methyl 3-hydroxy-4-methoxybutanoate | 382141-76-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 3-hydroxy-4-methoxybutanoate
• CAS: 382141-76-6
• 化学式: C₆H₁₂O₄
• 分子量: 148.159
• InChiKey: VKCKOTRHMPAORK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  102-104 °C(Press: 17 Torr)
• 密度：
  1.095±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-4-methoxybutanoate 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-methoxybutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  WO2021018857A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021018857A5
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基乙酰乙酸甲酯 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 反应 10.0h， 以71%的产率得到methyl 3-hydroxy-4-methoxybutanoate
  参考文献：
  名称：

  WO2021018857A5

  摘要：

  公开号：

  WO2021018857A5

文献信息

• KRAS G12C INHIBITORS
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US20190144444A1

  公开（公告）日：2019-05-16

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制KRas G12C的化合物。特别地，本发明涉及不可逆抑制KRas G12C活性的化合物、包含这些化合物的药物组合物及其使用方法。
• Asymmetric Synthesis of (<i>S</i>)-3-Amino-4-methoxy-butan-1-ol by Way of Reductive Amination
  作者：Patrizio Mattei、Gérard Moine、Kurt Püntener、Rudolf Schmid

  DOI：10.1021/op1002775

  日期：2011.3.18

  A new synthesis of (S)-3-amino-4-methoxy-butan-1-ol is reported. The synthesis is based on the preparation of the primary, nonprotected enamine of the commercially available β-keto ester methyl 4-methoxy-3-oxo-butanoate and asymmetric catalytic enamine hydrogenation using a Ru-MeOBIPHEP catalyst. Alternatively, the process is performed by asymmetric catalytic reductive amination of the β-keto ester

  报道了（S）-3-氨基-4-甲氧基-丁-1-醇的新合成。该合成是基于制备可商购的β-酮酯4-甲氧基-3-氧代丁酸甲酯的伯胺，未保护的烯胺和使用Ru-MeOBIPHEP催化剂进行不对称催化烯胺加氢。或者，该方法通过使用类似的Ru催化剂通过β-酮酯与乙酸铵和氢的不对称催化还原胺化来进行。两种工艺版本均提供了97-98％的初始ee值，通过产品结晶可将其提高到≥99％。氨基的短暂Boc保护后，通过LiBH 4还原可以最好地实现酯到醇的转化。
• Process for producing ß-hydroxyester
  申请人：Igi Kimitaka

  公开号：US20060122419A1

  公开（公告）日：2006-06-08

  A process for producing a β-hydroxyester by reacting an epoxide, an alcohol and carbon monoxide in the presence of a cobalt carbonyl compound as catalyst, which is characterized in using as co-catalyst, a pyridine derivative having an amino substituent of formula (1), wherein R 1 and R 2 are independently hydrogen, formyl, acyl, alkoxycarbonyl, substituted or unsubstituted alkyl, substituted or unsubstituted aralkyl, substituted or unsubstituted aryl, or R 1 and R 2 may be taken together with the adjacent nitrogen atom to form a ring, and n is an integer of 1 or 2.

  一种生产β-羟基酯的方法，包括在钴羰基化合物的催化下，通过反应环氧化物、醇和一氧化碳来实现，其特征在于使用一种具有式（1）中氨基取代基的吡啶衍生物作为共催化剂，其中R1和R2独立地是氢、甲酰、酰基、烷氧基羰基、取代或未取代的烷基、取代或未取代的芳基烷基、取代或未取代的芳基，或R1和R2可以与相邻的氮原子一起形成环，n是1或2的整数。
• KRas G12C inhibitors
  申请人：Mirati Therapeutics, Inc.

  公开号：US10647715B2

  公开（公告）日：2020-05-12

  The present invention relates to compounds that inhibit KRas G12C. In particular, the present invention relates to compounds that irreversibly inhibit the activity of KRas G12C, pharmaceutical compositions comprising the compounds and methods of use therefor.

  本发明涉及抑制 KRas G12C 的化合物。特别是，本发明涉及不可逆地抑制 KRas G12C 活性的化合物、包含该化合物的药物组合物及其使用方法。
• Catalytic Ionic Hydrogenation of Ketones by {[Cp*Ru(CO)₂]₂(μ-H)}⁺
  作者：Paul J. Fagan、Mark H. Voges、R. Morris Bullock

  DOI：10.1021/om901005k

  日期：2010.2.22

  [Cp*Ru(CO)(2)](2)(mu-H)}+OTf- functions as a homogenous catalyst precursor for hydrogenation of ketones to alcohols, with hydrogenations at 1 mol % catalyst loading at 90 degrees C under H-2 (820 psi) proceeding to completion and providing > 90% yields. Hydrogenation of methyl levulinate generates gamma-valerolactone, presumably by ring-closing of the initially formed alcohol with the methyl ester. Experiments in neat Et2C=O show that the catalyst loading can be <0.1 mol% and that at least 1200 turnovers of the catalyst can be obtained. These reactions are proposed to proceed by an ionic hydrogenation pathway, with the highly acidic dihydrogen complex [Cp*Ru(CO)(2)(eta(2)-H-2)](+) OTf- being formed under the reaction conditions from reaction of H-2 with [Cp*Ru(CO)(2)]2(mu-H)](+) OTf-