2-(Pyrrol-2-ylcarbonyl)benzoic Acid | 26019-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(Pyrrol-2-ylcarbonyl)benzoic Acid
• 英文别名: 2-(pyrrole-2-carbonyl)-benzoic acid；2-(Pyrrol-2-carbonyl)-benzoesaeure；o-(Pyrroyl-2)-benzoesaeure；o-2-Pyrroylbenzoic acid；2-(1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 26019-65-8
• 化学式: C₁₂H₉NO₃
• 分子量: 215.208
• InChiKey: XCSIIBUQYNFKHD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(Pyrrol-2-ylcarbonyl)benzoic Acid 在 sodium acetate 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 10-Hydroxy-3,5-dihydropyrrolo<1,2-b>isoquinolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,10-二酮和吲哚嗪-5,8-二酮

  摘要：

  由邻苯二甲酸酐和吡咯基卤化镁合成吡咯并异喹啉二酮已得到改进。通常优选通过新的1-（2-羧基苯甲酰基）吡咯的环化来进行新的合成。由吡咯基溴化镁和二甲基马来酸酐，然后环化，得到6，7-二甲基吲哚嗪-5，8-二酮。用马来酸酐使该方法失败。吡咯并[1,2 - b ]异喹啉-5,10-二酮可在吡咯并环中被硝化（并氧化成异喹啉-1,3,4-三酮），还原为10-羟基-3,5-二氢吡咯并[ 1,2 - b ]异喹啉-5-酮由锌和乙酸制得，并在钯/碳上氢化成10-羟基-1,2,3,5-四氢吡咯并[l，2- b] isoquinolin-5-one。二氢衍生物在空气中转化为二酮。

  DOI：

  10.1039/p19900001463
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 zinc(II) oxide 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2-(Pyrrol-2-ylcarbonyl)benzoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662146264623

文献信息

• Selective non-nucleoside HIV-1 reverse transcriptase inhibitors. New 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds with anti-HIV-1 activity
  作者：Alfred Mertens、Harald Zilch、Bernhard Koenig、Wolfgang Schaefer、Thomas Poll、Wolfgang Kampe、Hans Seidel、Ulrike Leser、Herbert Leinert

  DOI：10.1021/jm00069a011

  日期：1993.8

  A series of substituted 2,3-dihydrothiazolo[2,3-a]isoindol-5(9bH)-ones and related compounds 1-73 were synthesized and evaluated for their ability to inhibit reverse transcriptase (RT) of the human immune deficiency virus 1 (HIV-1) and replication of HIV-1 in MT2 cells. The antiviral activity of these compounds depends on the stereoselective configuration of the substituent in position 9b. Structure-activity

  合成了一系列取代的2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-ones和相关化合物1-73，并评估了其抑制人免疫缺陷病毒逆转录酶（RT）的能力。 1（HIV-1）和HIV-1在MT2细胞中的复制。这些化合物的抗病毒活性取决于位置9b上取代基的立体选择性构型。在这一系列化合物中进行了结构活性研究，以确定抗病毒活性的最佳取代基。发现最有效的抑制剂是2,3-二氢噻唑并[2,3-a] isoindol-5（9bH）-一类化合物，该化合物在9b位带有苯环系统，可选地被一个或两个甲基或氯原子取代最活跃的类似物（R）-（+）-1，（R）-（+）-6，（R）-（+）-13，（R）-（+）-26，
• Ciamician; Dennstedt, Chemische Berichte, 1884, vol. 17, p. 2951
  作者：Ciamician、Dennstedt

  DOI：——

  日期：——
• Keto acids in the pyrrole series
  作者：V. N. Eraksina、T. M. Ivanova、T. A. Babushkina、A. M. Vasil'ev、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00473555

  日期：1979.7
• Anderlini, Chemische Berichte, 1888, vol. 21, p. 2870
  作者：Anderlini

  DOI：——

  日期：——
• ERAKSINA V. N.; IVANOVA T. M.; BABUSHKINA T. A.; VASILEV A. M.; CYBOPOB N+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 7, 916-922
  作者：ERAKSINA V. N.、 IVANOVA T. M.、 BABUSHKINA T. A.、 VASILEV A. M.、 CYBOPOB N+

  DOI：——

  日期：——