3-(2-diethylamino-ethoxy)-benzaldehyde | 87330-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-(2-diethylamino-ethoxy)-benzaldehyde
• 英文别名: m-(2-Diethylamino-ethoxy)-benzaldehyd；3-(2-Diaethylamino-aethoxy)-benzaldehyd；3-(2-(N,N-diethylamino)eth-1-yloxy)-benzaldehyde；3-[2-(Diethylamino)ethoxy]benzaldehyde
• CAS: 87330-49-2
• 化学式: C₁₃H₁₉NO₂
• 分子量: 221.299
• InChiKey: ZTYOHCWQWNLXTD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-diethylamino-ethoxy)-benzaldehyde 在 氢氧化钾 、 聚合甲醛 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 3-(2-Diethylamino-ethoxy)-benzylalkohol
  参考文献：
  名称：

  174.杂环系列中的某些抗菌化合物。第四部分 苯并噻唑系列的非光敏碱性醚

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9650000954
• 作为产物：
  描述：

  间羟基苯甲醛 、 N,N-二乙基氯乙胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 生成 3-(2-diethylamino-ethoxy)-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  一些较新的 1,3-二丙基-8-苯基取代的黄嘌呤衍生物的支气管痉挛活性和腺苷受体结合。

  摘要：

  如本文所述，1,3-二丙基黄嘌呤的醛衍生物构成了一系列新的选择性腺苷配体，显示出支气管痉挛活性。还考虑了 8-苯基黄嘌呤的第 3 位和第 4 位取代的影响。合成的化合物在不同的腺苷受体亚型（A1、A2A、A2B 和 A3）上显示出不同的结合亲和力，并且对组胺气溶胶诱发的豚鼠哮喘具有良好的体内支气管痉挛活性。大多数化合物对 A2A 受体亚型显示出最大的亲和力。发现具有二乙基部分的单取代 3-氨基烷氧基 8-苯基黄嘌呤（化合物 12e）是最有效的 A2A 腺苷受体配体（Ki = 0.036 µM），其次是二取代的 4-氨基烷氧基-3-甲氧基-8-苯基黄嘌呤（Ki = 0.

  DOI：

  10.1111/cbdd.13673

文献信息

• [EN] 3,4-DIHYDROPYRIMIDINE TRPA1 ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DES TRPA1 CONSTITUÉS PAR DES 3,4-DIHYDROPYRIMIDINES
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2009147079A1

  公开（公告）日：2009-12-10

  The present invention is related to novel 3,4-dihydropyrimidine compounds of formula (I) having TRPA1 receptor antagonistic properties, pharmaceutical compositions comprising these compounds, chemical processes for preparing these compounds and their use in the treatment of diseases linked to the modulation of the TRPA1 receptors in animals, in particular humans.

  本发明涉及具有TRPA1受体拮抗性质的新型3,4-二氢嘧啶化合物（I）的药物组合物，包括这些化合物的化学制备过程以及它们在治疗与动物中TRPA1受体调节相关的疾病，特别是人类中的用途。
• Synthesis of a series of 8-(substituted-phenyl)xanthines and a study on the effects of substitution pattern of phenyl substituents on affinity for adenosine A1 and A2A receptors
  作者：Ranju Bansal、Gulshan Kumar、Deepika Gandhi、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2008.10.017

  日期：2009.5

  A new series of 8-(substituted-phenyl)xanthines have been synthesized and compounds were evaluated for their affinity for A1 and A2 adenosine receptors (AR) using radioligand binding assays. The effects of varying the positions of 8-phenyl substituents on affinity and selectivity at A1 and A2A adenosine receptors have been studied. Isovanilloid 1,3-dimethyl-8-[4-methoxy-3-(2-morpholin-4-ylethoxy)phenylxanthine

  已经合成了一系列新的8-（取代的苯基）黄嘌呤，并使用放射配体结合测定法评估了化合物对A 1和A 2腺苷受体（AR）的亲和力。已经研究了改变8-苯基取代基的位置对在A 1和A 2A腺苷受体上的亲和力和选择性的影响。异香草醛1,3-二甲基-8- [4-甲氧基-3-（2-吗啉-4-基乙氧基）苯基黄嘌呤（9d）对A 2A AR亚型的K i  = 100 nM的亲和力和选择性超过A 1受体（Ki> 100 mM）。已经观察到，在8-苯基上的取代模式极大地影响在腺苷受体上的亲和力和选择性，与A 1受体相比，A 2A容忍更大的取代基。
• Synthesis and spasmolytic activity of 2-substituted-3-(.OMEGA.-dialkylaminoalkoxyphenyl)acrylonitriles and related compounds.
  作者：SHUNSUKE NARUTO、HIROYUKI MIZUTA、TOYOKICHI YOSHIDA、HITOSHI UNO、KATSUYOSHI KAWASHIMA、TOSHIAKI KADOKAWA、HARUKI NISHIMURA

  DOI：10.1248/cpb.31.2023

  日期：——

  Several analogs of (Z)-2-(1, 2-benzisoxazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (1a), such as (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-, (Z)-2-(1H-indol-3-yl)-, (E)-2-(2-thienyl)-and (E)-2-benzoyl-3-(ω-dialkylaminoalkoxyphenyl) acrylonitriles (2-5), were synthesized by means of the Knoevenagel condensation. The descyano analog (6) was prepared by means of the Wittig reaction. Triethylammonium formate reduction of 1 afforded the dihydro analog (7). The spasmolytic activities of these analogs were examined. Among these compounds, (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2a) and (Z)-2-(1, 2-benzisothiazol-3-yl)-3-[2-(2-morpholinoethoxy) phenyl]-acrylonitrile (2b) showed potent antispasmodic activities in vitro and in vivo (in mice).

  合成了几种(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(1a)的类似物，如(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-、(Z)-2-(1H-吲哚-3-基)-、(E)-2-(2-噻吩基)-和(E)-2-苯甲酰基-3-(ω-二烷基氨基醇苯基)丙烯腈(2-5)，这些化合物是通过Knoevenagel缩合法合成的。去氰类似物(6)是通过Wittig反应制备的。将1与三乙基氨基甲酸盐还原得到二氢类似物(7)。对这些类似物的镇痉活性进行了研究。在这些化合物中，(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-哌嗪乙氧基)苯基]-丙烯腈(2a)和(Z)-2-(1,2-苯异噻唑-3-基)-3-[2-(2-吗啉乙氧基)苯基]-丙烯腈(2b)在体外和体内（小鼠）均表现出强效的抗痉挛活性。
• Novel tricyclic dihydro-quinoline derivatives, method for preparing same and pharmaceutical compositions containing the same
  申请人：——

  公开号：US20040180917A1

  公开（公告）日：2004-09-16

  A compound of formula (I): 1 wherein: 2 represents a single or double bond, 3 represents a ring system selected from 4 5 R 9a , R 9b , R 9c , X and Y are as defined in the description, R 1 represents a group selected from hydrogen, aryl, heteroaryl, cycloalkyl, optionally substituted alkyl, and COR 11 , wherein R 11 is as defined in the description, R 2 to R 8 each represent a group selected from hydrogen, halogen, hydroxy, polyhaloalkyl, nitro, optionally substituted alkyl, optionally substituted amino, optionally substituted alkoxy, —OPO(OH) 2 and 6 wherein m represents an integer such that 1≦m<4, or R 2 with R 3 , or R 3 with R 4 , or R 4 with R 5 , form, together with the carbon atoms carrying them, an optionally substituted, mono- or bi-cyclic group optionally containing 1 or 2 hetero atoms, R 16 represents a hydrogen atom or an alkyl group, 7 represents an aryl, heteroaryl or aryl-alkyl group, its optical isomers, addition salts thereof with a pharmaceutically acceptable acid or base, and hydrates and solvates thereof.

  化合物的化学式（I）：其中：表示单键或双键，表示选自R9a、R9b、R9c的环系统，X和Y的定义如描述中所述，R1表示选自氢、芳基、杂环芳基、环烷基、可选择取代烷基和COR11的基团，其中R11的定义如描述中所述，R2至R8分别表示选自氢、卤素、羟基、多卤代烷基、硝基、可选择取代烷基、可选择取代氨基、可选择取代烷氧基、—OPO(OH)2的基团，其中m表示整数，使得1≤m<4，或R2与R3、或R3与R4、或R4与R5形成一个可选择取代的、含有1或2个杂原子的单环或双环基团，R16表示氢原子或烷基，表示芳基、杂环芳基或芳基烷基，其光学异构体，与药用可接受酸或碱形成的加合物盐，以及其水合物和溶剂合物。
• Synthesis and spasmolytic activities of 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-3{[.omega.-(dialkylamino)alkoxy]phenyl}acrylonitriles
  作者：Shunsuke Naruto、Hiroyuki Mizuta、Tadahiro Sawayama、Toyokichi Yoshida、Hitoshi Uno、Katsuyoshi Kawashima、Yukinobu Sohji、Toshiaki Kadokawa、Haruki Nishimura

  DOI：10.1021/jm00352a029

  日期：1982.10

  Several 2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-[[omega-(dialkylamino)alkoxy]phenyl]acrylonitrile derivatives were synthesized and screened for potential spasmolytic activity. The effect of structural variation of these molecules on biological activities was systematically examined. Among these compounds, (Z)-2-(1,2-benzisoxazol-3-yl)-3-[2-(2-piperidinoethoxy)-phenyl]acrylonitrile (1d), (Z)-2-(1,2-benzisoxazo

  合成了几种2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [ω-（（二烷基氨基）烷氧基]苯基]丙烯腈衍生物，并筛选了潜在的解痉活性。这些分子的结构变化对生物活性的影响进行了系统地检查。这些化合物中，（Z）-2-（1,2-苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-哌啶子乙氧基）-苯基]丙烯腈（1d），（Z）-2-（1,2 -苯并恶唑-3-基）-3- [2-（2-吗啉代乙氧基）苯基]丙烯腈（1f）及其类似物（3c，d）在苯并异恶唑环的C5处具有甲氧基取代基，在苯甲异恶唑中表现出强的解痉活性体外和体内研究。