5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 | 109060-71-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
• 英文名称: 2-amino-5-(2'-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• 英文别名: 5-(2-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazol-2-amine；2-Amino-5-(2-nitro-phenyl)-(1,3,4)-oxadiazol；2-Amino-5-(2-nitro-phenyl)-1.3.4-oxdiazol；5-(o-Nitro-phenyl)-2-amino-1,3,4-oxadiazol；5-(2-nitro-phenyl)-[1,3,4]oxadiazol-2-ylamine；2-amino-5-(o-nitrophenyl)-1,3,4-oxadiazole
• CAS: 109060-71-1
• 化学式: C₈H₆N₄O₃
• mdl: MFCD00099618
• 分子量: 206.161
• InChiKey: JVORYYXVRXHXMK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 2-amino-5-(2-aminophenyl)-1,3,4-oxadiazole
  参考文献：
  名称：

  [DE] HETEROZYKLISCH SUBSTITUIERTE BENZOYLHARNSTOFFE, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  [EN] HETEROCYCLICALLY SUBSTITUTED BENZOYLUREAS, METHOD FOR THEIR PRODUCTION AND THEIR USE AS MEDICAMENTS
  [FR] BENZOYL UREES A SUBSTITUTION HETEROCYCLIQUE, PROCEDES POUR LEUR PRODUCTION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS

  摘要：

  这项发明涉及杂环取代苯甲酰脲及其生理相容盐和生理功能衍生物。描述了式（I）的化合物，其中残基具有所指定的含义，以及其生理相容盐和制备方法。这些化合物可用于治疗2型糖尿病。

  公开号：

  WO2004007455A1
• 作为产物：
  描述：

  o-nitrobenzaldehyde semicarbazone 在 溴 、 sodium acetate 、 溶剂黄146 作用下， 生成 5-(2-硝基苯基)-1,3,4-恶二唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  功能化芳基恶二唑胺和苯并噻唑乙酰胺二氢吲哚衍生物的合成及抗惊厥评价

  摘要：

  摘要 一系列N-(取代苯并噻唑-2-基)-2-(2,3-二氧吲哚-1-基)乙酰胺(4a-i)和取代-[3-((5-苯基-1,3, 4-oxadiazole-2-yl)imino)indolene-2-one] (5a-f) 的设计、合成满足药效团的结构要求，并使用最大电击试验 (MES)、皮下戊四唑 (scPTZ) 癫痫发作评估抗惊厥活性小鼠运动损伤模型的神经毒性。最活跃的化合物 N-(5-chlorobenzo[d]thiazol-2-yl)-2-(2,3-dioxoindolin-1-yl)acetamide (4a) 对 MES 和 scPTZ 屏幕显示出显着的抗惊厥活性，并作为发现中位剂量为 35.7 mg/kg (MES ED50)、88.15 mg/kg (scPTZ ED50) 和毒性剂量 (TD50) 的最有效抗惊厥化合物 > 500 mg/kg。进行了包括分子对接研究在内的计算机模拟研究，以建立有效化合物

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2020.129742

文献信息

• Synthesis, telomerase inhibitory and anticancer activity of new 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing 1,3,4-oxadiazole moiety
  作者：Xu Han、Yun Long Yu、Duo Ma、Zhao Yan Zhang、Xin Hua Liu

  DOI：10.1080/14756366.2020.1864630

  日期：2021.1.1

  66 2-phenyl-4H-chromone derivatives containing amide and 1,3,4-oxadiazole moieties were prepared as potential telomerase inhibitors. The results showed most of the title compounds exhibited significantly inhibitory activity on telomerase. Among them, some compounds demonstrated the most potent telomerase inhibitory activity (IC50 < 1 µM), which was significantly superior to the staurosporine (IC50

  摘要 根据先前的研究，制备了 66 种含有酰胺和 1,3,4-恶二唑部分的 2-苯基-4H-色酮衍生物作为潜在的端粒酶抑制剂。结果显示大多数标题化合物对端粒酶表现出显着的抑制活性。其中，一些化合物表现出最有效的端粒酶抑制活性（IC 50 < 1 µM），明显优于星形孢菌素（IC 50 = 6.41 µM）。此外，总结了清晰的构效关系，表明甲氧基的取代以及苯环上取代基的位置、类型和数量对端粒酶活性有显着影响。其中，化合物A33对端粒酶有显着的抑制作用。流式细胞仪分析表明，化合物A33可以将MGC-803细胞周期阻滞在G2/M期，并以浓度依赖性方式诱导细胞凋亡。同时，Western blotting 显示该化合物可以降低作为端粒酶片段的dyskerin 的表达。
• Mild and convenient one-pot synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazoles promoted by trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS)
  作者：Dinneswara Reddy Guda、Hyeon Mo Cho、Myong Euy Lee

  DOI：10.1039/c3ra41044g

  日期：——

  A mild, convenient, and efficient one-pot synthesis of amino-1,3,4-oxadiazoles is described. In situ preparation of various thiosemicarbazides by the reaction of different carboxylic acid hydrazides with trimethylsilyl isothiocyanate (TMSNCS), followed by cyclodesulfurization of thiosemicarbazides under basic conditions in the presence of I2/KI resulted in 2-amino-1,3,4-oxadiazoles in high yields (79–94%).

  描述了一种温和、便捷且高效的一锅合成氨基-1,3,4-噁二唑的方法。通过不同羧酸肼与三甲基硅基异硫氰酸酯（TMSNCS）反应原位制备各种硫半脲，随后在碱性条件下在I2/KI的存在下对硫半脲进行环脱硫反应，最终获得2-氨基-1,3,4-噁二唑，产率高达79–94%。
• Synthesis, In vitro α-Glucosidase Inhibitory Potential and Molecular Docking Studies of 2-Amino-1,3,4-Oxadiazole Derivatives
  作者：Hayat Ullah、Fazal Rahim、Muhammad Taha、Raffaqat Hussain、Abdul Wadood、Mohsan Nawaz、Zainul Wahab、Kanwal、Khalid M. Khan

  DOI：10.2174/1573406415666190612150447

  日期：2020.9.7

  In the recent past, we have synthesized and reported different derivatives of oxadiazoles as potential α-glucosidase inhibitors, keeping in mind, the pharmacological aspects of oxadiazole moiety and in continuation of our ongoing research on the chemistry and bioactivity of new heterocyclic compounds.

  1,3,4-Oxadiazole derivatives (1-14) have been synthesized and characterized by different spectroscopic techniques such as 1H-, 13C-NMR and HREI-MS.

  The synthetic derivatives were screened for α-glucosidase inhibitory potential. All compounds exhibited good inhibitory activity with IC50 values ranging between 0.80 ± 0.1 to 45.1 ± 1.7 μM in comparison with the standard acarbose having IC50 value 38.45 ± 0.80 μM.

  Thirteen compounds 1-6 and 8-14 showed potential inhibitory activity as compared to the standard acarbose having IC50 value 38.45 ± 0.80 μM, however, only one compound 7 (IC50 = 45.1 ± 1.7 μM) was found to be less active. Compound 14 (IC50 = 0.80 ± 0.1 μM) showed promising inhibitory activity among all synthetic derivatives. Molecular docking studies were also conducted for the active compounds to understand the ligand-enzyme binding interactions.

  背景：最近，我们合成并报告了不同的氧代二唑衍生物作为潜在的α-葡萄糖苷酶抑制剂，考虑到氧代二唑基团的药理学方面，并延续我们对新异环化合物的化学和生物活性研究。 方法：合成和表征了1,3,4-氧代二唑衍生物（1-14），并通过不同的光谱技术如1H-、13C-NMR和HREI-MS进行了表征。 结果：合成的衍生物被筛选用于α-葡萄糖苷酶抑制潜力。所有化合物在抑制活性方面表现出良好的活性，IC50值在0.80±0.1至45.1±1.7μM之间，与标准药物阿卡波糖的IC50值38.45±0.80μM相比。 结论：化合物1-6和8-14中的十三种化合物显示出潜在的抑制活性，与具有IC50值38.45±0.80μM的标准药物阿卡波糖相比，然而，只有一种化合物7（IC50=45.1±1.7μM）显示出较低的活性。化合物14（IC50=0.80±0.1μM）在所有合成衍生物中表现出有希望的抑制活性。还进行了活性化合物的分子对接研究，以了解配体-酶结合相互作用。
• [EN] SUBSTITUTED BIARYL AMIDES AS C5A RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] BIARYLAMIDES SUBSTITUES EN TANT QUE MODULATEURS DU RECEPTEUR C5A
  申请人：NEUROGEN CORP

  公开号：WO2003082826A1

  公开（公告）日：2003-10-09

  Substituted biaryl amides of Formula I are provided. Such compounds are ligands that may be used to modulate C5a receptor activity in vivo or in vitro, and are particularly useful in the treatment of conditions associated with pathological C5a receptor activation in humans, domesticated companion animals and livestock animals. Pharmaceutical compositions and methods for using them to treat such disorders are provided, as are methods for using such ligands for receptor localization studies.

  提供了公式I的取代联苯酰胺。这些化合物是配体，可用于调节体内或体外的C5a受体活性，并且在治疗与人类、驯养伴侣动物和家畜动物中的C5a受体病理激活相关的疾病方面特别有用。提供了用于治疗此类疾病的药物组合物和使用它们的方法，以及用于受体定位研究的这类配体的方法。
• Heterocyclically substituted benzoylureas, process for their preparation and their use as pharmaceuticals
  申请人：Aventis Pharma Deutschland GmbH

  公开号：US20040152743A1

  公开（公告）日：2004-08-05

  The invention relates to heterocyclically substituted benzoylureas and also to their physiologically tolerated salts and physiologically functional derivatives. Compounds are described of the formula I 1 where the radicals are defined as specified, and also their pharmaceutically acceptable salts and processes for their preparation. The compounds are suitable, for example, for treating type 2 diabetes.

  本发明涉及杂环取代苯甲酰脲及其生理耐受盐和生理功能衍生物。化合物的结构式I1如下所示，其中基团的定义如指定的那样，并且其药学上可接受的盐和制备过程也被描述。例如，这些化合物适用于治疗2型糖尿病。