1,5-dioxaspiro[2.4]heptan-4-one | 98011-07-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 1,5-dioxaspiro[2.4]heptan-4-one
• 英文别名: 1,6-dioxaspiro[2.4]heptan-7-one
• CAS: 98011-07-5
• 化学式: C₅H₆O₃
• 分子量: 114.101
• InChiKey: NEQGXDSEGXGESP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  43 °C
• 沸点：
  269.6±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5-dioxaspiro[2.4]heptan-4-one 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-hydroxy-3-(2-hydroxyethyl)-2,3-dihydro-1,5-benzothiazepine-4(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  Otto, Andreas; Liebscher, Juergen, Synthesis, 2003, # 8, p. 1209 - 1214

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-甲烯基丁内酯 在 叔丁基过氧化氢 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以66 %的产率得到1,5-dioxaspiro[2.4]heptan-4-one
  参考文献：
  名称：

  二茂钛催化环氧化物自由基烯丙基转移合成季碳

  摘要：

  报道了一种多功能的二茂钛催化的环氧化物自由基烯丙基转移反应。环氧化物打开在受阻较多的一侧区域选择性地发生，并且各种取代的烯丙基砜可以以有效的方式偶联到该位置，从而能够快速接近具有有用官能团的季碳中心以供进一步阐述。此外，该过程可以扩展到立体选择性变体。这种新的自由基烯丙基转移扩大了有机合成中烯丙基化的范围。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03181

文献信息

• [EN] SYSTEMS AND METHODS FOR REGIOSELECTIVE CARBONYLATION OF 2,2-DISUBSTITUTED EPOXIDES<br/>[FR] SYSTÈMES ET PROCÉDÉS DE CARBONYLATION RÉGIOSÉLECTIVE D'ÉPOXYDES 2,2-DISUBSTITUÉS
  申请人：UNIV CORNELL

  公开号：WO2020102816A1

  公开（公告）日：2020-05-22

  Provided are methods of carbonylating cyclic substrates to produce carbonyl ated cyclic products. The cyclic substrates may be 2, 2-di substituted epoxides and the cyclic products may be β,β-di substituted lactones. The method may be carried out by forming and pressurizing a reaction mixture of the cyclic substrate, a solvent, carbon monoxide, and a [LA+][CO(CO)4-] catalyst, where [LA+] is a Lewis acid capable of coordinating to the cyclic substrate. The method may proceed with a regioselectivity of 90:10 or greater. The resulting carbonylated cyclic products may be converted to ketone aldol products that retain the stereochemistry and enantiomeric ratio of the carbonyl ated cyclic products.

  提供了一种将环状底物羰基化以产生羰基化环状产物的方法。环状底物可以是2,2-二取代环氧化物，环状产物可以是β,β-二取代内酯。该方法可以通过形成并加压环状底物、溶剂、一氧化碳和[LA+][CO(CO)4-]催化剂的反应混合物来进行，其中[LA+]是能够与环状底物配位的路易斯酸。该方法可能以90:10或更高的区域选择性进行。所得的羰基化环状产物可以转化为保留羰基化环状产物的立体化学和对映比的酮醇产物。
• Convenient Synthesis of α-Epoxylactones (4-Oxo-1,5-dioxaspiro[2.4]heptanes and -[2.5]octanes)
  作者：A. W. Murray、R. G. Reid

  DOI：10.1055/s-1985-31096

  日期：——
• MURRAY, A. W.;REID, R. G., SYNTHESIS, BRD, 1985, N 1, 35-38
  作者：MURRAY, A. W.、REID, R. G.

  DOI：——

  日期：——
• Otto, Andreas; Liebscher, Juergen, Synthesis, 2003, # 8, p. 1209 - 1214
  作者：Otto, Andreas、Liebscher, Juergen

  DOI：——

  日期：——
• Quaternary Carbon Synthesis by Titanocene Catalyzed Radical Allyl Transfer on Epoxides
  作者：Michael Schrempp、Raphael Wagner、Hermann Gleich、Andreas Gansäuer、Dirk Menche

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c03181

  日期：2023.11.17

  A versatile titanocene-catalyzed radical allyl transfer reaction on epoxides is reported. Epoxide opening occurs regioselectively at the more hindered side, and variously substituted allyl sulfone may be coupled to this position in an efficient manner, enabling a rapid access to quaternary carbon centers with useful functionalities for further elaboration. Furthermore, the procedure can be expanded

  报道了一种多功能的二茂钛催化的环氧化物自由基烯丙基转移反应。环氧化物打开在受阻较多的一侧区域选择性地发生，并且各种取代的烯丙基砜可以以有效的方式偶联到该位置，从而能够快速接近具有有用官能团的季碳中心以供进一步阐述。此外，该过程可以扩展到立体选择性变体。这种新的自由基烯丙基转移扩大了有机合成中烯丙基化的范围。

表征谱图