5-(2-硝基苯基)-1H咪唑 | 51746-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 5-(2-硝基苯基)-1H咪唑
• 英文名称: 5-(2-nitrophenyl)-1H-imidazole
• CAS: 51746-89-5
• 化学式: C₉H₇N₃O₂
• mdl: MFCD08688823
• 分子量: 189.173
• InChiKey: RGRUEIGSHSFYLY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)-1H咪唑 在 iron(III) chloride 、 hydrazine hydrate 、 甲烷 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2-(1H-咪唑基-4-基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  基于唑的吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 抑制剂

  摘要：

  血红素酶吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 通过催化色氨酸代谢犬尿氨酸途径中的限速步骤在免疫、神经元功能和衰老中发挥重要作用。已经开发了许多具有不同化学型的 IDO1 抑制剂，主要用于抗癌免疫治疗。由于血红素-配体相互作用的显着选择性和敏感性，直接血红素铁结合抑制剂的先导优化已被证明是困难的。在这里，我们提供了一组密切相关的小唑类化合物的实验数据，它们的抑制活性存在超过 4 个数量级的差异，范围从毫摩尔到纳摩尔水平。我们根据结构数据、分子动力学模拟和密度泛函理论计算来调查和合理化它们的活动。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01968
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 硫酸 作用下， 生成 5-(2-硝基苯基)-1H咪唑 、 4-(4-硝基苯)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  Grant; Pyman, Journal of the Chemical Society, 1921, vol. 119, p. 1902

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] IMIDAZOLE DERIVATIVES AS IDO INHIBITORS<br/>[FR] DÉRIVÉS IMIDAZOLE COMME INHIBITEURS DE L'IDO
  申请人：NEWLINK GENETICS

  公开号：WO2011056652A1

  公开（公告）日：2011-05-12

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通用结构式（VII）、（VIII）所示的IDO抑制剂及其药物组合物，用于调节色胺酸2,3-二氧化酶的活性；治疗色胺酸2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于色胺酸-2,3-二氧化酶酶活性抑制的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制。
• Molecular conformations of aminophenylimidazoles exhibiting antiulcer activities.
  作者：Toshimasa ISHIDA、Yasuko IN、Masatoshi INOUE、Takushi KURIHARA、Kazuhiro MORIMOTO、Katsuaki MORISAKA、Kenyu SHIBATA

  DOI：10.1248/cpb.38.1803

  日期：——

  To experimentally clarify a possible stereostructure-activity relationship proposed for H2-receptor antagonists, three 5-aminophenylimidazoles (1, 2 and 3), in which respective amino groups are located on the ortho, meta and para positions of the benzene ring, were synthesized and examined for their conformational characteristics using X-ray diffraction and proton nuclear magnetic resonance ( 1H-NMR) methods, and for antiulcer activities on rats and H2-receptor antagonist activities in guinea pig. The ortho isomer 1, which preferentially formed an intramolecular N-H (amino)…N (imidazole) hydrogen bond, showed the highest antiulcer activity with half the efficacy of cimetidine. On the other hand, none of 1, 2 and 3 showed significant H2-receptor antagonist activity. Based on these results, the conformational characteristic for the exhibition of antiulcer activity has been discussed.

  为了通过实验澄清 H2 受体拮抗剂可能存在的立体结构-活性关系，我们合成了三种 5-氨基苯基咪唑（1、2 和 3），其中的氨基分别位于苯环的正位、偏位和对位，并使用 X 射线衍射和质子核磁共振（1H-NMR）方法检测了它们的构象特征，以及在大鼠身上的抗溃疡活性和在豚鼠身上的 H2 受体拮抗剂活性。正交异构体 1 优先形成分子内 N-H（氨基）......N（咪唑）氢键，显示出最高的抗溃疡活性，药效是西咪替丁的一半。另一方面，1、2 和 3 均未显示出明显的 H2 受体拮抗剂活性。基于这些结果，我们对显示抗溃疡活性的构象特征进行了讨论。
• Carbenic reactions of 4-diazo-4-imidazole with benzene derivatives
  作者：T.J. Amick、H. Shechter

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84132-5

  日期：1986.1

  The electrophilic behavior of 4H-imidazolylidene is greatly modified by coordinating groups in benzene derivatives undergoing substitution.

  4H-咪唑基亚烷基的亲电子行为可通过配位进行取代的苯衍生物中的基团大大改变。
• Imidazole Derivatives as IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario R.

  公开号：US20120277217A1

  公开（公告）日：2012-11-01

  Presently provided are IDO inhibitors of general formulae (VII), (VIII) as shown below and pharmaceutical compositions thereof, useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine-2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供的是通式（VII），（VIII）所示的IDO抑制剂及其制药组合物，用于调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；治疗由吲哚胺2,3-二氧化酶（IDO）介导的免疫抑制；治疗受益于抑制吲哚胺2,3-二氧化酶酶活性的医疗状况；增强包括给予抗癌药物在内的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染病相关的免疫抑制。
• IDO Inhibitors
  申请人：Mautino Mario R.

  公开号：US20110136796A1

  公开（公告）日：2011-06-09

  Presently provided are compounds according to the formula (I) or (II), and pharmaceutical compositions comprising the compounds, wherein R 1 , R 4 , and R 5 are defined herein. Such compounds and compositions are useful for modulating an activity of indoleamine 2,3-dioxygenase; treating indoleamine 2,3-dioxygenase (IDO) mediated immunosuppression; treating a medical conditions that benefit from the inhibition of enzymatic activity of indoleamine -2,3-dioxygenase; enhancing the effectiveness of an anti-cancer treatment comprising administering an anti-cancer agent; treating tumor-specific immunosuppression associated with cancer; and treating immunosupression associated with an infectious disease.

  目前提供了按照公式(I)或(II)定义的化合物以及含有这些化合物的药物组合物，其中R1、R4和R5的定义在此处。这些化合物和组合物对于调节吲哚胺2,3-二氧化酶的活性；治疗吲哚胺2,3-二氧化酶(IDO)介导的免疫抑制；治疗从抑制吲哚胺-2,3-二氧化酶的酶活性中获益的医疗状况；增强包括给予抗癌剂的抗癌治疗的有效性；治疗与癌症相关的肿瘤特异性免疫抑制；以及治疗与传染性疾病相关的免疫抑制具有用处。