tetra-O-acetyl-conduritol-E | 182075-57-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: tetra-O-acetyl-conduritol-E
• 英文别名: 1,2,3,4-tetra-O-acetylconduritol E；(+)-conduritol E tetraacetate；[(1S,4S,5S,6S)-4,5,6-triacetyloxycyclohex-2-en-1-yl] acetate
• CAS: 182075-57-6
• 化学式: C₁₄H₁₈O₈
• 分子量: 314.292
• InChiKey: REXNPDYWUANMIX-XUXIUFHCSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetra-O-acetyl-conduritol-E 在 palladium on activated charcoal 四氮唑 、 氢气 、 双氧水 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 76.0h， 生成 neo-inositol hexakisphosphate
  参考文献：
  名称：

  酵母植酸酶的立体和区域特异性化学合成和底物类似物新的和L-手性肌醇六磷酸酶的酶促转化。

  摘要：

  植酸酶是催化肌醇六磷酸（植酸）中磷酸酯水解的酶。已经研究了酵母菌株酿酒酵母和罗丹毕赤酵母的植酸酶进行的酶促去磷酸化的精确途径，直至肌醇三磷酸水平，包括中间体的绝对构型。通过一种新方法完成了生成的肌醇五磷酸磷酸酯（D-肌醇1,2,4,5,6-五磷酸磷酸酯和D-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸磷酸酯）的立体选择性分配。基于对映体特异性酶促转化和HPLC分析。通过conduritol B或E衍生物，合成肌醇六磷酸磷酸酯的两个差向异构体，进行了新肌醇六磷酸酯和L-手性肌醇六磷酸酯的研究，以检验酵母植酸酶与这些底物类似物的特异性。动力学数据和确定的降解途径的比较给出了有关酶对肌醇六磷酸磷酸酯分子识别的初步提示。利用新的和L-手性肌醇六磷酸酯的去磷酸化过程中观察到的高立体和区域特异性，可以为合成D-新肌醇1,2,5,6-四磷酸酯建立酶辅助步骤， L-手性肌醇1,2,3,5,6-五磷酸和L-手性肌醇1,2

  DOI：

  10.1016/s0045-2068(02)00523-0
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(1S)-1-{(4S,5S)-5-[(1S)-1-hydroxy-2-propenyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}-2-propen-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 tricyclohexylphosphine[1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene](benzylidene)Ru(II) dichloride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 tetra-O-acetyl-conduritol-E
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位有效合成对映体纯的硬脂醇。

  摘要：

  从手性池开始，描述了两种对映纯的对映体醇的短合成方法。在这两种情况下，环己烯环都是通过闭环烯烃复分解组装的。用于复分解反应的末端二烯前体可以由辛醇或酒石酸制备。前一条路线涉及一种新方法，用于选择性溴化长链碳水化合物多元醇中的主要位置。随后用锌进行还原消除，然后生成二烯。后一种路线使用二乙烯基锌到酒石酸二醛中的高度非对映选择性加成来制备二烯。

  DOI：

  10.1021/jo0101297

文献信息

• Stereoselective Synthesis of myo-, neo-, L-chiro, D-chiro, allo-, scyllo-, and epi-Inositol Systems via Conduritols Prepared from p-Benzoquinone
  作者：Michael Podeschwa、Oliver Plettenburg、Jochen vom Brocke、Oliver Block、Stephan Adelt、Hans-Josef Altenbach

  DOI：10.1002/ejoc.200200572

  日期：2003.5

  practical route is described for the flexible preparation of a wide variety of inositol stereoisomers and their polyphosphates. The potential of this approach is demonstrated by the synthesis of myo-, L-chiro-, D-chiro-, epi-, scyllo-, allo-, and neo-inositol systems. Optically pure compounds in either enantiomeric form can be prepared from p-benzoquinone via enzymatic resolution of a derived conduritol B

  描述了灵活制备各种肌醇立体异构体及其多磷酸盐的实用途径。肌醇、L-手性、D-手性、epi-、scylo-、allo-和新肌醇系统的合成证明了这种方法的潜力。任一对映体形式的光学纯化合物可以通过衍生的 conduritol B 关键中间体的酶促拆分从对苯醌制备。带脉冲安培检测的高性能阴离子交换色谱允许以高灵敏度解析和检测肌醇立体异构体。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Enantioselective Synthesis of (−)- and (+)-Conduritol F <i>via</i> Enzymatic Asymmetrization of <i>cis</i>-Cyclohexa-3,5-diene-1,2-diol
  作者：Angela Patti、Claudia Sanfilippo、Mario Piattelli、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1021/jo960251j

  日期：1996.1.1
• Enzymatic desymmetrisation of conduritol D. preparation of homochiral intermediates for the synthesis of cyclitols and aminocyclitols
  作者：Angela Patti、Claudia Sanfilippo、Mario Piattelli、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00342-4

  日期：1996.9

  From meso-conduritol D tetraacetate four homochiral partial derivatives, namely (+)-(1R,2R,3S,4S)-1-hydroxy-2,3,4-triacetoxy-5-cyclohexene, (-)-(1R,2R, 3S,4S)-2-hydroxy-1,3 ,4-triacetoxy-5-cyclohexene, (-)-(1R,2R, 3S,4S)-1-benzoyloxy-3,4-diacetoxy-2-hydroxy-5-cyclohexene and (+)-(1R,2R,3S,4S)-3,4-diacetoxy-1,2-dihydroxy-5-cyclohexene, have been prepared through enzymatic reactions catalysed by one of the following lipases: from porcine pancreas, from Mucor miehei and from Candida cylindracea. These compounds are of potential utility in the synthesis of cyclitols and aminocyclitols. As an example, the preparation of the previously unreported (+)-conduramine C-4 is also reported. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd
• An efficient enzymatic preparation of (+)- and (−)-conduritol E, a cyclitol with C2 symmetry
  作者：Claudia Sanfilippo、Angela Patti、Mario Piattelli、Giovanni Nicolosi

  DOI：10.1016/s0957-4166(97)00129-8

  日期：1997.5

  Lypozyme(R) IM (immobilised lipase from Mucor miehei) catalyses the enantiomeric alcoholysis of tetraacetylconduritol E (+/-)-2 to give enantiopure (1R,2R,3R,4R)-tetrahydroxycyclohex-5-ene (-)-1, and the unreacted ester (1S,2S,3S,4S)-tetraacetyloxycyclohex-5-ene, (+)-2. The latter was transformed by basic hydrolysis into (+)-1 in high yield and 95% ee. Selective amination of partial ester (-)-3, obtained by short alcoholysis of (+/-)-2, furnished the previously unreported conduramine F-4, (-)-4. (C) 1997 Published by Elsevier Science Ltd.
• Stereo- and regiospecificity of yeast phytases–chemical synthesis and enzymatic conversion of the substrate analogues neo- and l-chiro-inositol hexakisphosphate
  作者：Stephan Adelt、Michael Podeschwa、Guido Dallmann、Hans-Josef Altenbach、Günter Vogel

  DOI：10.1016/s0045-2068(02)00523-0

  日期：2003.2

  trisphosphate level, including the absolute configuration of the intermediates. Stereoselective assignment of the myo-inositol pentakisphosphates (D-myo-inositol 1,2,4,5,6-pentakisphosphate and D-myo-inositol 1,2,3,4,5-pentakisphosphate) generated was accomplished by a new method based on enantiospecific enzymatic conversion and HPLC analysis. Via conduritol B or E derivatives the total syntheses of

  植酸酶是催化肌醇六磷酸（植酸）中磷酸酯水解的酶。已经研究了酵母菌株酿酒酵母和罗丹毕赤酵母的植酸酶进行的酶促去磷酸化的精确途径，直至肌醇三磷酸水平，包括中间体的绝对构型。通过一种新方法完成了生成的肌醇五磷酸磷酸酯（D-肌醇1,2,4,5,6-五磷酸磷酸酯和D-肌醇1,2,3,4,5-五磷酸磷酸酯）的立体选择性分配。基于对映体特异性酶促转化和HPLC分析。通过conduritol B或E衍生物，合成肌醇六磷酸磷酸酯的两个差向异构体，进行了新肌醇六磷酸酯和L-手性肌醇六磷酸酯的研究，以检验酵母植酸酶与这些底物类似物的特异性。动力学数据和确定的降解途径的比较给出了有关酶对肌醇六磷酸磷酸酯分子识别的初步提示。利用新的和L-手性肌醇六磷酸酯的去磷酸化过程中观察到的高立体和区域特异性，可以为合成D-新肌醇1,2,5,6-四磷酸酯建立酶辅助步骤， L-手性肌醇1,2,3,5,6-五磷酸和L-手性肌醇1,2