invention is to provide carbapenem derivatives which have strong antibiotic activity also against MRSA, PRSP, Influenzavirus, and β-lactamase producing bacteria and are stable to DHP-1. The carbapenem derivatives according to the present invention are compounds represented by formulae (I) and (II) or pharmaceutically acceptable salts thereof: wherein R 1 represents H or methyl, R 2 and R 3 each independently represent H; halogen; substituted or unsubstituted alkyl; cycloalkyl; substituted or unsubstituted alkylcarbonyl; carbamoyl; substituted or unsubstituted aryl; substituted or unsubstituted alkylthio; morpholinyl; alkylsulfonyl; or formyl, n is 0 (zero) to 4, and Hy represents a substituted or unsubstituted monocyclic or bicyclic heterocyclic group.

  本发明的目的是提供对MRSA、PRSP、流感病毒和β-内酰胺酶产生菌也具有强抗生素活性且对DHP-1稳定的头孢烯类衍生物。根据本发明，头孢烯类衍生物是以下式(I)和(II)或其药学上可接受的盐所代表的化合物：其中，R1代表氢或甲基，R2和R3各自独立地代表氢、卤素、取代或未取代的烷基、环烷基、取代或未取代的烷基羰基、氨基甲酰基、取代或未取代的芳基、取代或未取代的烷基硫代基、吗啉基、烷基磺酰基或甲酰基，n为0到4，Hy表示取代或未取代的单环或双环杂环基团。
• Synthesis and SAR study of novel 7-(pyridinium-3-yl)-carbonyl imidazo[5,1-b]thiazol-2-yl carbapenems
  作者：Takahisa Maruyama、Yuko Kano、Yasuo Yamamoto、Mizuyo Kurazono、Katsuyoshi Iwamatsu、Kunio Atsumi、Eiki Shitara

  DOI：10.1016/j.bmc.2006.09.049

  日期：2007.1.1

  A new series of 10-methyl carbapenems, possessing a 7-substituted imidazo[5, 1-b]thiazol-2-yl group directly attached to the C-2 position of the carbapenem nucleus, was synthesized and evaluated for antibacterial activity. These compounds showed potent activities against Gram-positive bacteria, in particular methicillin-resistant Staphylococcus aureus (MRSA) and penicillin-resistant Streptococcus pneumoniae (PRSP). They also exhibited potent activity against beta-lactamase-negative ampicillin-resistant Haemophilus influenzae (BLNAR). (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and Antibacterial Activity of 1β-Methyl-2-(5-substituted thiazolidinopyrrolidin-3-ylthio)carbapenems and Related Compounds
  作者：Chang-Hyun Oh、Han-Won Cho、In-Kyu Lee、Jai-Yang Gong、Joung-Hoon Choi、Jung-Hyuck Cho

  DOI：10.1002/1521-4184(200204)335:4<152::aid-ardp152>3.0.co;2-b

  日期：2002.4

  The synthesis of a new series of 1β‐methylcarbapenems containing the substituted thiazolidinopyrrolidine moiety is described. Their in vitro antibacterial activities against both Gram‐positive and Gram‐negative bacteria were tested and the effect of substituent on the thiazolidine ring was investigated.A particular compound (18 c) having a 2‐amide substituted thiazolidine moiety showed the most potent

  描述了含有取代的噻唑烷并吡咯烷部分的新系列 1β-甲基碳青霉烯类的合成。测试了它们对革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌的体外抗菌活性，并研究了取代基对噻唑烷环的影响。具有 2-酰胺取代的噻唑烷部分的特定化合物 (18 c) 显示出最有效的抗菌活性.