N-[2-(1-苯磺酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 | 296280-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: N-[2-(1-苯磺酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
• 英文名称: N-[2-(1-benzenesulfonyl-5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl]acetamide
• 英文别名: N-{2-[5-Methoxy-1-(phenylsulphonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}acetamide；N-[2-[1-(benzenesulfonyl)-5-methoxyindol-3-yl]ethyl]acetamide
• CAS: 296280-80-3
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂O₄S
• 分子量: 372.445
• InChiKey: JFDVKGDESNMGQT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139.5-140.5 °C
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[2-(1-苯磺酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺 在 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-{2-[5-Hydroxy-1-(phenylsulphonyl)-1H-indol-3-yl]ethyl}-acetamide
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis and pharmacological evaluation of novel naphthalenic derivatives as selective MT1 melatoninergic ligands

  摘要：

  Novel heterodimer analogues of melatonin were synthesized, when agomelatine (1) and various aryl units are linked via a linear alkyl chain through the methoxy group. The compounds were tested for their actions at melatonin receptors. Several of these ligands are MT1-selective with nanomolar or subnanomolar affinity. In addition, while most of the derivatives behave as partial agonists on one or both receptor subtypes, N-[2-(7-{4-[6-(1-methoxycarbonylethyl)naphthalen-2-yloxy]butoxy}naphthalen-1-yl)ethyl]acetamide (36), a subnanomolar MT1 ligand with an 11-fold preference over MT2 receptors, is a full antagonist on both receptors. Our results also confirm that the selectivity seen for the MT1 receptor arises predominantly from steric factors and is not a consequence of the bridging of melatonin receptor dimers. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.008
• 作为产物：
  描述：

  褪黑素 、 苯磺酰氯 在 sodium hydroxide 、 四丁基硫酸氢铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以88%的产率得到N-[2-(1-苯磺酰基-5-甲氧基-1H-吲哚-3-基)乙基]乙酰胺
  参考文献：
  名称：

  合成硝基吲哚衍生物具有高亲和力和对黑素能结合位点MT（3）的选择性。

  摘要：

  这项研究的目的是合成褪黑素能亚型受体的选择性配体，以阐明褪黑激素的生理作用（N-乙酰基-5-甲氧基色胺，1）。因此，我们首先研究了硝基取代基在吲哚杂环的4、6或7位中的作用。与褪黑激素相比，在6或7位（6和22）进行硝化的类似物失去MT（3），但保留良好的MT（1）和MT（2）亲和力，而4-硝基异构体（5）显示MT（3）结合位点的非常高的亲和力（纳米）和选择性。化合物5的吲哚核的N-甲基化作用增强了这些作用，并提供了最有效和最具选择性的MT（3）配体（17）。

  DOI：

  10.1021/jm011053+

文献信息

• Substituted dimeric compounds
  申请人：Adir et Compagnie

  公开号：US06310074B1

  公开（公告）日：2001-10-30

  The invention relates to compound of formula (I): A—G1—Cy—G2—Cy′—G3—B  (I) wherein: A represents a grouping NR1C(Q)R2, C(Q)NR2R3 or NR1C(Q)NR2R3, B represents a grouping NR1C(Q)R2, NR1C(Q)NR2R3, C(Q)NR2R3, C(Q)OR1, NR1C(Q)OR2 or NR2R3, G1 and G3 represent an optionally substituted alkylene chain, Cy and Cy′, which are different, represent a ring structure or G2 represents a chain and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  该发明涉及以下式(I)的化合物：A—G1—Cy—G2—Cy′—G3—B  (I)其中：A代表基团NR1C(Q)R2、C(Q)NR2R3或NR1C(Q)NR2R3，B代表基团NR1C(Q)R2、NR1C(Q)NR2R3、C(Q)NR2R3、C(Q)OR1、NR1C(Q)OR2或NR2R3，G1和G3代表可选择取代的烷基链，Cy和Cy′代表不同的环结构，或者G2代表链状结构。含有该化合物的药物在治疗或预防褪黑素失调方面具有用处。
• Dérivés carboxamides dimériques substitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：ADIR ET COMPAGNIE

  公开号：EP1057826A1

  公开（公告）日：2000-12-06

  L'invention concerne les composés de formule (I) :         A-G1-Cy-G2-Cy'-G3-B     (I) dans laquelle : A représente un groupement NR1C(Q)R2, C(Q)NR2R3 ou NR1C(Q)NR2R3, B représente un groupement NR1C(Q)R2, NR1C(Q)NR2R3, C(Q)NR2R3, C(Q)OR1, NR1C(Q)OR2, NR2R1, G1, G3 représentent une chaîne alkylène éventuellement substituée, Cy et Cy', différents, représentent une structure cyclique ou G2 représente une chaîne Médicaments

  本发明涉及式 (I) 化合物： A-G1-Cy-G2-Cy'-G3-B (I) 其中： A 代表基团 NR1C(Q)R2、C(Q)NR2R3 或 NR1C(Q)NR2R3、 B 代表基团 NR1C(Q)R2、NR1C(Q)NR2R3、C(Q)NR2R3、C(Q)OR1、NR1C(Q)OR2、NR2R1、 G1、G3 代表任选取代的亚烷基链、 不同的 Cy 和 Cy'代表环状结构 或 G2 代表链 药品
• Pictet–Spengler heterocyclizations via microwave-assisted degradation of DMSO
  作者：Christophe Mésangeau、Saïd Yous、Basile Pérès、Daniel Lesieur、Thierry Besson

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.02.043

  日期：2005.4

  For the first time the ability of DMSO to decompose rapidly under microwaves was explored in order to perform heterocyclizations in good conditions. This modified Pictet-Spengler reaction allowed, in this case, the synthesis of rigidified melatonin analogues. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Nouveaux dérivés dimériques substitués, leur procédé de préparation et les compositions pharmaceutiques qui les contiennent
  申请人：LES LABORATOIRES SERVIER

  公开号：EP1038863B1

  公开（公告）日：2003-06-04
• US6310074B1
  申请人：——

  公开号：US6310074B1

  公开（公告）日：2001-10-30