2-hydroxyethyl 2-phenylacetate | 28481-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-hydroxyethyl 2-phenylacetate
• CAS: 28481-53-0
• 化学式: C₁₀H₁₂O₃
• 分子量: 180.203
• InChiKey: MXPGOHNLWNVPJS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  126-127 °C(Press: 1 Torr)
• 密度：
  1.1446 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxyethyl 2-phenylacetate 在 咪唑 、 4-乙酰氨基苯磺酰叠氮 、 四丁基氟化铵 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-hydroxyethyl phenyldiazoacetate
  参考文献：
  名称：

  通过分子内形成的质子化氧鎓叶立德诱捕方法轻松获得含多功能氧的杂环化合物

  摘要：

  基于分子内形成的质子化氧羰基鎓盐可能被亲电试剂捕获的假设，研究了带有伯羟基的重氮酯与缺电子的醛和靛红的过渡金属催化反应。通过Cu（hfacac）2催化的反应达到了良好的化学和非对映选择性。假定反应是通过分子内质子化氧鎓叶立德串联形成和随后的醛醇型添加而发生的。它们不仅为至少具有一个季碳中心的3-取代的1,4-二恶烷-2-酮杂环提供了有效的入口，而且还为过渡金属催化的分子内OH插入的逐步途径提供了实验证据。重氮化合物。

  DOI：

  10.1002/asia.201301115
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 水 、 sodium acetate 作用下， 生成 2-hydroxyethyl 2-phenylacetate
  参考文献：
  名称：

  DE248255

  摘要：

  公开号：

文献信息

• A Diazonium Ion Cascade from the Nitrosation of Tolazoline, An Imidazoline-Containing Drug
  作者：Richard N. Loeppky、Jianzheng Shi、Charles L. Barnes、Sailaja Geddam

  DOI：10.1021/tx700317g

  日期：2008.2.1

  ng drug, reacts readily with nitrite in acetic acid to produce a complex product mixture. Fourteen compounds have been identified as products of this transformation when an 8-fold excess of HNO2 is used. The products, which include N-nitrosoamides, esters, alcohols, and phenylacetic acid, are rationalized as arising from a cascade of reactive diazonium ions. N-Nitrosotolazoline can be isolated from

  托拉唑啉（1-苄基咪唑啉）是一种代表性的含咪唑啉的药物，在乙酸中容易与亚硝酸盐反应生成复杂的产物混合物。当使用8倍过量的HNO2时，已鉴定出14种化合物是该转化的产物。包括N-亚硝基酰胺，酯，醇和苯乙酸在内的产品被合理化为由一系列反应性重氮离子产生。当随着转化的进行用CH 2 Cl 2萃取混合物时，可以以高收率从亚硝化反应中分离出N-亚硝基偶氮唑啉。它比托拉唑啉的亚硝化速度快得多（50x），从而得到肟[1-（N-亚硝基-2-咪唑啉基）亚苄基]羟胺，该化合物也可以通过托拉唑啉与异丙基的反应以高收率生产。亚硝酸盐。在低底物和亚硝酸盐浓度下，主要反应产物为N-亚硝基偶氮唑啉，其分解产物N-2-羟乙基苯基乙酰胺，上述肟，苯基乙酸和2-羟乙基苯基乙酸酯。在pH 3.4和37摄氏度下测定了三种缓冲液系统中托拉唑啉的亚硝化率（在0.5 M乙酸盐缓冲液中使用10 * [NO2（-）] = 250时，kobs
• Direct conversion of esters to secondary amides using tin(II) reagents
  作者：Wei-Bo Wang、José A. Restituyo、Eric J. Roskamp

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79291-4

  日期：1993.11

  We have developed two new procedures for the direct conversion of esters to secondary amides. In our first procedure, secondary amides can be prepared in 83–98% yield starting from glycol esters. Addition of Sn[N(TMS)2]2 and a primary amine to the glycol ester generates an intermediate tin(II) alkoxy amide, which delivers the amino group intramolecularly to give the amide. A second general procedure

  我们已经开发了两种新方法，可将酯直接转化为仲酰胺。在我们的第一个步骤中，可以从乙二醇酯开始以83-98％的产率制备仲酰胺。向二醇酯中添加Sn [N（TMS）2 ] 2和伯胺可生成中间体锡（II）烷氧基酰胺，该中间体可分子内递送氨基，从而生成酰胺。制备仲酰胺的第二种通用​​方法是从甲酯开始。用衍生自Sn [N（TMS）2 ] 2，Me 2 NCH 2 CH 2 OH和伯酰胺的锡试剂处理甲酯，收率87-98％。
• Iodine-catalyzed tandem synthesis of terminal acetals and glycol mono esters from olefins
  作者：Macharla Arun Kumar、Peraka Swamy、Mameda Naresh、Marri Mahender Reddy、Chozhiyath Nappunni Rohitha、Sripadi Prabhakar、Akella Venkata Subrahmanya Sarma、Joseph Richard Prem Kumar、Nama Narender

  DOI：10.1039/c3cc38085h

  日期：——

  A new metal-free protocol is described for the synthesis of terminal acetals by tandem oxidative rearrangement of olefins using oxone as an oxidant in the presence of iodine. Moreover, a one-pot procedure for the preparation of glycol mono esters from olefins is also presented for the first time using the same reagent system.

  描述了一种新的无金属方案，该方案通过在碘存在下使用氧酮作为氧化剂，通过烯烃的串联氧化重排来合成末端缩醛。此外，首次提出了使用相同的试剂系统从烯烃制备二醇单酯的一锅法程序。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of Cyclic Acetals with<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide. A Facile Synthesis of Glycol Monoesters
  作者：Shun-Ichi Murahashi、Yoshiaki Oda、Takeshi Naota

  DOI：10.1246/cl.1992.2237

  日期：1992.11

  The ruthenium-catalyzed oxidation of cyclic acetals with tert-butyl hydroperoxide under mild conditions gives the corresponding glycol monoesters efficiently. The present oxidation reaction provides a useful method for the synthesis of glycol monoesters from 1-alkenes by combination with palladium-catalyzed acetalization of 1-alkenes.

  在温和的条件下，用叔丁基过氧化氢催化环缩醛的钌催化氧化反应可以高效地生成相应的乙二醇单酯。本氧化反应结合钯催化的 1-烯缩醛化反应，为从 1-烯合成乙二醇单酯提供了一种有用的方法。
• Facile and efficient synthesis of hydroxyalkyl esters from cyclic acetals through aerobic photo-oxidation using anthraquinone-2-carboxylic acid
  作者：Tomoaki Yamaguchi、Yasuhisa Kudo、Shin-ichi Hirashima、Eiji Yamaguchi、Norihiro Tada、Tsuyoshi Miura、Akichika Itoh

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.02.104

  日期：2015.4

  oxidation protocol of various cyclic acetals with molecular oxygen and anthraquinone-2-carboxylic acid under visible light irradiation by a fluorescent lamp afforded their corresponding hydroxyalkyl esters.

  在荧光灯的可见光照射下，各种环状缩醛与分子氧和蒽醌-2-羧酸的便利的无金属氧化方案，得到了它们相应的羟烷基酯。