(Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile | 326814-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile
• 英文别名: 7-oxo-trideca-2(Z),11(Z)-diene dinitrile；7-oxo-trideca-2,11-dienedinitrile；(2Z,11Z)-7-oxotrideca-2,11-dienedinitrile
• CAS: 326814-65-7
• 化学式: C₁₃H₁₆N₂O
• 分子量: 216.283
• InChiKey: BQLANWFNFWQPCH-VHOZIDCHSA-N

物化性质

• 沸点：
  426.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.009±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.16h， 生成 12-(4,4,4-trichlorobut-1-enyl)-5-(5,5,5-trichloropent-2-enyl)-7-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.0^1,6]dodecane
  参考文献：
  名称：

  A Concise Total Synthesis of dl-Histrionicotoxin

  摘要：

  The synthesis of (+/-)-histrionicotoxin has been achieved in just nine steps using a two-directional synthesis strategy. Key reactions include a two-directional cross-metathesis, a tandem oxime formation/Michael addition/1,4-prototopic shift/[3 + 2]-cycloaddition cascade, a selective Z,Z-bisenyne formation, and a one-pot N-O and bischloroacetylene reduction.

  DOI：

  10.1021/ja065015x
• 作为产物：
  描述：

  4-[2-(4-Oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butyraldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-Perhydrohistrionicotoxin的双向合成

  摘要：

  提出了一个完整的双向合成（±）-perhydrohistrionicotoxin，利用串联肟形成/迈克尔加成/ [3 + 2]环加成为关键步骤。该方法也构成了（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo035639a

文献信息

• Two-directional synthesis. Part 1: A short formal synthesis of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A
  作者：Robert A Stockman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01640-3

  日期：2000.11

  The formal synthesis of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A using a two-directional strategy has been accomplished. The key feature of the synthesis is a tandem oxime formation/Michael addition/nitrone cycloaddition sequence, which form the azaspiro[5.5]undecane skeleton in two operations from an acyclic symmetrical precursor.

  已经完成了使用双向策略的（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的正式合成。合成的关键特征是串联肟的形成/迈克尔加成/亚硝基环加成序列，该序列在两次操作中由无环对称的前体形成氮杂螺[5.5]十一烷骨架。
• Flow synthesis of tricyclic spiropiperidines as building blocks for the histrionicotoxin family of alkaloids
  作者：Malte Brasholz、Brian A. Johnson、James M. Macdonald、Anastasios Polyzos、John Tsanaktsidis、Simon Saubern、Andrew B. Holmes、John H. Ryan

  DOI：10.1016/j.tet.2010.04.092

  日期：2010.8

  A domino cyclization reaction of the bis-unsaturated ketone 3 with hydroxylamine proceeds with good yield and high stereoselectivity, in a flow reactor system. The tricyclic spiropiperidine products 5 and 2 obtained are valuable building blocks for the synthesis of analogues of the histrionicotoxin alkaloids. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A Concise Total Synthesis of <scp>dl</scp>-Histrionicotoxin
  作者：Maheswaran S. Karatholuvhu、Alex Sinclair、Annabella F. Newton、Marie-Lyne Alcaraz、Robert A. Stockman、Philip L. Fuchs

  DOI：10.1021/ja065015x

  日期：2006.10.1

  The synthesis of (+/-)-histrionicotoxin has been achieved in just nine steps using a two-directional synthesis strategy. Key reactions include a two-directional cross-metathesis, a tandem oxime formation/Michael addition/1,4-prototopic shift/[3 + 2]-cycloaddition cascade, a selective Z,Z-bisenyne formation, and a one-pot N-O and bischloroacetylene reduction.
• A Two-Directional Synthesis of (±)-Perhydrohistrionicotoxin
  作者：Robert A. Stockman、Alex Sinclair、Louise G. Arini、Peter Szeto、David L. Hughes

  DOI：10.1021/jo035639a

  日期：2004.3.1

  (±)-perhydrohistrionicotoxin is presented, utilizing a tandem oxime formation/Michael addition/[3 + 2] cycloaddition as the key step. This approach also constitutes formal syntheses of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A.

  提出了一个完整的双向合成（±）-perhydrohistrionicotoxin，利用串联肟形成/迈克尔加成/ [3 + 2]环加成为关键步骤。该方法也构成了（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的形式合成。