Propargylfluorid | 2805-22-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 乙炔化物
• 英文名称: Propargylfluorid
• 英文别名: propargyl fluoride；3-fluoro-1-propyne；3-fluoroprop-1-yne；Propin-(2)-yl-fluorid；Propyne, 3-fluoro-
• CAS: 2805-22-3
• 化学式: C₃H₃F
• 分子量: 58.0552
• InChiKey: QEMMTKPYWRKLME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  癸硼烷 、 Propargylfluorid 以 乙腈 为溶剂， 以0%的产率得到1-CH2F-1,2-C2HB10H10
  参考文献：
  名称：

  Zakharkin, L. I.; Kvasov, B. A.; Lebedev, V. N., Zhurnal Obshchei Khimii, 1971, vol. 41, p. 2727 - 2730

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-fluoroprop-1-yne-1-t 在 amine buffer 、 水 作用下， 生成 Propargylfluorid
  参考文献：
  名称：

  Rates of base-catalyzed hydrogen exchange of terminal acetylenes in aqueous solution. Absence of a resonance interaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00356a011

文献信息

• Efficient protocol for the SO2F2-mediated deoxyfluorination of aliphatic alcohols
  作者：Cayo Lee、Joey Lai、Maxim Epifanov、Cindy Xinyun Wang、Glenn M. Sammis

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2021.109888

  日期：2021.11

  the development of new synthetic methods to access these important fluorinated motifs. Herein we report the sulfuryl fluoride-mediated deoxyfluorination of alcohols using room temperature reaction conditions in only an hour. A wide range of primary aliphatic alcohols were efficiently converted to the corresponding fluoride in 46-70% isolated yields. Secondary alcohols were also effectively deoxyfluorinated

  烷基氟在制药和农业化学工业中都很普遍。因此，过去 40 年来，人们对开发新的合成方法以获取这些重要的氟化基序产生了浓厚的兴趣。在此，我们报告了使用室温反应条件仅在一小时内硫酰氟介导的醇的脱氧氟化。范围广泛的伯脂肪醇以 46-70% 的分离产率有效地转化为相应的氟化物。仲醇也被有效地脱氧氟化，产率为 50-92%。手性仲醇被干净地转化为相应的烷基氟，对映体富集只有轻微的恶化。类固醇衍生物也以 50% 的产率和 5.9:1 dr 进行脱氧氟化，
• Discovery of ITX 4520: A highly potent orally bioavailable hepatitis C virus entry inhibitor
  作者：Gopi Kumar Mittapalli、Fang Zhao、Andrew Jackson、Hongfeng Gao、Haekyung Lee、Stephine Chow、Maninder Pal Kaur、Natalie Nguyen、Robert Zamboni、Jeffrey McKelvy、Flossie Wong-Staal、James E. Macdonald

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.06.038

  日期：2012.8

  manuscript reports an identification of a highly potent, orally bioavailable hepatitis C virus entry inhibitor through optimization of a previously reported class of molecules (1) that were not stable in the rat plasma. Compound 39 (ITX 4520) exhibited an excellent PK profile in both rats and dogs with good oral exposure, half-life and oral bioavailability. The compound is also well-tolerated in the preliminary

  该手稿报告了通过优化先前报道的在大鼠血浆中不稳定的一类分子（1）的鉴定，确定了一种高效，口服可生物利用的丙型肝炎病毒进入抑制剂。化合物39（ITX 4520）在大鼠和狗中均表现出出色的PK曲线，具有良好的口服暴露，半衰期和口服生物利用度。该化合物在初步的体内毒性研究中也具有良好的耐受性，并已被选为我们的HCV临床管线的临床前候选药物。
• Synthesis, Herbicidal Activity, and QSAR of Novel <i>N</i>-Benzothiazolyl- pyrimidine-2,4-diones as Protoporphyrinogen Oxidase Inhibitors
  作者：Yang Zuo、Qiongyou Wu、Sun-wen Su、Cong-wei Niu、Zhen Xi、Guang-Fu Yang

  DOI：10.1021/acs.jafc.5b05378

  日期：2016.1.27

  μM) displayed the most promising postemergence herbicidal activity with a broad spectrum even at a concentration as low as 37.5 g of active ingredient (ai)/ha. Maize exhibits relative tolerance against compound 9F-6 at the dosage of 150 g ai/ha, but it is susceptible to saflufenacil even at 75 g ai/ha. Thus, compound 9F-6 exhibits the potential to be a new herbicide for weed control in maize fields

  原卟啉原氧化酶（PPO，EC 1.3.3.4）是几种结构多样的除草剂的主要作用靶标。作为我们在开发新的抑制PPO的除草剂方面的研究工作的延续，一系列新型的3-（2'-卤代5'-取代-苯并噻唑-1'-基）-1-甲基-6-（三氟甲基） ）设计并合成了嘧啶-2,4-二酮9。生物测定结果表明，许多新合成的化合物对烟草PPO（mtPPO）的抑制活性均高于对照，苯氟磺草胺和次磺隆。化合物9F-5被确定为最有效的抑制剂，对mtPPO的Ki值为0.0072μM，分别显示出比次磺隆（Ki = 0.03μM）和沙氟芬那西（Ki = 0.01μM）高约4.2倍和1.4倍的效力。另外的温室分析表明，化合物9F-6（Ki = 0.012μM）甚至在低至37.5 g活性成分（ai）/ ha的浓度下，仍显示出最有希望的出苗后除草活性，具有广谱性。玉米在150 g ai / ha的剂量下表现出对化合物9F-6的相对耐受性，但是即使在75
• Design, Synthesis and SAR in 2,4,7-Trisubstituted Pyrido[3,2-d]Pyrimidine Series as Novel PI3K/mTOR Inhibitors
  作者：Frédéric Buron、Nuno Rodrigues、Thibault Saurat、Marie Aude Hiebel、Stéphane Bourg、Pascal Bonnet、Reine Nehmé、Philippe Morin、Nathalie Percina、Justine Corret、Béatrice Vallée、Remy le Guevel、Marie-Lise Jourdan、Hélène Bénédetti、Sylvain Routier

  DOI：10.3390/molecules26175349

  日期：——

  This work describes the synthesis, enzymatic activities on PI3K and mTOR, in silico docking and cellular activities of various uncommon 2,4,7 trisubstituted pyrido[3,2-d]pyrimidines. The series synthesized offers a chemical diversity in C-7 whereas C-2 (3-hydroxyphenyl) and C-4 groups (morpholine) remain unchanged, in order to provide a better understanding of the molecular determinants of PI3K selectivity or dual activity on PI3K and mTOR. Some C-7 substituents were shown to improve the efficiency on kinases compared to the 2,4-di-substituted pyrimidopyrimidine derivatives used as references. Six novel derivatives possess IC50 values on PI3Kα between 3 and 10 nM. The compounds with the best efficiencies on PI3K and mTOR induced micromolar cytotoxicity on cancer cell lines possessing an overactivated PI3K pathway.

  这项工作描述了合成、酶活性对PI3K和mTOR的影响、计算机辅助对接和各种不常见的2,4,7-三取代吡啶并[3,2-d]嘧啶的细胞活性。合成的系列在C-7上提供了化学多样性，而C-2（3-羟基苯基）和C-4基团（吗啉）保持不变，以便更好地理解PI3K选择性或在PI3K和mTOR上的双重活性的分子决定因素。一些C-7取代基显示出与用作参考的2,4-二取代嘧啶嘧啶衍生物相比，在激酶上的效率有所提高。六种新的衍生物在PI3Kα上具有IC50值介于3和10纳摩尔之间。在PI3K和mTOR上效率最高的化合物对患有过度活化PI3K信号通路的癌细胞系产生微摄级细胞毒性。
• Development and Evaluation of Endothelin-A Receptor (Radio)Ligands for Positron Emission Tomography
  作者：Kristin Michel、Katrin Büther、Marilyn P. Law、Stefan Wagner、Otmar Schober、Sven Hermann、Michael Schäfers、Burkhard Riemann、Carsten Höltke、Klaus Kopka

  DOI：10.1021/jm101110w

  日期：2011.2.24

  tumor metastasis. A previously reported promising radioligand for positron emission tomography (PET) based on the non-peptide ETA receptor antagonist PD 156707 showed specific binding to target receptors in the myocardium but high accumulation in bile and intestine, probably because of its high lipophilicity. In this study we describe the synthesis of a series of fluorinated derivatives with hydrophilic

  内皮素（ET）受体的表达和功能在心血管疾病，肿瘤进展和肿瘤转移中异常。先前报道的基于非肽ET A受体拮抗剂PD 156707的用于正电子发射断层扫描（PET）的有前途的放射性配体显示出与心肌中靶标受体的特异性结合，但在胆汁和肠中高积累，这可能是由于其高亲脂性。在这项研究中，我们描述了一系列具有亲水结构单元的氟化衍生物的合成。所有化合物被评估为高亲和力ET甲受体配体（16，17，23 - 26，ķ我= 1.4−7.9 nM），并且具有比ET B受体更高的亚型选择性。[ 18 F] 3-苯并[1,3]二氧杂环戊烯-5-基-4- 3- [1-（2- 2- [2-（2-氟乙氧基）乙氧基]乙氧基}乙基）-1- ħ -合成了[1,2,3]三唑-4-基甲氧基] -4,5-二甲氧基苄基} -5-羟基-5-（4-甲氧基苯基）-5 H-呋喃-2-酮（[ 18 F] 17）作为该系列的放射性配体之一，在人血

表征谱图