1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide | 937733-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
• 英文别名: 1-acetyl-N-phenylcyclopropane-1-carboxamide
• CAS: 937733-22-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₂
• 分子量: 203.241
• InChiKey: AAMHEFOXVHMCGB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	1-acetyl-N-phenyl-N-(prop-2-ynyl)cyclopropanecarboxamide	1220042-24-9	C15H15NO2	241.29
  N-乙酰乙酰苯胺	N-phenylacetoacetamide	102-01-2	C10H11NO2	177.203

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  ——	N-phenylcyclopropane-1,1-dicarboxamide	1373611-03-0	C11H12N2O2	204.228
  ——	(E)-1-(3-(dimethylamino)acryloyl)-N-phenylcyclopropanecarboxamide	1067879-66-6	C15H18N2O2	258.32
  ——	1-acetyl-N-phenyl-N-(prop-2-ynyl)cyclopropanecarboxamide	1220042-24-9	C15H15NO2	241.29
  ——	methyl 1-(phenylcarbamoyl)cyclopropanecarboxylate	1345847-73-5	C12H13NO3	219.24

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以97%的产率得到4-acetyl-N-phenyl-3,4,5,6-tetrahydro-1,2,3-triazine-4-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Catalyst-Free Tandem Reaction for the Synthesis of Tetrahydro-1,2,3-triazine Derivatives

  摘要：

  A simple and efficient method for the synthesis of tetrahydro-1,2,3-triazine derivatives was developed through a one-pot ring-opening/ring-closing tandem reaction. By the tandem reaction, various previously unreported tetrahydro-1,2,3-triazines were prepared by cyclopropane derivatives and NaN3 with 90-97% yields under the catalyst-free conditions.

  DOI：

  10.3987/com-19-14046
• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰乙酰苯胺 、 1,2-二溴乙烷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-acetyl-N-phenylcyclopropanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  铜催化的α-[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的区域选择性氧化环酰胺化：取代吡咯烷-2,4-二酮的合成路线

  摘要：

  已经描述了在PIFA和TFA存在下，溴化铜（II）催化的各种α -[（β-二甲基氨基）丙烯酰基]-烷基酰胺的分子内氧化酰胺化反应。该过程的特点是反应条件温和，操作简单，收率高，区域选择性高，因此不仅为构建C-N键提供了简便有效的方法，而且为直接合成高密度取代的吡咯烷-2,4提供了简便的方法。 -diones。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801237

文献信息

• Intramolecular Aza-Anti-Michael Addition of an Amide Anion to Enones: A Regiospecific Approach to Tetramic Acid Derivatives
  作者：Xihe Bi、Jingping Zhang、Qun Liu、Jing Tan、Bing Li

  DOI：10.1002/adsc.200600542

  日期：2007.10.8

  A novel intramolecular aza-anti-Michael addition was disclosed in the one-pot reactions between 3-oxobutanamides and aryl (heteroaryl) aldehydes under basic conditions, in which amide anions regiospecifically attacked the α-carbon of an enone fragment, providing a new route to biologically important tetramic acid derivatives. An explanation for the unexpected regioselectivity is proposed based on the

  在碱性条件下，在3-氧代丁酰胺与芳基（杂芳基）醛的一锅反应中公开了一种新颖的分子内氮杂-抗-迈克尔加成反应，其中酰胺阴离子区域特异性地攻击烯酮片段的α-碳，提供了一条新途径生物重要的四酸衍生物。基于实验和理论计算的结果，提出了对意外的区域选择性的解释，这归因于（1）共轭和刚性分子骨架，以及（2）亲核位点和烯酮α-碳的邻近效应。
• DABCO-catalyzed ring opening of activated cyclopropanes and recyclization leading to γ-lactams with an all-carbon quaternary center
  作者：Shaoxia Lin、Ling Li、Fushun Liang、Qun Liu

  DOI：10.1039/c4cc03392b

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of gamma-lactams with an all-carbon quaternary center is developed via a DABCO-catalyzed reaction of EWG-activated cyclopropanecarboxamides and electron-deficient alkenes. The process involves sequential ring-opening of activated cyclopropanes, intermolecular Michael addition and intramolecular aza-cyclization.

  通过DABCO催化的EWG活化的环丙烷甲酰胺与缺电子的烯烃反应，开发了一种具有全碳四元中心的新型高效内酰胺结构方法。该过程涉及活化环丙烷的顺序开环，分子间迈克尔加成和分子内氮杂环化。
• 一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方 法
  申请人：东北师范大学

  公开号：CN103864660B

  公开（公告）日：2016-05-18

  一种含有季碳中心的吡咯烷酮化合物的合成方法，属于医药化学技术领域，首先将化合物1-酰基-1-酰胺基环丙烷和有机胺置于无水溶剂中，加入缺电子烯烃，在一定温度下反应直至底物消失。其次，冷却反应混合物至室温，萃取，干燥，旋蒸除去溶剂。最后，将粗产品通过硅胶柱层析，得到含有季碳中心的吡咯烷酮化合物。本发明的优点是利用廉价易得的有机胺催化，实现含有季碳中心的吡咯烷酮的合成，反应成本低，操作简单，收率高，适合于工业化。
• Novel synthesis of fused spiro piperidone-cyclopropanes from cyclopropyl amides and electron-deficient alkenes
  作者：Xiao-Dan Han、Gao-Liang Peng、Hui-Bin Wang、Lei Wu、Jian-ping Fu、Zhong-Sheng Tang、Ju-Wu Hu、Wei Xiong

  DOI：10.1039/d1ob00214g

  日期：——

  We report here that a series of bridged O,O-ketal fused spiro piperidone-cyclopropane derivatives 3 can be constructed with excellent yields and good diastereoselectivity by the one-pot reaction of 1-acylcyclopropanecarboxamides 1 with electron-deficient alkene 2a (EWG = CHO) via the domino process involving [4 + 2] annulation/intermolecular electrophilic addition/intramolecular cyclization. Furthermore

  我们在此报道，通过1-酰基环丙烷甲酰胺1与缺电子烯烃2a的一锅反应（ EWG = CHO )通过涉及 [4 + 2] 环化/分子间亲电加成/分子内环化的多米诺骨牌过程。此外，还介绍了1与2b / 2c (EWG = CN, COOMe)的反应，通过碱催化剂选择产生螺哌啶酮-环丙烷衍生物4或5 。
• 一种3，6-二氢吡啶酮化合物的合成方法
  申请人：江西省科学院应用化学研究所

  公开号：CN110734394B

  公开（公告）日：2021-02-19

  本发明公开一种3，6‑二氢吡啶酮化合物的合成方法，其以α‑羰基酰胺化合物和烯烃类化合物为原料，以强碱为催化剂，溶于有机溶剂中，进行加热反应，得到3，6‑二氢吡啶酮化合物。本发明原材料来源广泛，成本低廉，反应步骤少，操作简便，产品产率高，普适性强，工艺环保，省时高效，具有良好的市场前景。