(E)-3-(4-((4-Chlorobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(4-((4-Chlorobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid
• 英文别名: (E)-3-[4-[(4-chlorophenyl)methoxy]phenyl]prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₃
• 分子量: 288.73
• InChiKey: IRCGUVJWCKSXHE-BJMVGYQFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲氧基色胺 、 (E)-3-(4-((4-Chlorobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 以69%的产率得到(E)-3-(4-((4-chlorobenzyl)oxy)phenyl)-N-(2-(5-methoxy-1H-indol-3-yl)ethyl)acrylamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸-色胺杂化物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新的肉桂酸 - 色胺杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。抗胆碱酯酶分析表明，所有合成的化合物都显示出对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的明显选择性抑制，但仅检测到对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的中等抑制作用。在这些肉桂酸 - 色胺杂化物中，发现化合物 7d 是最有效的 BChE 抑制剂，IC50 值为 0.55 ± 0.04 μM。该化合物显示出比标准药物多奈哌齐 (IC50 = 7.79 ± 0.81 μM) 高 14 倍的抑制效力，并通过混合型抑制模式抑制 BChE。此外，对接研究表明，化合物 7d 与 BChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 均结合。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800115
• 作为产物：
  描述：

  对羟基苯甲醛 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (E)-3-(4-((4-Chlorobenzyl)oxy)phenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  作为有效丁酰胆碱酯酶抑制剂的新型肉桂酸-色胺杂化物：合成、生物学评价和对接研究

  摘要：

  设计、合成并评估了一系列新的肉桂酸 - 色胺杂化物作为胆碱酯酶抑制剂。抗胆碱酯酶分析表明，所有合成的化合物都显示出对丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的明显选择性抑制，但仅检测到对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 的中等抑制作用。在这些肉桂酸 - 色胺杂化物中，发现化合物 7d 是最有效的 BChE 抑制剂，IC50 值为 0.55 ± 0.04 μM。该化合物显示出比标准药物多奈哌齐 (IC50 = 7.79 ± 0.81 μM) 高 14 倍的抑制效力，并通过混合型抑制模式抑制 BChE。此外，对接研究表明，化合物 7d 与 BChE 的催化阴离子位点 (CAS) 和外围阴离子位点 (PAS) 均结合。所以，

  DOI：

  10.1002/ardp.201800115

文献信息

• JPH08254705A
  申请人：——

  公开号：JPH08254705A

  公开（公告）日：1996-10-01