2-(4-bromophenyl)-3H-quinazolin-4-one | 83800-88-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-(4-bromophenyl)-3H-quinazolin-4-one
• 英文别名: 2-(4-bromophenyl)quinazolin-4(3H)-one；2-(4-bromophenyl)-4(3H)-quinazolinone；2-(4-bromophenyl)quinazolin-4-one；2-(4-Bromophenyl)-3,4-Dihydroquinazolin-4-One
• CAS: 83800-88-8
• 化学式: C₁₄H₉BrN₂O
• 分子量: 301.142
• InChiKey: NRCCYFAMXZIJSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  315-316 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  437.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-3H-quinazolin-4-one 在 三氯氧磷 作用下， 反应 3.0h， 以95%的产率得到2-(4-溴苯基)-4-氯喹唑啉
  参考文献：
  名称：

  2-aryl-4-(morpholin-4-yl)quinazoline 发色团的合成和光物理性质：π-接头部分的影响

  摘要：

  已经提出了新型 2-aryl-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉的几步合成方法。已经在两种溶剂中研究了目标化合物的光物理性质，并与 2-噻吩基-4-(morpholin-4-yl) 喹唑啉对应物的光物理性质进行了比较。分析了π-接头部分的性质、排列和长度对染料光物理特性的影响。一般来说，用亚苯基一取代亚噻吩环会导致吸收和发射最大值蓝移，而具有缩短 π 系统的化合物在甲苯溶液中的吸收和发射与相应的联苯对应物相比表现出轻微的变化。这些化合物在溶液中以量子产率发光在甲苯中高达 75%，在乙腈中高达 46%。逐渐向溶液中加入酸后，荧光颜色和强度会发生变化甲苯中的发色团。发现(5-(4-二苯基氨基苯基)噻吩-2-基)-4-(吗啉-4-基)喹唑啉能够产生白光。此外，还研究了喹唑啉在不同含水量的 MeCN/水混合物中的排放行为。将水加入到喹唑啉的 MeCN 溶液中后，所有化合物的发射带位置和强度都发生了变化；一些发色团在

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2022.110592
• 作为产物：
  描述：

  2-(4-bromophenyl)-4H-benzo[d][1,3]oxazin-4-one 在 ammonium hydroxide 作用下， 反应 4.0h， 以22%的产率得到2-(4-bromophenyl)-3H-quinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  C2-取代的喹唑啉酮衍生物在低微摩尔范围内表现出A1和/或A2A腺苷受体亲和力。

  摘要：

  腺苷受体（A 1和A 2A亚型）的拮抗剂被广泛研究为潜在的候选药物，因为它们在帕金森氏病相关的认知缺陷（A 1亚型），运动功能障碍（A 2A亚型）中发挥作用并表现出神经保护作用（A 2A亚型）。以前，发现基于苯并-α-吡喃酮的衍生物3-苯基-1H-2-苯并吡喃-1-酮同时具有A 1和A 2A腺苷受体亲和力在低微摩尔范围内。由此提示，对α-吡喃酮核心进行了结构修饰，以探索以前未知的腺苷受体拮抗剂的相关苯并恶嗪酮和喹唑啉酮同系物。总体而言，C2取代的喹唑啉酮类似物显示出优于其C2取代的苯并恶嗪酮同系物的A 1和A 2A腺苷受体亲和力。苯并恶嗪酮没有A 2A腺苷受体结合，只有两种化合物表现出A 1腺苷受体亲和力。反过来，喹唑啉酮对A 1和A 2A腺苷受体亚型表现出不同程度的亲和力（低微摩尔范围）。最高A苯环B的甲基对位取代（A 1 K i  = 2.50μM）有利于1腺苷受体的亲和力和选择性。另

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2020.127274

文献信息

• Iridium-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones
  作者：Yadong Feng、Yudong Li、Yunliang Yu、Lianhui Wang、Xiuling Cui

  DOI：10.1039/c8ra00524a

  日期：——

  An Ir-catalysed direct sulfamidation of quinazolinones has been achieved to construct a series of ortho-diamided quinazolinones in excellent yields, and nitrogen was released as the sole byproduct.

  已实现对喹唑酮的直接磺胺化反应，以构建一系列产率极高的邻二酰胺基喹唑酮，并且氮作为唯一副产物释放。
• Discovery of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones as NLRP3 Inflammasome Inhibitors: Computational Design, Metal-Free Synthesis, and in Vitro Biological Evaluation
  作者：Mohd Abdullaha、Shabber Mohammed、Mehboob Ali、Ajay Kumar、Ram A. Vishwakarma、Sandip B. Bharate

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00138

  日期：2019.5.3

  NLRP3 inflammasome is an important therapeutic target for a number of human diseases. Herein, computationally designed series of quinazolin-4(3H)-ones were synthesized using iodine-catalyzed coupling of arylalkynes (or styrenes) with O-aminobenzamides. The key event in this transformation involves the oxidative cleavage of the C–C triple/double bond and the release of formaldehyde. The reaction relies

  NLRP3炎性小体是许多人类疾病的重要治疗靶标。本文中，使用碘催化的芳基炔烃（或苯乙烯）与O-氨基苯甲酰胺的偶联反应，合成了一系列计算设计的喹唑啉4（3 H）-1 。此转变的关键事件涉及C–C三键/双键的氧化裂解和甲醛的释放。该反应取决于在无金属条件下C–N键的形成以及C–C键的裂解。硝基取代的喹唑啉-4（3 H）-1 2k通过抑制从ATP刺激的J774A.1细胞中释放的IL-1β抑制NLRP3炎性小体（IC 50 5μM）。
• Iron nitrate/TEMPO-catalyzed aerobic oxidative synthesis of quinazolinones from alcohols and 2-aminobenzamides with air as the oxidant
  作者：Yongke Hu、Lei Chen、Bindong Li

  DOI：10.1039/c6ra12164k

  日期：——

  A highly efficient, Iron nitrate/TEMPO-catalyzed approach for the synthesis of quinazolinones has been achieved via a one-pot, tandem aerobic oxidative cyclization of primary alcohols with 2-aminobenzamides. This practical reaction tolerates...

  高效，硝酸铁/ TEMPO催化合成喹唑啉酮的方法是通过伯醇与2-氨基苯甲酰胺的一锅串联串联好氧氧化环化反应而实现的。这种实际反应可以容忍...
• One-Pot Cascade Synthesis of Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones via Nickel-Catalyzed Dehydrogenative Coupling of <i>o</i>-Aminobenzamides with Alcohols
  作者：Seuli Parua、Siuli Das、Rina Sikari、Suman Sinha、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00643

  日期：2017.7.21

  and environmentally benign method for the one-pot cascade synthesis of quinazolin-4(3H)-ones via acceptorless dehydrogenative coupling of o-aminobenzamide with alcohols catalyzed by a simple Ni(II) catalyst, [Ni(MeTAA)], featuring a tetraaza macrocyclic ligand (tetramethyltetraaza[14]annulene (MeTAA)). A wide variety of substituted quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in high yields starting from

  在本文中，我们报告了一种通过简单的Ni（II）催化邻氨基苯甲酰胺与醇的无受体脱氢偶联，一锅级联合成喹唑啉-4（3 H）-酮的通用，高效，环境友好的方法。催化剂[Ni（MeTAA）]，具有四氮杂大环配体（四甲基四氮杂[14]环戊烯（MeTAA））。从容易获得的苯甲醇和邻氨基苯甲酰胺开始，以高收率合成了多种取代的喹唑啉-4（3 H）-一。进行了几个受控反应以及氘标记研究，以建立反应的无受体脱氢性质。
• Metal–Ligand Cooperative Approach To Achieve Dehydrogenative Functionalization of Alcohols to Quinolines and Quinazolin-4(3<i>H</i>)-ones under Mild Aerobic Conditions
  作者：Siuli Das、Suman Sinha、Deepannita Samanta、Rakesh Mondal、Gargi Chakraborty、Paula Brandaõ、Nanda D. Paul

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01343

  日期：2019.8.16

  under relatively mild reaction conditions (≤90 °C) is reported. Simple and easy-to-prepare air-stable Cu(II) complexes featuring redox-active azo-aromatic scaffolds, 2-arylazo-(1,10-phenanthroline) (L1,2), are used as catalyst. A wide variety of substituted quinolines and quinazolin-4(3H)-ones were synthesized in moderate to good isolated yields via dehydrogenative coupling reactions of various inexpensive

  报道了一种在相对温和的反应条件下（≤90°C）将醇脱氢官能化为各种取代的喹啉和喹唑啉-4（3 H）-的简单的金属-配体协同方法。简单和易于制备空气稳定的Cu（II）配合物配有氧化还原活性的偶氮芳族骨架，2- arylazo-（1,10-菲咯啉）（大号1，2）被用作催化剂。各种各样的取代喹啉和喹唑啉-4（3 H通过好氧条件下各种廉价且容易获得的起始原料的脱氢偶联反应，以中等至良好的分离产率合成了1-酮。进行了一些控制实验和氘标记研究，以了解脱氢偶联反应的机理，这表明铜和配位的偶氮-芳族配体在催化循环中均以协同方式参与。