5-(2-硝基苯基)-1,3-噁唑 | 89808-75-3

• 物质功能分类: 医药中间体
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-硝基苯基)-1,3-噁唑
• 中文别名: 5-(2-硝基苯基)噁唑；5-（2-硝基苯基）-1,3-恶唑
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-1,3-oxazole
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)oxazole；2-(oxazol-5-yl)nitrobenzene；2-oxazol-5-ylphenylnitro
• CAS: 89808-75-3
• 化学式: C₉H₆N₂O₃
• mdl: MFCD00085146
• 分子量: 190.158
• InChiKey: PUDNRGZVFKPHNG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.3±17.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  71.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)-1,3-噁唑 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 生成 N-(4,5-dihydro-1H-imidazol-2-ylmethyl)-2-(1,3-oxazol-5-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  2-(Anilinomethyl)imidazolines as α1A Adrenergic Receptor Agonists: 2′-Heteroaryl and 2′-Oxime Ether Series

  摘要：

  A series of 2'-heteroaryl and 2'-oxime anilinomethylimidazolines was prepared and evaluated in in vitro functional assays for cloned human alpha(1A), alpha(1B), and alpha(1D) receptor subtypes, Potent and selective alpha(1A) agonists have been identified in these series. (C) 2002 Elsevier Science Lid. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(01)00822-8
• 作为产物：
  描述：

  (4R,5R)/(4S,5S)-5-(2-nitrophenyl)-4-tosyl-4,5-dihydrooxazole 以 甲苯 为溶剂， 生成 5-(2-硝基苯基)-1,3-噁唑
  参考文献：
  名称：

  A Mild and Convenient Synthesis of 4-Tosyl-4,5-dihydrooxazoles

  摘要：

  报道了一种简便温和的4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑合成方法。在三乙胺催化下，甲苯磺酰甲基异氰（TosMIC）与肉桂醛或芳香醛反应，无需进一步纯化即能以定量收率得到反式5-苯乙烯基-或5-芳基-4-甲苯磺酰基-4,5-二氢恶唑。温和的反应条件首次使得肉桂醛衍生物的应用得以实现，并且效果极佳。

  DOI：

  10.2174/157017809788489855

文献信息

• Metal-catalyzed direct heteroarylation of C–H (<i>meso</i>) bonds in porphyrins: facile synthesis and photophysical properties of novel <i>meso</i>-heteroaromatic appended porphyrins
  作者：Santosh B. Khandagale、Meenakshi Pilania、V. Arun、Dalip Kumar

  DOI：10.1039/c8ob00174j

  日期：——

  A simple and rapid microwave-assisted synthesis of heteroaromatic appended porphyrins using the Pd/Cu-catalyzed C–C coupling of meso-bromoporphyrins with various five- and six-membered heteroaromatic azoles has been successfully developed. The prepared heteroaromatic porphyrins 7a-lNi were found to exhibit slightly red-shifted (∼5–10 nm) Soret and Q bands. The developed reaction conditions are useful

  已成功开发了一种介孔溴卟啉与各种五元和六元杂芳族吡咯的Pd / Cu催化C-C偶合的简单快速的微波辅助合成杂芳族附加卟啉的方法。发现制备的杂芳族卟啉7a-1Ni表现出轻微的红移（〜5-10 nm）Soret和Q谱带。所开发的反应条件可用于制备不同取代的杂芳族卟啉（A 3 B型和A 2 B 2型）。
• Design, synthesis and biological evaluation of imidazole and oxazole fragments as HIV-1 integrase-LEDGF/p75 disruptors and inhibitors of microbial pathogens
  作者：Thompho J. Rashamuse、Angela T. Harrison、Salerwe Mosebi、Sandy van Vuuren、E. Mabel Coyanis、Moira L. Bode

  DOI：10.1016/j.bmc.2019.115210

  日期：2020.1

  We describe here the synthesis of libraries of novel 1-subtituted-5-aryl-1H-imidazole, 5-aryl-4-tosyl-4,5-dihydro-1,3-oxazole and 5-aryl-1,3-oxazole fragments via microwave (MW)-assisted cycloaddition of para-toluenesulfonylmethyl isocyanide (TosMIC) to imines and aldehydes. The compounds obtained were biologically evaluated in an AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF/p75 inhibition assay with six imidazole-based

  我们在这里描述了新型1-取代的-5-芳基-1H-咪唑，5-芳基-4-甲苯基-4,5-二氢-1,3-恶唑和5-芳基-1,3-恶唑的文库的合成通过微波（MW）辅助将对甲苯磺酰基甲基异氰化物（TosMIC）环化成亚胺和醛。所得化合物在AlphaScreen HIV-1 IN-LEDGF / p75抑制试验中进行了生物学评估，其中六种基于咪唑的化合物（16c，16f，17c，17f，20a和20d）在10 µM时表现出50％以上的抑制，IC50值范围为7.0至30.4 µM。此外，建立的假设模型预测除20d以外的所有活性支架将占据与先前鉴定的抑制剂5的N-杂环（A）部分和两个芳香环（B和C）相似的区域。这些结果表明，所鉴定的化合物代表了它们在设计靶向HIV-1 IN和LEDGF / p75蛋白-蛋白相互作用的下一代抑制剂中用作模板的可行起点。此外，通过最小抑制浓度（MIC）分析测试了这些片段的体外
• Reaction Conditions for the Regiodivergent Direct Arylations at C2‐ or C5‐Positions of Oxazoles using Phosphine‐Free Palladium Catalysts
  作者：Xinzhe Shi、Jean‐François Soulé、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201900641

  日期：2019.10.22

  The higher reactivity of C5‐H bond of oxazole as compared to the C2‐H bond in the presence of Pd(OAc)2/KOAc system is consistent with a concerted metalation deprotonation mechanism; whereas the C2‐arylation likely occurs via a simple base deprotonation of the oxazole C2‐position. Then, from these C2‐ or C5‐arylated oxazoles, a second palladium‐catalyzed direct C−H bond arylation affords 2,5‐diaryloxazoles

  据报道，恶唑的C 2或C 5的区域直接芳基化有两个反应条件。在这两种情况下，均使用无膦催化剂和廉价的碱，从而以中等至高收率获得芳基化的恶唑。使用Pd（OAc）2 / KOAc作为催化剂和碱，可观察到区域选择性C5-芳基化；而使用Pd（acac）2 / Cs 2 CO 3系统，芳基化发生在恶唑的C2位。与存在Pd（OAc）2 / KOAc系统时的C2-H键相比，恶唑的C5-H键具有更高的反应活性，这与协同的金属化去质子化机理是一致的。而C2芳基化可能是通过恶唑C2位的简单碱基去质子化。然后，从这些C2或C5芳基恶唑中，进行第二次钯催化的直接C H键芳基化，得到具有两个不同芳基的2,5-二芳基恶唑。我们还通过三个CH键功能化步骤将这些顺序的芳基化反应用于2-芳基菲[9,10- d ]恶唑的直接合成。还描述了2-芳基恶唑的芳基单元的Ru催化的CH芳基化。
• Syntheses of 4,5-Disubstituted Oxazoles via Regioselective C-4 Bromination
  作者：Bryan Li、Richard A. Buzon、Zhijun Zhang

  DOI：10.1021/op700176n

  日期：2007.11.1

  A scaleable and highly regioselective C-4 bromination of 5-substituted oxazoles is described. The use of DMF as solvent played a critical role in significantly improving the C-4/C-2 bromination ratio. The resulting 4-bromooxazoles were shown to be good Suzuki–Miyaura coupling partners with arylboronic acids. Furthermore, a simple and convenient method that employs triethylamine efficiently purged residual

  描述了5-取代的恶唑的可规模化和高度区域选择性的C-4溴化。使用DMF作为溶剂在显着提高C-4 / C-2溴化率方面起着关键作用。结果表明，生成的4-溴恶唑与芳基硼酸是良好的Suzuki-Miyaura偶联伙伴。此外，采用三乙胺的简单方便的方法可将钯和铁的残留量有效地清除至小于10 ppm。
• Synthesis of 4-substituted oxazolo[4,5-c]quinolines by direct reaction at the C-4 position of oxazoles
  作者：Mahesh Akula、Yadagiri Thigulla、Connor Davis、Mukund Jha、Anupam Bhattacharya

  DOI：10.1039/c4ob02224f

  日期：——

  A facile synthesis of 4-aryl substituted oxazolo[4,5-c]quinolines has been described via a modified Pictet–Spengler method and using Cu(TFA)2 as a catalyst. The developed methodology directly functionalizes the C-4 position of oxazoles without the aid of any prefunctionalization, in the presence of the more reactive C-2 position in good yields. The versatility of the established method has been demonstrated

  通过改进的Pictet-Spengler方法并使用Cu（TFA）2作为催化剂，已经描述了一种易于合成4-芳基取代的恶唑并[4,5- c ]喹啉的方法。在存在更高反应性的C-2位置的情况下，开发的方法无需任何预官能化即可直接将恶唑的C-4位置官能化。所建立方法的多功能性已通过其在合成4-取代的唑并-[1,8]萘啶环体系中的应用得到证实。