3-Diethyl-phosphono-3,4-dihydrocoumarin | 154226-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 3-Diethyl-phosphono-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: Diethyl 2-oxo-3,4-dihydro-2h-chromen-3-ylphosphonate；3-diethoxyphosphoryl-3,4-dihydrochromen-2-one
• CAS: 154226-29-6
• 化学式: C₁₃H₁₇O₅P
• 分子量: 284.249
• InChiKey: FKQLJJTYPMUGBG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 、 3-Diethyl-phosphono-3,4-dihydrocoumarin 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以71%的产率得到3-<(4-Nitrophenyl)methyl>-2H-1-benzopyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Falsone, G.; Cateni, F.; Nardo, M. M. De, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 10, p. 1391 - 1397

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  亚甲基二磷酸四乙酯 在 platinum(IV) oxide 氢气 、 哌啶乙酸盐 、 β-丙氨酸 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 25.0 ℃ 、13.17 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 3-Diethyl-phosphono-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Falsone, G.; Cateni, F.; Nardo, M. M. De, Zeitschrift fur Naturforschung, B: Chemical Sciences, 1993, vol. 48, # 10, p. 1391 - 1397

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Substituted coumarins as ambident nucleophiles in one-pot hydrogenation/alkylation reaction
  作者：Nevena I. Petkova-Yankova、Rositca D. Nikolova

  DOI：10.1007/s11696-020-01098-1

  日期：2020.8

  The regioselectivity of a one-pot hydrogenation/alkylation reaction of coumarins 1a and 1b with series of alkyl halides has been elucidated as a complementary work to reaction of acylation with the same coumarins. Reaction conditions have provided formation of only C-alkylation products with good to high yield. The results from the experiments are of significant importance to predict reactivity of

  已经阐明了香豆素1a和1b与一系列烷基卤化物的一锅加氢/烷基化反应的区域选择性作为与相同香豆素的酰化反应的补充工作。反应条件提供了仅形成具有良好或高产率的C-烷基化产物。实验结果对于预测3-取代香豆素在不同反应条件下的反应性具有重要意义。
• Hydrogenation/Regioselective C‐Acylation Reaction of Diethyl Coumarin‐3‐phosphonate With NaBH₄/Acid Anhydrides: A New One‐Pot Tandem Reaction
  作者：Nevena I. Petkova、Rositca D. Nikolova、Anka G. Bojilova、Nestor A. Rodios、C. P. Raptopoulou

  DOI：10.1080/00397910500385167

  日期：2006.3.1

  The one‐pot tandem reaction of diethyl coumarin‐3‐phosphonate 1 with a mixture of sodium borohydride/acid anhydrides gives mainly the corresponding hydrogenation/acylation product of diethyl 3‐acyl‐2‐oxochroman‐3‐ylphosphonates 3a–d in good yields. Different experimental conditions have been examined to get the best yields of the reaction products. From this reaction the hydrogenation product of diethyl

  摘要 香豆素-3-膦酸二乙酯 1 与硼氢化钠/酸酐混合物的一锅串联反应主要得到相应的 3-酰基-2-氧代色满-3-基膦酸二乙酯 3a-d 的氢化/酰化产物。产量。已经检查了不同的实验条件以获得反应产物的最佳产率。从该反应中得到 2-氧杂色满-3-基膦酸二乙酯的氢化产物 2，以及连续加氢的产物 2-羟基色满-3-基膦酸二乙酯 (4) 和 3-[2-羟基苯基]-1 二乙酯-羟基-丙-2-基膦酸酯 (5)，已被分离。
• Enol phosphates from 3-diethylphosphonocoumarin: synthesis and transformations under phase-transfer conditions
  作者：Nevena I. Petkova-Yankova、Rositca D. Nikolova

  DOI：10.1080/00397911.2023.2212091

  日期：2023.7.18