4-[2-(4-Oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butyraldehyde | 326814-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 英文名称: 4-[2-(4-Oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butyraldehyde
• 英文别名: 4-[2-(4-Oxobutyl)-1,3-dithian-2-yl]butanal
• CAS: 326814-63-5
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂S₂
• 分子量: 260.422
• InChiKey: APSVSIQWTNXGKK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  405.8±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.086±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  84.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[2-(4-Oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butyraldehyde 在 N-氯代丁二酰亚胺 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 silver nitrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 (Z,Z)-tridecan-2,11-diene-7-one-1,13-dinitrile
  参考文献：
  名称：

  （±）-Perhydrohistrionicotoxin的双向合成

  摘要：

  提出了一个完整的双向合成（±）-perhydrohistrionicotoxin，利用串联肟形成/迈克尔加成/ [3 + 2]环加成为关键步骤。该方法也构成了（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的形式合成。

  DOI：

  10.1021/jo035639a
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-[1,3]Dithian-2-yl-propyl)-[1,3]dioxolane 在 盐酸 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[2-(4-Oxo-butyl)-[1,3]dithian-2-yl]-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  结合双向合成和串联反应。第4部分：盐酸和松果酸螺环核心的简明方法

  摘要：

  提出了盐酸的螺环核心结构的合成，盐酸是诱导的VCAM-1表达的抑制剂，而频那酸是PLA 2的抑制剂。采用双向策略，结合串联肟形成/迈克尔加成/环加成，以非常直接的方式形成关键的氮杂螺环骨架。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.09.058

文献信息

• Two-directional synthesis. Part 1: A short formal synthesis of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A
  作者：Robert A Stockman

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01640-3

  日期：2000.11

  The formal synthesis of (±)-histrionicotoxin and (±)-histrionicotoxin 235A using a two-directional strategy has been accomplished. The key feature of the synthesis is a tandem oxime formation/Michael addition/nitrone cycloaddition sequence, which form the azaspiro[5.5]undecane skeleton in two operations from an acyclic symmetrical precursor.

  已经完成了使用双向策略的（±）-组氨酸毒素和（±）-组氨酸毒素235A的正式合成。合成的关键特征是串联肟的形成/迈克尔加成/亚硝基环加成序列，该序列在两次操作中由无环对称的前体形成氮杂螺[5.5]十一烷骨架。