24-oxocholesterol | 17752-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 24-oxocholesterol
• 英文别名: 24-Ketocholesterol；3β-hydroxycholest-5-en-24-one；(6R)-6-[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-3-hydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]-2-methylheptan-3-one
• CAS: 17752-16-8
• 化学式: C₂₇H₄₄O₂
• 分子量: 400.645
• InChiKey: PGLNLCWHYQYRGQ-ZHHJOTBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  137-138.5 °C
• 沸点：
  508.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、DMSO（微溶、加热、超声处理）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  24-oxocholesterol 在 sodium hydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 24-methylene cholesteryl acetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of polyhydroxysterols (V): efficient and stereospecific synthesis of 24-methylene-cholest-5-ene-3β,7α-diol and its C-7 epimer

  摘要：

  This paper describes the efficient and stereospecific synthesis of cytotoxicdihydroxylated sterols, 24-methylene-cholest-5-ene-3beta,7alpha-diol 1, and its C-7 epimer, 24-methylene-cholest-5-ene-3beta,7beta-diol 2. The crux of the synthesis is that the selective allylic oxidation of 24-methylenecholesteryl acetate proceeds to 24-niethylene-7-keto-cholesteryl acetate without extensive by product formation from reaction at the Delta24(28) double bond. This methodology may be useful for the preparation of other oxysterols with non-standard side chains. (C) 2004 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2004.09.010
• 作为产物：
  描述：

  Δ⁵-3β,24(R),25-trihydroxycholestene-3,24-diacetate 在 吡啶 、 iron(III) chloride 、 氯化亚砜 、 亚硝酸特丁酯 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 氧气 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、400.01 kPa 条件下， 反应 168.0h， 生成 24-oxocholesterol
  参考文献：
  名称：

  从去甾醇中高度立体选择性地合成C-24和C-25氧固醇。

  摘要：

  C-24和C-25氧固醇的侧链具有高度立体选择性的新结构，这是通过使用醋酸去甾醇作为起始原料，并以100％的de（非对映异构体过量）作为主要步骤，改进了Sharpless催化不对称二羟基化反应而实现的。结果比通常的不对称二羟基化方法好得多。开发了亚硝酸叔丁酯/ 2,2,6,6-四甲基哌啶N-氧基自由基/ FeCl3催化剂体系，以活化分子氧以进行24-羟基胆固醇的好氧氧化，并以86.2％的收率获得了24-酮胆固醇。以前从未报道过氧化系统。还提出了催化好氧氧化的机理。

  DOI：

  10.1016/j.steroids.2016.03.003

文献信息

• 一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及其应用
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN110092808A

  公开（公告）日：2019-08-06

  本发明公开了一种甾醇化合物和药学上可接受的盐或前药及在用于预防或治疗LXR相关的恶性肿瘤的应用，化合物在体外实验中显示出了对多种恶性肿瘤的抑制能力，在体内实验中也显示出了对于恶性肿瘤的抑制能力。该类甾醇骨架化合物对于恶性肿瘤的抑制，和目前应用于治疗该肿瘤的细胞毒类药物有相当的疗效，也和用于评估该化合物药效的阳性药具备同等治疗效果。该化合物在发挥抗肿瘤活性的同时安全性好，不造成阳性药带来的副作用，有利于增强动物免疫功能。该甾醇化合物具备成为安全有效的广谱抗肿瘤药物的应用前景。
• Novel 1.alpha.,24-dihydroxycholecalciferol compositions, novel
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04022891A1

  公开（公告）日：1977-05-10

  Novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and derivatives thereof which are useful with reduced side-effects for the treatment of abnormal metabolism of calcium and phosphorus caused by liver failure, renal failure, gastrointestinal tract failure and parathyroid failure, and related bone diseases. Preparation of the novel 1.alpha., 24-dihydroxycholecalciferol and their derivatives starts from 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol prepared by reacting 1.alpha., 2.alpha.-epoxy-24-keto-cholesta-4,6-dien-3-one with an alkali metal and a proton donor in the presence of liquid ammonia or a liquid amine. Reaction of the 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol with an allylic brominating agent, followed by contacting with a dehydrobrominating agent, affords 1.alpha.,3.beta., 24-trihydroxycholesta-5,7-diene derivative, which can then be converted to 1.alpha., 24-dihydroxycholocalciferol by ultraviolet irradiation in a organic solvent, followed by isomerization. Processes are also provided for separating 1.alpha., 24-dihydroxycholesterol into an (S)-epimer and an (R)-epimer, and also for separating at least one of 1.alpha., 3.beta., 24(S)-and 1.alpha., 3.beta., 24(R)-trihydroxycholesta-5,7-dienes from trihydroxycholesta-4,6-diene.

  1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物，对于由肝功能衰竭、肾功能衰竭、胃肠道功能衰竭和甲状旁腺功能衰竭引起的钙磷代谢异常以及相关骨病的治疗具有减少副作用的作用。制备这种新型1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇及其衍生物的方法是从通过在液氨或液胺存在下，将1.alpha., 2.alpha.-环氧-24-酮基-胆甾-4,6-二烯-3-酮与碱金属和质子给体反应制备的1.alpha., 24-二羟基胆固醇开始。将1.alpha., 24-二羟基胆固醇与烯丙基溴化剂反应，然后与脱溴化剂接触，得到1.alpha.,3.beta., 24-三羟基胆甾-5,7-二烯衍生物，然后可以通过在有机溶剂中紫外辐射，随后异构化，将其转化为1.alpha., 24-二羟基胆钙化醇。还提供了将1.alpha., 24-二羟基胆固醇分离成(S)-对映体和(R)-对映体的方法，以及将1.alpha., 3.beta., 24(S)-和1.alpha., 3.beta., 24(R)-三羟基胆甾-5,7-二烯中的至少一种与三羟基胆甾-4,6-二烯分离的方法。
• 1.alpha.-Hydroxy-24-dehydrovitamin .sub.3 pharmaceutical compositions
  申请人：Teijin Limited

  公开号：US04237125A1

  公开（公告）日：1980-12-02

  Novel 1.alpha.-hydroxy-24-dehydrovitamin D.sub.3 and its hydroxyl-protected derivatives; novel 1.alpha.-hydroxy-24-dehydroprevitamin D.sub.3 and its hydroxyl-protected derivatives; and novel 1.alpha.,3.beta.-dihydroxycholesta-5,7,24-triene or its hydroxyl-protected derivatives which are key intermediates for preparing the aforesaid compounds. Novel processes for preparing these compounds are also provided. 1.alpha.-Hydroxy-24-dehydrovitamin D.sub.3 has a pharmacological action of controlling the calcium metabolism of warm-blooded animals, and is useful as a prophylactic or therapeutic pharmaceutical for vitamin D deficient disease and related diseases.

  新型1.alpha.-羟基-24-去氢维生素D.sub.3及其羟基保护衍生物；新型1.alpha.-羟基-24-去氢前维生素D.sub.3及其羟基保护衍生物；以及新型1.alpha.,3.beta.-二羟基胆甾-5,7,24-三烯或其羟基保护衍生物，这些是制备上述化合物的关键中间体。还提供了制备这些化合物的新型方法。1.alpha.-羟基-24-去氢维生素D.sub.3具有控制温血动物钙代谢的药理作用，并可用作维生素D缺乏病和相关疾病的预防或治疗药物。
• Synthesis and bioactivities of steroid derivatives as antifungal agents
  作者：Sung-Kee Chung、Chung Hwan Ryoo、Hong Woon Yang、Jeung-Yeop Shim、Myung Goo Kang、Ki Wha Lee、Heui Il Kang

  DOI：10.1016/s0040-4020(98)01000-x

  日期：1998.12

  A series of lanosterol and cholesterol derivatives with modified side chain structures, which might interfere with sterol C24-methyltransferase in the ergosterol biosynthesis as substrate analogs, have been synthesized. The in vitro bioassay studies have shown that some of these compounds, in particular with C24-amino- and thio-functionalities, possess potent antifungal activities, in vivo. Bioassays

  已经合成了一系列具有修饰的侧链结构的羊毛甾醇和胆固醇衍生物，其可能作为底物类似物干扰麦角固醇生物合成中的固醇C24-甲基转移酶。在体外生物测定研究已经表明，这些化合物的一些，特别是C24-氨基和硫代官能团时，具有有效的抗真菌活性，在体内。还对主要化合物进行了生物测定。
• 一种马尾藻甾醇的合成方法
  申请人：中国海洋大学

  公开号：CN113861258A

  公开（公告）日：2021-12-31

  本发明公开了一种马尾藻甾醇的合成方法，以猪去氧胆酸为原料进行酯化生成猪去氧胆酸酯或直接以猪去氧胆酸酯为原料，经磺酰化反应生成3，6‑二磺酰基猪去氧胆酸酯，再经亲核取代‑消除反应生成3β‑羟基胆‑5‑烯‑24‑酸酯，随后与N,O‑二甲基羟胺反应制备weinreb酰胺，再经两步格林尼亚反应，最终得到马尾藻甾醇。本发明的合成方法反应条件温和，反应时间较短，起始原料猪去氧胆酸和反应试剂价格低廉，最终产率较高，适用于马尾藻甾醇的大规模制备。