2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran | 226709-43-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: O⁴,O⁵-isopropylidene-1,2:3,6-dianhydro-D-glucitol；1,2:3,6-dianhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glucitol；(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-4-[(2S)-oxiran-2-yl]-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxole
• CAS: 226709-43-9
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: TZCGMHLATFFNHL-LXGUWJNJSA-N

物化性质

• 熔点：
  81-82°

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 、 sodium periodate 、 silica gel 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 68.0h， 生成 (E)-N-(((3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methylene)-4-methoxybenzeneamine
  参考文献：
  名称：

  使用1,4：3,6-二脱水-d-葡萄糖醇（异山梨醇）衍生的手性池，通过[2 + 2]环加成反应不对称合成β-内酰胺

  摘要：

  描述了通过衍生自手性双环醛和乙烯酮的亚胺的[2 + 2]环加成反应，高度非对映选择性地合成顺式-β-内酰胺。由可商购的便宜的异山梨醇制备手性双环醛以及手性酸。发现环加成反应是高度非对映选择性的。在某些情况下，以非常好的收率得到一个单一的非对映异构体顺式-氮杂环丁烷-2-酮。对于衍生自异山梨醇的手性烯酮，观察到中等的非对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2007.02.022
• 作为产物：
  描述：

  异山梨醇 在 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 sodium iodide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 生成 2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of sugar-derived chiral nitroimidazoles as potential antimycobacterial agents

  摘要：

  Chiral nitroimidazoles were synthesized using sugars as the chiral source. The synthesized compounds showed promising antimycobacterial property with MIC value in the range 6.25-12.5 mu g/mL against Mycobacterium tuberculosis H(37)Rv. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2011.05.034

文献信息

• Synthesis and assembly properties of a series of chiral amphiphilic dihydroxytetrahydrofuran derivatives
  作者：S. Ejjiyar、C. Saluzzo、M. Massoui、R. Amouroux、N. Terry、A. W. Coleman

  DOI：10.1002/1099-1395(200101)14:1<1::aid-poc325>3.0.co;2-c

  日期：2001.1

  The synthesis of a series of amphiphilic dihydroxytetrahydrofuran derivatives, prepared from isomannide and isosorbide, possessing hydrophobic ether chains lengths varying from C10 to C18 attached α to the tetrahydrofuran ring and with R and S chirality at the 0 linkage carbon atom is described. The interfacial properties of these compounds were studied using a Langmuir film balance; the results showed

  描述了一系列由异甘露醇和异山梨醇制备的两亲性二羟基四氢呋喃衍生物的合成，这些衍生物具有从 C10 到 C18 不等的疏水醚链长度，α 连接到四氢呋喃环，并且在 0 键碳原子处具有 R 和 S 手性。使用朗缪尔薄膜天平研究了这些化合物的界面性质；结果表明，随着链长的增加，薄膜稳定性的预期增加以及与连接手性相关的相行为和薄膜稳定性的差异。动态光散射和非接触模式原子力显微镜研究了这些化合物的胶体分散体的形成。版权所有 © 2000 John Wiley & Sons, Ltd.
• New chiral ligands from isosorbide: application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Stéphane Guillarme、Thi Xuan Mai Nguyen、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.033

  日期：2008.6

  New chiral β-amino alcohols have been designed and synthesized from isosorbide, a by-product from the starch industry. These new ligands have been synthesized in three steps from isosorbide in good yields and have been used in asymmetric transfer hydrogenation reaction with RuII complexes. One of these catalysts also demonstrated good catalytic activity and good enantioselectivity.

  新的手性β-氨基醇是由淀粉行业的副产品异山梨醇设计和合成的。这些新的配体已由异山梨醇以高收率分三步合成，并已用于与Ru II配合物的不对称转移氢化反应中。这些催化剂之一也表现出良好的催化活性和良好的对映选择性。
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of 1-amino-3,6-anhydro-1-deoxy-d-sorbitol derivatives
  作者：Stéphane Guillarme、Jean-Bernard Behr、Claudia Bello、Pierre Vogel、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.12.002

  日期：2010.4

  6-Anhydro-1-(aryl or alkylamino)-1-deoxy-d-sorbitol derivatives have been prepared in four steps from isosorbide, a by-product from the starch industry. The inhibitory activities of these new compounds have been evaluated towards 13 glycosidases. A first lead-compound was identified, which inhibited β-N-acetylglucosaminidase from bovine kidney (82% inhibition at 1 mM).

  3,6-脱水-1-（芳基或烷基氨基）-1-脱氧d已经从异山梨醇四个步骤，从淀粉工业的副产物制备-山梨醇衍生物。已经评估了这些新化合物对13种糖苷酶的抑制活性。鉴定出第一种铅化合物，该化合物抑制了来自牛肾的β- N-乙酰氨基葡糖苷酶（在1 mM时抑制率达82％）。
• New class of β-aminoalcohol ligands derived from isosorbide and isomannide: application in hydrogen transfer reduction of prochiral ketones
  作者：Tin Thanh Le、Stéphane Guillarme、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.060

  日期：2010.11

  Starting from isosorbide and isomannide, two by-products from the starch industry, a family of chiral functionalized beta-aminoalcohols presenting a THF ring has been synthesized as potential ligands for hydrogen transfer reduction of prochiral ketones. Under optimal conditions, more than 70% ee with an excellent conversion were obtained for the HTR of the acetophenone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• O4,O5-ISOPROPYLIDENE-1,2:3,6-DIANHYDRO-D-GLUCITOL FROM ISOSORBIDE
  作者：Ejjiyar、Saluzzo、Amouroux、Koga, Yuji、Uchiyama, Katsuya、Narasaka, Koichi

  DOI：10.15227/orgsyn.077.0091

  日期：——