2-benzoyl-5-methylbenzoic acid | 1147-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-benzoyl-5-methylbenzoic acid
• 英文别名: 6-Benzoyl-m-toluic acid
• CAS: 1147-41-7
• 化学式: C₁₅H₁₂O₃
• 分子量: 240.258
• InChiKey: KNMXCIDAUYVUCS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  54.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzoyl-5-methylbenzoic acid 在 喹啉 、 copper(I) oxide 、 1,10-菲罗啉 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-甲基二苯甲酮
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的 C-H 官能化和苯甲酸的原脱羧合成对位取代芳烃的通用方法

  摘要：

  虽然已经开发了大量的邻位 C-H 官能化反应，并在间位 C-H 活化方面取得了一些突破，但对位 C-H 官能化仍处于起步阶段。在本文中，通过由钯催化的 C-H 官能化和随后的铜催化苯甲酸原脱羧组成的串联工艺开发了一种合成对位取代芳烃的通用策略。吸电子和给电子官能团都可以引入带有各种取代基的芳烃的对位。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560579
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium carbonate 、 硫酸二甲酯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以93%的产率得到2-benzoyl-5-methylbenzoic acid
  参考文献：
  名称：

  用硫酸二甲酯和碳酸钾将 N,N-二甲基腙和甲苯磺酰腙轻松转化为酮

  摘要：

  摘要 N,N-二甲基腙和甲苯磺酰腙可以用硫酸二甲酯和碳酸钾以良好的收率转化为酮。

  DOI：

  10.1080/00397919808004950

文献信息

• Efficient Transfer of Chelating Amides into Different Types of Esters and Lactones
  作者：Uwe Jakob、Stephan Mundinger、Willi Bannwarth

  DOI：10.1002/ejoc.201402843

  日期：2014.11

  corresponding esters despite the fact that the former are thermodynamically more stable. The transformations are mediated by the coordination of CuI by a chelating entity. The resulting weakening of the amide bond allows for nucleophilic attack by alcoholic hydroxyl functions. The principle is demonstrated for a wide variety of transformations, leading to different kinds of esters and lactones.

  我们描述了一种将羧酸酰胺转化为其相应酯的通用方法，尽管前者在热力学上更稳定。转化是由螯合实体协调 CuI 介导的。由此产生的酰胺键弱化允许醇羟基官能团进行亲核攻击。该原理适用于各种转化，导致产生不同种类的酯和内酯。
• Palladium-Catalyzed Chemoselective Decarboxylative Ortho Acylation of Benzoic Acids with α-Oxocarboxylic Acids
  作者：Jinmin Miao、Haibo Ge

  DOI：10.1021/ol400919u

  日期：2013.6.21

  Palladium-catalyzed chemoselective decarboxylative cross coupling of benzoic acids with α-oxocarboxylic acids was realized via an arene sp2 C–H functionalization process. This work represents the first example of transition-metal-catalyzed cross-coupling reactions with two acids acting in different roles. The synthetic utility of this method was confirmed by the synthesis of pitofenone, an antispasmodic

  通过芳烃sp 2 C–H官能化过程实现了苯甲酸与α-氧代羧酸的钯催化化学选择性脱羧交叉偶联。这项工作代表了过渡金属催化的交叉偶联反应的第一个例子，其中两种酸的作用不同。该方法的合成效用已通过合成联合药物Spasmalgon中使用的解痉药匹托芬酮得到了证实。
• Synthesis of Isoindoles by One-Electron Reductions of Dibenzo[1,4]diazocines
  作者：Marcel Bovenkerk、Birgit Esser

  DOI：10.1002/ejoc.201403315

  日期：2015.2

  A synthetic protocol to isoindoles is reported through one-electron reductions of dibenzo[1,4]diazocines. The utility of the approach has been demonstrated through the synthesis of six novel isoindole derivatives. Photophysical measurements revealed emissions between 440 and 460 nm. A reaction mechanism, supported by experimental results and quantum chemical calculations, is postulated.

  通过二苯并[1,4]重氮辛的单电子还原报告了异吲哚的合成方案。该方法的实用性已通过六种新型异吲哚衍生物的合成得到证明。光物理测量揭示了 440 和 460 nm 之间的发射。假设了由实验结果和量子化学计算支持的反应机制。
• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Lactonization with concomitant 1,2-aryl migration and alkoxylation mediated by dialkoxyphenyl iodides generated <i>in situ</i>
  作者：Jingran Zhang、Ayesha Jalil、Jiaxin He、Zhenyang Yu、Yifu Cheng、Guangchen Li、Yunfei Du、Kang Zhao

  DOI：10.1039/d1cc03110d

  日期：——

  Alkoxylated isobenzofuranones were synthesized mediated by PhI(OR)₂, generated in situ from the reaction of PhIO with alkyl alcohols. This one-pot transformation was postulated to involve lactonization, 1,2-aryl migration and alkoxylation processes.

  通过由PhI(OR)₂介导的合成，烷氧基异苯并呋喃酮由苯基碘酸酯与烷基醇反应生成的in situ过程中合成。这种一锅法转化被推测涉及内酯化、1,2-芳基迁移和烷氧基化过程。

表征谱图