2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸 | 71805-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸
• 英文名称: 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl)benzoic acid
• 英文别名: 2-(1-benzyl-pyrrole-2-carbonyl)-benzoic acid；o-(1-Benzylpyrroyl-2)-benzoesaeure；Hbvcocblsqlhqi-uhfffaoysa-；2-(1-benzylpyrrole-2-carbonyl)benzoic acid
• CAS: 71805-34-0
• 化学式: C₁₉H₁₅NO₃
• 分子量: 305.333
• InChiKey: HBVCOCBLSQLHQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  175 °C(Solv: methanol (67-56-1); water (7732-18-5))
• 沸点：
  532.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸 在 盐酸 、 硫酸 、 氨 、 potassium carbonate 、 苯甲醚 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 101.5h， 生成 1-氧代-4-(1H-吡咯-2-基)-2H-异喹啉-3-羧酸
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester

  摘要：

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。

  DOI：

  10.3184/174751913x13662146264623
• 作为产物：
  描述：

  2-(氯羰基)苯甲酸甲酯 在 水 、 sodium hydroxide 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  异喹啉酮生物碱马来酰胺及其甲酯的首次全合成

  摘要：

  摘要描述了异喹啉酮生物碱marinamide 1及其甲酯2的第一个全合成。关键步骤涉及1-苄基-1 H-吡咯的区域选择性Friedel-Crafts反应，形成中间体8。

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2013.04.039

文献信息

• Total Synthesis of a Novel Isoquinolinone Alkaloid Marinamide and its Methyl Ester
  作者：Shuguang Zhang、Chengliang Feng、Jin Cai、Junqing Chen、Min Ji

  DOI：10.3184/174751913x13662146264623

  日期：2013.5

  A naturally occurring isoquinolinone alkaloid marinamide and its methyl ester were synthesised from phthalic anhydride over eight steps in 46% and 52% overall yield. The key intermediate methyl 2-(1-benzyl-1H-pyrrole-2-carbonyl) benzoate was synthesised from the acid chloride of mono methyl phthalate and 1-benzyl-1H-pyrrole catalysed by Zinc oxide under solvent-free conditions at room temperature.

  以邻苯二甲酸酐为原料，通过八个步骤合成了一种天然异喹啉酮生物碱马林酰胺及其甲酯，总收率分别为 46% 和 52%。关键中间体 2-(1-苄基-1H-吡咯-2-羰基)苯甲酸甲酯是在室温无溶剂条件下，由邻苯二甲酸单甲酯的酸氯化物和 1-苄基-1H-吡咯在氧化锌催化下合成的。
• Keto acids in the pyrrole series
  作者：V. N. Eraksina、T. M. Ivanova、T. A. Babushkina、A. M. Vasil'ev、N. N. Suvorov

  DOI：10.1007/bf00473555

  日期：1979.7
• ERAKSINA V. N.; IVANOVA T. M.; BABUSHKINA T. A.; VASILEV A. M.; CYBOPOB N+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 7, 916-922
  作者：ERAKSINA V. N.、 IVANOVA T. M.、 BABUSHKINA T. A.、 VASILEV A. M.、 CYBOPOB N+

  DOI：——

  日期：——
• ERAKSINA V. N.; MASLENNIKOVA L. V.; SHAGALOV L. B.; CYBOPOB N. N., XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 11, 1564
  作者：ERAKSINA V. N.、 MASLENNIKOVA L. V.、 SHAGALOV L. B.、 CYBOPOB N. N.

  DOI：——

  日期：——
• AXVLEDIANI, R. N.;ERAKSINA, V. N.;XACHIDZE, M. M.;SUVOROV, N. N., IZV. AN GSSR. CEP. XIM., 1984, 10, N 3, 175-178
  作者：AXVLEDIANI, R. N.、ERAKSINA, V. N.、XACHIDZE, M. M.、SUVOROV, N. N.

  DOI：——

  日期：——