melatonin | 73-31-4

• 物质功能分类: 原料药 - 影响免疫功能药 - 免疫调节药
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: melatonin
• 英文别名: N-[2-(5-Methoxy-3H-indol-3-yl)ethyl]acetamide；N-[2-(5-methoxy-3H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• CAS: 73-31-4
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O₂
• 分子量: 232.282
• InChiKey: GHOFXYQAYWLVFA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116.5-118 °C (lit.)
• 沸点：
  374.44°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1099 (rough estimate)
• 闪点：
  9℃
• 溶解度：
  溶于乙醇至少50mg/ml
• LogP：
  1.043 (est)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S24/25
• 危险类别码：
  R60
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2932999099
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  AC5955000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302

制备方法与用途

这段文本详细介绍了松果体及其分泌物——褪黑素的相关信息，主要包含以下几个方面：

1. 定义与来源：褪黑素是由大脑中的松果体分泌的一种激素，它存在于哺乳动物的松果体中。褪黑素是一种白色或类白色的结晶粉末。

2. 生理作用与影响：

   • 褪黑素对脑部的作用包括增强脑内某些神经递质（如γ-氨基丁酸和5-羟色胺）的含量，起到调整和镇静作用。
   • 在下丘脑和垂体中的作用：褪黑素可以调节促性腺激素、促甲状腺激素和黄体生成素等的分泌。
   • 对生殖系统的影响：松果体对性腺具有抑制作用，影响青春期和性早熟等问题。
   • 褪黑素还能影响甲状腺、肾上腺皮质以及胰岛的功能，如减少醛固酮分泌，增加糖耐量。

3. 合成与释放： 松果体细胞从血循环中摄取色氨酸，在特定酶的作用下转化为褪黑素。这个过程涉及到多个步骤的化学反应，最终形成的褪黑素可以进入血液或通过脑脊液进入血液循环。

4. 功能与应用：褪黑素不仅具有促进睡眠的功能（被称为“安眠药”），还被用于医药保健品中以增强人体免疫力、防止老化以及回复青春。此外，在生化研究中有重要用途，它在细胞凋亡路径上也有复杂的效应，能够抑制免疫细胞和神经元的凋亡同时增强癌细胞的凋亡。

5. 生产方法：褪黑素的传统提取方法是将牛的大脑松果体冷冻干燥后研磨成粉末，并通过石油醚脱脂处理。然后与去离子水混合形成浆状物，离心分离并用乙酸乙酯抽提纯化，最后真空干燥得到精制品。

这段内容全面介绍了褪黑素的功能、合成机制及其在医学和研究中的应用价值。

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-吗啉基-1-环己烯 、 1-hydroxymelatonin 在 甲基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 以17%的产率得到melatonin
  参考文献：
  名称：

  A Novel Preparation of 3-Hydroxy-3H-indole-3-ethanamines and -3H-indole-3-acetamides Having either a 4-Morpholinyl or 1-Pyrrol-idinyl Group at the 2-Position

  摘要：

  DOI：

  10.3987/com-03-s(p)36

文献信息

• A Novel Preparation of 3-Hydroxy-3H-indole-3-ethanamines and -3H-indole-3-acetamides Having either a 4-Morpholinyl or 1-Pyrrol-idinyl Group at the 2-Position
  作者：Masanori Somei、Toshikatsu Hayashi、Yu-ya Nakai、Fumio Yamada

  DOI：10.3987/com-03-s(p)36

  日期：——