L-alanine decyl ester | 73072-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: L-alanine decyl ester
• 英文别名: decyl L-alaninate；decyl (2S)-2-aminopropanoate
• CAS: 73072-97-6
• 化学式: C₁₃H₂₇NO₂
• 分子量: 229.363
• InChiKey: YUXJLYBUNGKOOQ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.4±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.915±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  52.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-alanine decyl ester 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 乙酸酐 、 1-羟基苯并三唑一水物 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 4-formaminobenzoyl-L-alanine decylester
  参考文献：
  名称：

  Helix-Sense Controlled Polymerization of a Single Phenyl Isocyanide Enantiomer Leading to Diastereomeric Helical Polyisocyanides with Opposite Helix-Sense and Cholesteric Liquid Crystals with Opposite Twist-Sense

  摘要：

  We report the unprecedented helix-sense controlled polymerization of enantiomerically pure phenyl isocyanides bearing an l- or d-alanine pendant with a long alkyl chain. The polymerization with an achiral nickel catalyst diastereoselectively proceeds, resulting in either a right- or left-handed helical polymer, whose helix-sense can be controlled by the polymerization solvent and temperature. Both the diastereomeric right- and left-handed helical polymers further self-assemble into lyotropic cholesteric liquid crystals with opposite twist-senses. Consequently, the macromolecular helicity and mesoscopic, supramolecular cholesteric twist can be controlled by the molecular chirality of the pendant of a single enantiomeric phenyl isocyanide through the polymerization under either kinetic or thermodynamic control assisted by hydrogen bonds. High-resolution atomic force microscopy revealed their helical conformations and enabled the determination of the helical sense.

  DOI：

  10.1021/ja0576536
• 作为产物：
  描述：

  癸醇 在 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 L-alanine decyl ester
  参考文献：
  名称：

  合并超分子和共价螺旋聚合物：单个支架内的四个螺旋

  摘要：

  超分子和共价聚合物具有多种结构效应，例如手性放大、螺旋反转、军士和士兵或多数规则等。这些特征与两种材料中的轴向螺旋结构有关，这决定了它们的性能。本文提出了一种结合了螺旋聚合物、超分子（低聚（对亚苯基乙炔基）（OPE））和共价（聚（乙炔）（PA））两个领域的信息和特性的新型材料。为了实现这一目标，聚乙炔必须采用高于 165° 的共轭双键之间的二面角 (ω1)。在这种情况下，用作侧基的 OPE 单元之间的倾斜度 (θ) 接近 11°，就像在这些分子的超分子螺旋阵列中观察到的那样。带有L-癸基丙氨酸酯作为侧基的低聚[(对亚苯基乙炔基) n ]苯乙炔单体( n = 1, 2)的聚合产生了所需的支架。这些聚合物采用拉伸且几乎平面的多烯螺旋，其中 OPE 单元的排列描述了螺旋结构。结果，制备了一种新型多螺旋材料，其ECD光谱以OPE轴向阵列为主。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c10327

文献信息

• [EN] COMPOUNDS USEFUL IN HIV THERAPY<br/>[FR] COMPOSÉS UTILES DANS LA THÉRAPIE DU VIH
  申请人：VIIV HEALTHCARE CO

  公开号：WO2021194828A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The invention relates to compounds of Formula (I), salts thereof, pharmaceutical compositions thereof, as well as methods of treating or preventing HIV in subjects.

  这项发明涉及公式（I）的化合物，其盐，药物组合物，以及治疗或预防HIV的方法。
• Differential scanning calorimetric and powder X-ray diffraction studies on a homologous series of N-acyl-L-alanine esters with matched chains (n = 9-18)
  作者：D SIVARAMAKRISHNA、MUSTI J SWAMY

  DOI：10.1007/s12039-015-0928-5

  日期：2015.9

  alternation with compounds bearing odd acyl and alkyl chains showing higher values of T t, ΔH t and ΔS t as compared to NAAEs with even acyl and alkyl chains. However, the transition enthalpies and entropies of the odd- and even chain length series independently exhibit a linear dependence on the chain length. The d-spacings obtained from PXRD increase linearly with chain length with an increment of 1.76 Å/CH

  已经合成了L-丙氨酸的两个链衍生物的同系物，即带有匹配的，饱和的，酰基和烷基链（n＝ 9-18）的N-酰基L-丙氨酸烷基酯（NAAE）。通过差示扫描量热法（DSC）和粉末X射线衍射（PXRD）研究了NAAE的热致相变和超分子结构。DSC研究的结果表明，转变温度（T t），焓（ΔH t）和熵（ΔS t）与带有奇数酰基和烷基链的化合物表现出奇偶交替，表现出更高的T t，ΔH值t和Δ 与具有偶数酰基和烷基链的NAAE相比，S t更大。但是，奇数和偶数链长序列的跃迁焓和熵独立地表现出对链长的线性依赖性。从PXRD获得的d间距随链长线性增长，增幅为1.76Å / CH 2，表明NAAE采用倾斜的双层结构或弯曲的结构。本研究结果为研究NAAE与其他膜脂的相互作用提供了热力学和结构基础，从而反过来可以帮助我们了解它们如何增强角质层的透皮渗透性。 DSC对带有匹配，饱和，酰基和烷基链（n = 9-18）的
• Alanine-Based Chiral Metallogels via Supramolecular Coordination Complex Platforms: Metallogelation Induced Chirality Transfer
  作者：Yue Sun、Shuai Li、Zhixuan Zhou、Manik Lal Saha、Sougata Datta、Mingming Zhang、Xuzhou Yan、Demei Tian、Heng Wang、Lei Wang、Xiaopeng Li、Minghua Liu、Haibing Li、Peter J. Stang

  DOI：10.1021/jacs.7b10769

  日期：2018.3.7

  Chiral self-assemblies constantly attract great interest because of their potential to provide insight into biological systems and materials science. Herein we report on the efficient preparation of alanine-based chiral metallacycles, rhomboids 1D and 1L and hexagons 2D and 2L using a Pt(II) ← pyridyl directional bonding approach. The metallacycles are subsequently assembled into nanospheres at low

  手性自组装不断引起人们的极大兴趣，因为它们有可能为生物系统和材料科学提供深入的见解。在此，我们报告了使用 Pt(II) ← 吡啶基定向键合方法有效制备基于丙氨酸的手性金属环、菱形 1D 和 1L 以及六边形 2D 和 2L。随后金属环以低浓度组装成纳米球，在氢键、疏水性和π-π相互作用的驱动下产生高浓度的手性金属凝胶。凝胶由具有明确螺旋性的微观手性纳米纤维组成，经圆二色性 (CD) 、扫描 (SEM) 和透射电子 (TEM) 显微镜证实。鉴于这些结果，我们预计这项技术不仅将解锁有趣的新方法来理解自然界的同手性，而且还可以设计包含手性超分子核心的多功能软材料。
• Periodic change in absorption maxima due to different chain packing between the bilayers of amphiphiles possessing even and odd numbers of carbons in the hydrophobic chain
  作者：Norihiro Yamada、Kenji Okuyama、Takeshi Serizawa、Masashi Kawasaki、Shinichiro Oshima

  DOI：10.1039/p29960002707

  日期：——

  N-4-[4-(10-Trimethylammoniodecyloxy)phenylazo]benzoyl}-L-alanine alkyl ester bromides with n-C6 to -C13 alkyl chains have been newly synthesized. The bilayer aggregates absorbed at 355 nm when the number of carbons was even and at 320 nm when odd. Regardless of whether the number was even or odd, X-ray diffraction patterns suggested a chain penetration structure, where the tail chains in one molecular layer penetrated into the opposite molecular layer, and hence every other azobenzene group was distributed into the opposite layers. However, a remarkable splitting of the CH2 scissoring band into 1473 and 1463 cm–1 indicated perpendicular alignments of the trans-zigzag planes of the chains containing an even number of carbons, whereas the singlet CH2 scissoring band at 1465 cm–1 indicated parallel alignments of the planes of the chains containing an odd number of carbons. In accord with the chain packing, when the amphiphiles possess an even number of carbons, the adjacent neighbouring azobenzenes in each layer were arranged perpendicular to each other. The perpendicular location causes a loss of interchromophore interaction, giving λmax at 355 nm. In contrast, the azobenzenes in the bilayers of the amphiphiles containing an odd number of carbons were all parallel to each other. Because the molecules were tilted above about 60°, a H aggregate should be predominantly formed, which absorbed at 320 nm. In addition, the amphiphiles containing an even number of carbons formed stronger H bonding than those containing an odd number of carbons.

  新合成了具有 n-C6 至 -C13 烷基链的 N-4-[4-(10-三甲氨基碘癸氧基)苯基偶氮]苯甲酰基}-L-丙氨酸烷基酯溴化物。碳原子数为偶数时，双层聚合体在 355 纳米波长处吸收；碳原子数为奇数时，在 320 纳米波长处吸收。无论碳数是偶数还是奇数，X 射线衍射图样都显示出一种链渗透结构，即一个分子层中的尾链会渗透到另一个分子层中，因此每个其他偶氮苯基团都会分布到相反的分子层中。然而，CH2 剪切带明显分裂为 1473 和 1463 cm-1，这表明含有偶数碳原子的链的反之字形平面垂直排列，而 1465 cm-1 处的单色 CH2 剪切带则表明含有奇数碳原子的链的平面平行排列。根据链的堆积情况，当两亲化合物具有偶数个碳时，每层中相邻的偶氮苯相互垂直排列。相互垂直的位置会导致色团间的相互作用消失，从而使 λmax 波长达到 355 nm。相比之下，含有奇数个碳的两亲化合物双分子层中的偶氮苯则彼此平行。由于分子倾斜度超过约 60°，因此应主要形成 H 聚合物，在 320 纳米波长处吸收。此外，碳数为偶数的两亲化合物形成的 H 键比碳数为奇数的两亲化合物更强。
• Polyisocyanide Derivative Having Controlled Helical Main Chain Structure
  申请人：Okoshi Kento

  公开号：US20090030227A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The object is to provide: a method for producing a polymer having a stable right-handed or left-handed helical structure from a single type of monomer in a per-selective manner and controlling the proportion between a polymer having the right-handed helical structure and a polymer having the left-handed helical structure; and a polymeric material which can be used for the formation of any of the right-handed and left-handed helical structures. Thus, disclosed are: a method for production of a polyisocyanide derivative having a stable helical main chain structure with a right-handed or left-handed helix or a mixture thereof from a single type of monomer by polymerizing an aromatic isocyanate having a substituent harboring a structure —CONH in the aromatic ring and a hydrophobic moiety having 6 or more carbon atoms in a polymerization solvent, wherein the direction of the helix depends on the polarity of the polymerization solvent; a poly(aromatic isocyanide) derivative produced by the method; and an aromatic isocyanide which is useful as a monomer for use in the production of the poly(aromatic isocyanide) derivative.

  本发明旨在提供以下内容：一种从单一类型的单体中以选择性的方式制备具有稳定右旋或左旋螺旋结构的聚合物的方法，并控制具有右旋螺旋结构的聚合物和具有左旋螺旋结构的聚合物之间的比例；以及可用于形成任何右旋和左旋螺旋结构的聚合材料。因此，本发明揭示了：通过在聚合溶剂中聚合具有芳香环上具有结构—CONH的取代基和具有6个或更多碳原子的疏水基团的芳香异氰酸酯，从单一类型的单体中制备具有稳定螺旋主链结构的右旋或左旋螺旋或其混合物的聚异氰酸酯衍生物的制备方法，其中螺旋的方向取决于聚合溶剂的极性；通过该方法制备的聚（芳香异氰酸酯）衍生物；以及用于制备聚（芳香异氰酸酯）衍生物的单体芳香异氰酸酯。