6-nitro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid | 871883-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 6-nitro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
• CAS: 871883-56-6
• 化学式: C₁₆H₁₀N₂O₄
• 分子量: 294.266
• InChiKey: UOTHHRMRUHMJAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  96
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-nitro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid 在 硫酸 作用下， 生成 ethyl 6-nitro-2-phenylquinoline-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  6-Nitrocinchophen and Related Substances¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01143a029
• 作为产物：
  描述：

  丙酮酸 、 4-nitro-N-(phenylmethylene)benzenamine 在 硫酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-nitro-2-phenylquinoline-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Di Fonzo; Saracini, Farmaco, Edizione Scientifica, 1955, vol. 10, p. 528,530

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, Characterization, and Antileishmanial Activity of Certain Quinoline-4-carboxylic Acids
  作者：Mazin A. S. Abdelwahid、Tilal Elsaman、Malik S. Mohamed、Sara A. Latif、Moawia M. Mukhtar、Magdi A. Mohamed

  DOI：10.1155/2019/2859637

  日期：2019.2.3

  problem of these drugs is further complicated by the development of resistance. Thus, there is an urgent need to develop new antileishmanial drug candidates. The aim of this study was to synthesize certain quinoline-4-carboxylic acids, confirm their chemical structures, and evaluate their antileishmanial activity. Pfitzinger reaction was employed to synthesize fifteen quinoline-4-carboxylic acids (Q1-Q15)

  利什曼病是一种致命的被忽视的寄生虫病，由利什曼原虫属的原生动物引起，并通过不同种类的白蛉传播给人类。由于缺乏疫苗和预防药物，该病的发病率继续增加。通常用于治疗的药物通常有毒且非常昂贵。这些药物的问题因耐药性的发展而进一步复杂化。因此，迫切需要开发新的抗利什曼病候选药物。本研究的目的是合成某些喹啉-4-羧酸，确认其化学结构，并评估其抗利什曼原虫活性。通过使靛红衍生物和适当的 α-甲基酮的等摩尔混合物反应，采用 Pfitzinger 反应合成十五种喹啉-4-羧酸（Q1-Q15）。纯化产物，并使用各种光谱工具（IR、MS、1H NMR 和 13C NMR）推导出它们各自的化学结构。然后，针对不同浓度水平（200 μg/mL 至 1.56 μg/mL）的多诺瓦尼前鞭毛体（临床分离株）对它们进行了研究，并针对作为阳性对照的葡萄糖酸锑钠和两性霉素 B。测定每种化合物的 IC50 并进行统计学处理。在这些化合物中，发现
• A Computational Study of Molecular Interactions and In Vitro Antibacterial Activity of 6-Substituted Quinoline Carboxylic Acid Derivatives as DNA Gyrase Inhibitors
  作者：Sonal Dubey、Sakshi Bhardwaj、Ekta Singh、Prabitha Prabhakaran、Ayda Cherian

  DOI：10.2174/1570180814666170810114508

  日期：2018.4.20

  some novel 6-substituted quinoline-4-caboxylic acid derivatives. The designed compounds were studied for their interaction with the proposed target DNA gyrase’s active site and binding energies were calculated. These compounds were synthesized, characterized and evaluated for antibacterial activity against S. aureus. The MIC values were calculated and the in-vitro antibacterial activity was compared

  背景：喹啉核存在于多种生物活性化合物中。发现具有抗感染性质的化合物的喹啉基团通过抑制不同的酶起作用。DNA促旋酶是较常见的作用位点之一。 方法：考虑机理，我们设计并合成了一些新型的6-取代的喹啉-4-羧酸衍生物。研究了设计的化合物与拟议的目标DNA促旋酶活性位点的相互作用，并计算了结合能。合成，表征并评估了这些化合物对金黄色葡萄球菌的抗菌活性。计算MIC值，并将体外抗菌活性与计算机结合能进行比较。 结果：结果表明对DNA促旋酶显示出较高亲和力的SDS-49，SDS-70，SDS-78，SDS-79化合物具有良好的生物学活性。 结论：一些合成的化合物具有更好的对接得分和体外活性。DNA促旋酶结合活性研究为该领域的进一步研究提供了前景。
• Synthesis of Some 2-Aryl- and 2,3-Diaryl-quinolin-4-carboxylic Acid Derivatives
  作者：A. E. M. Saeed、S. A. Elhadi

  DOI：10.1080/00397911.2010.486508

  日期：2011.4.19

  Abstract Eighteen 2-aryl- and 2,3-diaryl-quinolin-4-carboxlic acid derivatives were synthesized. Basically, the synthetic design of these compounds arose from the appropriate disconnections of the target compounds, which revealed pyruvic acid, aromatic amine, and benzaldehyde or phenyl pyruvic acid, aromatic amine, and benzaldehyde as possible logical precursors for 2-aryl- and 2,3-aryl-quinolin-4-carboxylic

  摘要 合成了十八种2-芳基-和2,3-二芳基-喹啉-4-羧酸衍生物。基本上，这些化合物的合成设计源于目标化合物的适当断开，这表明丙酮酸、芳香胺和苯甲醛或苯基丙酮酸、芳香胺和苯甲醛是 2-芳基-和 2 的可能逻辑前体，分别为 3-芳基-喹啉-4-羧酸。通过色谱和光谱技术（紫外、红外、质谱、1H NMR 和 13C NMR）阐明合成化合物的纯度和特性。筛选制备的衍生物对标准细菌生物体枯草芽孢杆菌、金黄色葡萄球菌、大肠杆菌和普通假单胞菌的抗菌活性。2、
• One-pot synthesis of quinoline-4-carboxylic acid derivatives in water: Ytterbium perfluorooctanoate catalyzed Doebner reaction
  作者：Li-Min Wang、Liang Hu、Hong-Juan Chen、Yuan-Yuan Sui、Wei Shen

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2009.01.002

  日期：2009.4

  Ytterbium perfluorooctanoate [Yb(PFO)3] has been proved to be an efficient catalyst for Doebner reaction of pyruvic acid, aldehydes and amines under mild conditions in water to afford quinoline-4-caboxylic acid derivatives with three component one-pot method in good yields. The process is operationally simple and environmentally benign and the catalyst has readily been recycled for several times with

  全氟辛酸tter [Yb（PFO）3 ]已被证明是在水中温和条件下丙酮酸，醛和胺的多布纳反应的有效催化剂，可通过三组分一锅法良好地提供喹啉-4-羧酸衍生物产量。该方法操作简单且对环境无害，并且该催化剂已经容易地以稳定的活性被回收了数次。此外，还提出了这种转化的合理机制。
• A green synthesis of quinoline‐4‐carboxylic derivatives using <i>p</i> ‐toluenesulfonic acid as an efficient organocatalyst under microwave irradiation and their docking, molecular dynamics, ADME‐Tox and biological evaluation
  作者：Dhaval B. Patel、Dhanji P. Rajani、Smita D. Rajani、Hitesh D. Patel

  DOI：10.1002/jhet.3848

  日期：2020.4

  used for the preparation of quinoline‐4‐carboxylic acid derivatives via a one‐pot three‐component reaction of aromatic benzaldehyde, substituted aniline, and pyruvic acid under microwave irradiation. After completion of the reaction, the pure products were isolated by column chromatography. Here, to achieve the desired synthesis, various catalytic and solvent conditions were applied to perform a comparison

  P‐甲苯磺酸是一种高效，无害且可快速获得的有机催化剂，用于在微波辐射下通过芳族苯甲醛，取代的苯胺和丙酮酸的一锅三组分反应制备喹啉-4-羧酸衍生物。 。反应完成后，通过柱色谱法分离纯产物。在这里，为了实现所需的合成，应用了各种催化和溶剂条件进行比较研究。我们正在使用更高的收率，简单的后处理工艺，避免使用有害的有机溶剂，缩短反应时间以及在研究中使用本协议的更高优势。测试了合成化合物针对各种抗菌，抗真菌，抗疟和抗结核菌株的生物活性。化合物发现4a和4c（MIC 50μg/ mL）和化合物4d和4n（MIC 62.5μg/ mL）对大肠杆菌菌株具有活性，化合物4c和4p（MIC 25μg/ mL）对金黄色葡萄球菌菌株具有活性，发现化合物4c和4d对恶性疟原虫菌株具有活性。分子对接表明配体和蛋白质恰好适合结合口袋，并与生物活性显着相关。我们还测试了合成化合物的分子动力学和ADME-Tox参数。