2,6-di(p-chlorophenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: 2,6-di(p-chlorophenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one
• 英文别名: 2,6-Bis(4-chlorophenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one
• 化学式: C₁₉H₁₉Cl₂NO
• 分子量: 348.272
• InChiKey: HZJRRCMQPKSHRC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-di(p-chlorophenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one 在 苄基三甲基氢氧化铵 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 氯仿 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 3-[2,6-Bis(4-chlorophenyl)-3,5-dimethyl-4-oxopiperidin-1-yl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  一些苯并恶唑基乙氧基哌啶酮的合成

  摘要：

  l-Hydroxy-2,6-diarylpiperidin-4-ones 由相应的 2,6-diarylpiperidin-4-ones 在氰乙基化后与邻氨基苯酚缩合得到 l-[2-(benzoxazol-2-yl)ethoxy] -2,6diarylpiperidin-4-ones。由于 2,6-二取代哌啶具有多种药理活性，例如镇静、降压、兴奋和镇静等活性，并且存在于多种生物碱 (l-4) 中，因此它们形成了一类具有重要生物学意义的化合物。据报道，苯并恶唑及其衍生物具有抗菌 (5)、镇痛 (6)、抗真菌 (7)、活性等。苯并恶唑核的抗炎活性因新抗炎药苯并恶洛芬 (8) 的出现而得到充分证实。来自恶唑的药物包括抗癫痫药物曲美二酮和对美二酮 (9)，镇静和肌肉松弛剂苯并恶唑胺 (9) 和呋喃唑酮 (10)，可有效对抗多种肠道感染。这些观察结果促使我们合成了一个系统，该系统将生物不稳定的哌啶和

  DOI：

  10.1515/hc.2004.10.2-3.187
• 作为产物：
  描述：

  3,5-diMe-2,6-bis(4-CIC6H5)PO 在 硫酸 、 水 、 溶剂黄146 、 quinolinium monofluorochromate(VI) 作用下， 生成 2,6-di(p-chlorophenyl)-3,5-dimethylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Vimala; Jani Bai, Asian Journal of Chemistry, 2010, vol. 22, # 7, p. 5699 - 5704

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis, stereochemistry and antimicrobial evaluation of some N-morpholinoacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：G. Aridoss、S. Balasubramanian、P. Parthiban、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.ejmech.2006.12.005

  日期：2007.6

  Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa and Salmonella typhi and antifungal activity against Candida albicans, Rhizopus sp., Aspergillus niger and Aspergillus flavus were evaluated. Structure and stereochemistry of all the N-morpholinoacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones have been analyzed using (1)H and (13)C NMR spectroscopic techniques. In all the cases, amide N-CO group is preferentially in coplanar orientation

  为寻找有效的抗菌剂新途径，合成了一系列新型N-吗啉代乙酰基-2,6-二芳基哌啶-4-酮，它们对金黄色葡萄球菌，大肠杆菌，铜绿假单胞菌和鼠伤寒沙门氏菌和评估了对白色念珠菌，根霉菌，黑曲霉和黄曲霉的抗真菌活性。所有的N-吗啉代乙酰基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的结构和立体化学已使用（1）H和（13）C NMR光谱技术进行了分析。在所有情况下，相对于哌啶酮环的动态平均平面，酰胺N-CO基团优选处于共面取向。此外，所有对称取代的化合物19、23、24，预期26和27将采用半舟构型，而其他化合物20-22和25将采用扭转舟构型。这九种化合物的结构活性关系结果表明，化合物26和27对除27种抗金黄色葡萄球菌外的所有细菌菌株均具有优异的抗菌活性。对白色念珠菌和黄曲霉，化合物24表现出优异的抗真菌活性，而对根霉属（Rhizopus sp。）而言，化合物25显示出强效活性。获得的结果可以用作构建具有与标准药
• Synthesis and NMR spectral studies of N-chloroacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：G. Aridoss、S. Balasubramanian、P. Parthiban、S. Kabilan

  DOI：10.1016/j.saa.2007.01.013

  日期：2007.12

  N-chloroacetyl-2,6-diarylpiperidin-4-ones with and without alkyl substituent at C-3 and C-5 (8-14) have also been discussed using the spectral studies. The spectral data and extracted coupling constant values suggest that the compounds 8, 12 and 14 adopt flattened boat conformation whereas the remaining compounds exist in twist-boat conformations in solution with coplanar orientation of the chloroacetyl

  合成了在杂环氮上具有吸电子氯乙酰基的一系列2,6-二芳基哌啶-4-酮。通过一维（（1）H NMR和（13）C NMR）和二维（化合物8和9的HOMOCOSY，NOESY和HSQC光谱，以及仅10种的HOMOCOSY光谱）NMR光谱实现了合成化合物的明确表征数据。还使用光谱研究讨论了在C-3和C-5（8-14）处有或没有烷基取代基的N-氯乙酰基-2,6-二芳基哌啶-4-酮的构象偏好。光谱数据和提取的耦合常数值表明化合物8，图12和14采用扁平的舟状构象，而其余化合物以扭曲舟状构象存在于溶液中，其中杂环氮上存在的氯乙酰基部分共面取向。杂环碳上的氯乙酰基部分的取代基参数也已经根据它们的空间，电子和伽马蚀相互作用进行了推导和详细讨论。氮上的该取代基引起环碳和相关质子的化学位移发生实质性变化。
• Synthesis, Characterization and Antibacterial Studies on Copper(II) Binuclear Complexes with Substituted Piperidin-4-ones
  作者：CHINNIAGOUNDER THEIVARASU、KRISHNAN SIVAPRAKASH

  DOI：10.13005/ojc/280338

  日期：2012.9.18

  Copper(II) Chloride binuclear complexes with variously substituted 2,6-diphenly piperidin4-ones [Cu2LCl4(H2O)3] have been synthesized and characterized by elemental analysis, molar conductance, magnetic susceptibility measurements, thermal and spectral studies. Molar conductance data show that these complexes are non-electrolytes. The presence of three coordinated water molecules is confirmed by thermal

  通过元素分析，摩尔电导，磁化率测量，热学和光谱研究，合成了具有各种取代的2,6-二苯哌啶4-酮[Cu2LCl4（H2O）3]的氯化铜（II）双核配合物。摩尔电导数据表明这些络合物是非电解质。通过热和红外光谱研究证实了三个配位水分子的存在。红外光谱数据表明哌啶-4-酮是单齿的并且仅通过环氮进行配位。电子光谱和磁学研究表明，Cu（II）配合物的方金字塔形环境失真。配体及其配合物的抗菌活性已通过圆盘扩散法进行了针对细菌培养的测试。
• Conformational analysis and13C NMR spectra of some 2,6-diarylpiperidin-4-ones
  作者：Misbah Ul Hasan、Mohammad Arab、K. Pandia Rajan、R. Sekar、Dale Marko

  DOI：10.1002/mrc.1260230503

  日期：1985.5

  on the basis of steric interactions taking place in the preferred conformations of these molecules. In compounds with o‐chloro groups, the aryl ring is oriented such that the chlorine is syn to the axial hydrogen on the aryl‐bearing carbon. The shielding effect of the carbonyl group is found to be more pronounced on an adjacent equatorial methyl than on an adjacent axial methyl group.

  已经测量了几种甲基取代的 2,6-二芳基-4-哌啶酮（芳基 = 苯基，邻氯苯基）的 13C NMR 光谱。甲基和氯的取代基参数也已经推导出来，并根据它们的空间和电子相互作用进行了讨论。C-3 上的甲基取代和苯环邻位上的氯取代都会导致 13C 化学位移发生显着变化，这可以基于这些分子的优选构象中发生的空间相互作用得到令人满意的解释。在带有邻氯基团的化合物中，芳环的取向使得氯与芳基碳上的轴向氢顺位。发现羰基的屏蔽作用对相邻的赤道甲基比对相邻的轴向甲基更显着。
• Synthesis, spectral, crystal and antimicrobial studies of biologically potent oxime ethers of nitrogen, oxygen and sulfur heterocycles
  作者：Paramasivam Parthiban、Gopalakrishnan Aridoss、Paramasivam Rathika、Venkatachalam Ramkumar、Senthamaraikannan Kabilan

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.04.038

  日期：2009.6

  Three series of oxime ethers viz, 2,6-diarylpiperidin-4-one O-benzyloximes 5a-o, 2,6-diaryltetrahydropyran-4-one O-benzyloximes 7a-e and 2,6-diaryltetrahydrothiopyran-4-one O-benzyloximes 11a-b and 12a-c were synthesized and stereochemistry is established by their spectral and single crystal analysis. A SAR study has been carried out for the above oxime ethers against a panel of antibacterial (Pseudomonas aeruginosa, Staphylococcus aureus, Salmonella typhi and Escherichia coli) and antifungal agents (Candida albicans, Candida-51, Rhizopus sp., Aspergillus niger, Aspergillus flavus and Cryptococcus neoformans), respectively, using Ciprofloxacin and Amphotericin B as standards. Most of the chloro/methyl/methoxy substituted compounds exerted moderate to good activity against all the tested organisms; moreover, some compounds (5i, 5l, 5n, 5o, 7c2, 7d1, 7d2, 7e, 11b and 12c) exhibited promising activity than standard drugs. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.