N-[2-(5-methoxy-4-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide | 304854-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-[2-(5-methoxy-4-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: 4-nitromelatonin
• CAS: 304854-99-7
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₄
• 分子量: 277.28
• InChiKey: LHPBCJINZHPYNA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  99.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  硫酸二甲酯 、 N-[2-(5-methoxy-4-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide 在 10percent NaOH 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到N-[2-(5-Methoxy-1-methyl-4-nitro-1H-indol-3-yl)-ethyl]-acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 在 sodium hydroxide 、 sodium methylate 、 四丁基硫酸氢铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 N-[2-(5-methoxy-4-nitro-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+

文献信息

• Reactivity of Peroxynitrite with Melatonin as a Function of pH and CO2 Content
  作者：Fabienne Peyrot、Marie-Thérèse Martin、Julie Migault、Claire Ducrocq

  DOI：10.1002/1099-0690(200301)2003:1<172::aid-ejoc172>3.0.co;2-w

  日期：2003.1

  phenolic or heterocyclic rings, depending on its form in aqueous solutions: the anion ONOO−, its conjugate acid ONOOH, or its CO2 adduct ONOOCO2−. Various reactions have been observed with melatonin (1), a tryptophan derivative, in phosphate-buffered solutions. Melatonin (1) is recognized as a scavenger of several strong oxidants (HO·, H2O2, ...) accounting for its biological and pharmacological effects

  已知过氧亚硝酸盐是强氧化剂和芳香酚环或杂环的硝化剂，具体取决于其在水溶液中的形式：阴离子 ONOO−、其共轭酸 ONOOH 或其 CO2 加合物 ONOOCO2−。已观察到褪黑激素 (1)（一种色氨酸衍生物）在磷酸盐缓冲溶液中的各种反应。褪黑激素 (1) 被认为是几种强氧化剂（H2O·、H2O2 等）的清除剂，因为它具有生物学和药理作用。在这里，我们描述了产生 indol-2-ones 2（可能通过 2,3-epoxyindole）和犬尿胺 6（通过吡咯环的裂解）的两种氧化途径，分别归因于 ONOOH 和 ONOO-的反应，根据pH 值和 CO2 含量的影响。在 pH = 7.6 和 CO2 存在下，一个重要的转化是侧向酰胺官能团的环化，得到 3-取代的吡咯并吲哚 4。因此，在中性 pH 值下，所有路线共存，在一侧的 indol-2-ones 2 和吡咯并吲哚 4 和犬尿胺 6 之间保持平衡另一个，取决于
• Methods for improving cognitive function via modulation of quinone reductase 2
  申请人：Carmel-Haifa University Economic Corp. Ltd

  公开号：US10113171B2

  公开（公告）日：2018-10-30

  An active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity, for use in improvement of cognition in a subject is provided. Such an active agent may be a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 or an inhibitor of quinone reductase 2 activity. A vector comprising a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 and a pharmaceutical composition comprising an active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity or said vector are provided as well.

  提供了一种能够降低醌还原酶 2 活性的活性剂，用于改善受试者的认知能力。这种活性剂可以是降低醌还原酶 2 基因表达水平的核酸分子或醌还原酶 2 活性抑制剂。此外，还提供了一种包含能降低醌还原酶 2 基因表达水平的核酸分子的载体和一种包含能降低醌还原酶 2 活性的活性剂或所述载体的药物组合物。
• METHODS FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION VIA MODULATION OF QUINONE REDUCTASE 2
  申请人：Carmel-Haifa University Economic Corp. Ltd.

  公开号：US20190119684A1

  公开（公告）日：2019-04-25

  An active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity is for use in improvement of cognition in a subject. Such an active agent can be a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 or an inhibitor of quinone reductase 2 activity. A pharmaceutical composition can contain the active agent or a vector containing the active agent.
• [EN] METHODS FOR IMPROVING COGNITIVE FUNCTION VIA MODULATION OF QUINONE REDUCTASE 2<br/>[FR] PROCÉDÉS POUR AMÉLIORER LA FONCTION COGNITIVE PAR L'INTERMÉDIAIRE DE LA MODULATION DE L'ACTIVITÉ DE LA QUINONE RÉDUCTASE 2
  申请人：UNIV CARMEL HAIFA ECONOMIC COR

  公开号：WO2015140799A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  An active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity, for use in improvement of cognition in a subject is provided. Such an active agent may be a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 or an inhibitor of quinone reductase 2 activity. A vector comprising a nucleic acid molecule that reduces the gene expression level of quinone reductase 2 and a pharmaceutical composition comprising an active agent capable of reducing quinone reductase 2 activity or said vector are provided as well.
• Synthesis of Nitroindole Derivatives with High Affinity and Selectivity for Melatoninergic Binding Sites <i>MT₃</i>
  作者：Véronique Leclerc、Saïd Yous、Philippe Delagrange、Jean A. Boutin、Pierre Renard、Daniel Lesieur

  DOI：10.1021/jm011053+

  日期：2002.4.1

  MT(1) and MT(2) affinities, whereas the 4-nitro isomer (5) shows very high affinity (nanomolar) and selectivity for the MT(3) binding sites. N-Methylation of the indole nucleus of compound 5 potentiates these effects and affords the most potent and selective MT(3) ligand (17). The 2-iodo derivatives (12 and 10) of compounds 5 and 17 have also been synthesized to evaluate their binding profile with a

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。