(R)-3-decyloxypropane-1,2-diol | 126108-75-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 甘油脂
• 英文名称: (R)-3-decyloxypropane-1,2-diol
• 英文别名: (R)-decylglycerol；Glyceryl capryl ether, (R)-；(2R)-3-decoxypropane-1,2-diol
• CAS: 126108-75-6
• 化学式: C₁₃H₂₈O₃
• 分子量: 232.364
• InChiKey: SHQRLYGZJPBYGJ-CYBMUJFWSA-N

物化性质

• 熔点：
  38-39 °C
• 沸点：
  361.7±22.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.948±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  49.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-3-decyloxypropane-1,2-diol 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 二正丁基氧化锡 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 27.58h， 生成 (S)-2-methoxy-4-oxatetradecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的2-甲氧基-4-草酸酯二磺酸：具有选择性抗真菌特性的新型合成脂肪酸。

  摘要：

  前所未有的（+/-）-2-甲氧基-4-草酸酯双磺酸和光学纯的（S）-2-甲氧基-4-草酸酯双硬脂酸是通过六个步骤合成的，总收率为11-14％，从任一方法开始， 2-O-异亚丙基-rac-甘油或1,2-O-异亚丙基-（S）-甘油。合成中的关键步骤是二丁基亚锡中间体的选择性单硅烷化。标题化合物对新型隐球菌ATCC 66031和黑曲霉ATCC 16404表现出0.08-0.22 mM的选择性真菌毒性，但对白色念珠菌ATCC 14053和ATCC 60193没有显着活性（> 2.6 mM）。尽管是N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的良好底物，但氧化的2-甲氧基化化合物的外消旋物和S-对映异构体在抗真菌活性方面没有显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.03.002
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-decyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolane 在 Amberlyst(R) 15 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以70%的产率得到(R)-3-decyloxypropane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  外消旋和旋光的2-甲氧基-4-草酸酯二磺酸：具有选择性抗真菌特性的新型合成脂肪酸。

  摘要：

  前所未有的（+/-）-2-甲氧基-4-草酸酯双磺酸和光学纯的（S）-2-甲氧基-4-草酸酯双硬脂酸是通过六个步骤合成的，总收率为11-14％，从任一方法开始， 2-O-异亚丙基-rac-甘油或1,2-O-异亚丙基-（S）-甘油。合成中的关键步骤是二丁基亚锡中间体的选择性单硅烷化。标题化合物对新型隐球菌ATCC 66031和黑曲霉ATCC 16404表现出0.08-0.22 mM的选择性真菌毒性，但对白色念珠菌ATCC 14053和ATCC 60193没有显着活性（> 2.6 mM）。尽管是N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的良好底物，但氧化的2-甲氧基化化合物的外消旋物和S-对映异构体在抗真菌活性方面没有显着差异。

  DOI：

  10.1016/j.chemphyslip.2005.03.002

文献信息

• Autotaxin structure–activity relationships revealed through lysophosphatidylcholine analogs
  作者：E. Jeffrey North、Daniel A. Osborne、Peter K. Bridson、Daniel L. Baker、Abby L. Parrill

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.03.030

  日期：2009.5

  Autotaxin (ATX) catalyzes the hydrolysis of lysophosphatidylcholine (LPC) to form the bioactive lipid lysophosphatidic acid (LPA). LPA stimulates cell proliferation, cell survival, and cell migration and is involved in obesity, rheumatoid arthritis, neuropathic pain, atherosclerosis and various cancers, suggesting that ATX inhibitors have broad therapeutic potential. Product feedback inhibition of ATX by LPA has stimulated structure-activity studies focused on LPA analogs. However, LPA displays mixed mode inhibition, indicating that it can bind to both the enzyme and the enzyme-substrate complex. This suggests that LPA may not interact solely with the catalytic site. In this report we have prepared LPC analogs to help map out substrate structure-activity relationships. The structural variances include length and unsaturation of the fatty tail, choline and polar linker presence, acyl versus ether linkage of the hydrocarbon chain, and methylene and nitrogen replacement of the choline oxygen. All LPC analogs were assayed in competition with the synthetic substrate, FS-3, to show the preference ATX has for each alteration. Choline presence and methylene replacement of the choline oxygen were detrimental to ATX recognition. These findings provide insights into the structure of the enzyme in the vicinity of the catalytic site as well as suggesting that ATX produces rate enhancement, at least in part, by substrate destabilization. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Racemic and optically active 2-methoxy-4-oxatetradecanoic acids: novel synthetic fatty acids with selective antifungal properties
  作者：Néstor M. Carballeira、Rosann O’Neill、Keykavous Parang

  DOI：10.1016/j.chemphyslip.2005.03.002

  日期：2005.7

  The unprecedented (+/-)-2-methoxy-4-oxatetradecanoic acid and the optically pure (S)-2-methoxy-4-oxatetradecanoic acid were synthesized in six steps and in 11-14% overall yields starting with either 1,2-O-isopropylidene-rac-glycerol or 1,2-O-isopropylidene-(S)-glycerol. The key step in the synthesis was the selective monosilylation of a dibutylstannylene intermediate. The title compounds displayed

  前所未有的（+/-）-2-甲氧基-4-草酸酯双磺酸和光学纯的（S）-2-甲氧基-4-草酸酯双硬脂酸是通过六个步骤合成的，总收率为11-14％，从任一方法开始， 2-O-异亚丙基-rac-甘油或1,2-O-异亚丙基-（S）-甘油。合成中的关键步骤是二丁基亚锡中间体的选择性单硅烷化。标题化合物对新型隐球菌ATCC 66031和黑曲霉ATCC 16404表现出0.08-0.22 mM的选择性真菌毒性，但对白色念珠菌ATCC 14053和ATCC 60193没有显着活性（> 2.6 mM）。尽管是N-肉豆蔻酰基转移酶（NMT）的良好底物，但氧化的2-甲氧基化化合物的外消旋物和S-对映异构体在抗真菌活性方面没有显着差异。