3,6-anhydro-1-(benzylamino)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-sorbitol | 1053182-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,6-anhydro-1-(benzylamino)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-sorbitol
• 英文别名: (1S)-1-[(3aR,4R,6aR)-2,2-dimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-2-(benzylamino)ethanol
• CAS: 1053182-45-8
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₄
• 分子量: 293.363
• InChiKey: KYLJGLFPEXLYJF-GBJTYRQASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  60
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,6-anhydro-1-(benzylamino)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-sorbitol 在 盐酸 、 ammonium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以81%的产率得到3,6-anhydro-1-(benzylamino)-1-deoxy-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-d-山梨醇衍生物的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  3,6-脱水-1-（芳基或烷基氨基）-1-脱氧d已经从异山梨醇四个步骤，从淀粉工业的副产物制备-山梨醇衍生物。已经评估了这些新化合物对13种糖苷酶的抑制活性。鉴定出第一种铅化合物，该化合物抑制了来自牛肾的β- N-乙酰氨基葡糖苷酶（在1 mM时抑制率达82％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.12.002
• 作为产物：
  描述：

  苄胺 、 2-(epoxyethyl)-3,4-(isopropylidenedioxy)tetrahydrofuran 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以66%的产率得到3,6-anhydro-1-(benzylamino)-1-deoxy-4,5-O-isopropylidene-D-sorbitol
  参考文献：
  名称：

  1-氨基-3,6-脱水-1-脱氧-d-山梨醇衍生物的合成及糖苷酶抑制活性

  摘要：

  3,6-脱水-1-（芳基或烷基氨基）-1-脱氧d已经从异山梨醇四个步骤，从淀粉工业的副产物制备-山梨醇衍生物。已经评估了这些新化合物对13种糖苷酶的抑制活性。鉴定出第一种铅化合物，该化合物抑制了来自牛肾的β- N-乙酰氨基葡糖苷酶（在1 mM时抑制率达82％）。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2009.12.002

文献信息

• New chiral ligands from isosorbide: application in asymmetric transfer hydrogenation
  作者：Stéphane Guillarme、Thi Xuan Mai Nguyen、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.05.033

  日期：2008.6

  New chiral β-amino alcohols have been designed and synthesized from isosorbide, a by-product from the starch industry. These new ligands have been synthesized in three steps from isosorbide in good yields and have been used in asymmetric transfer hydrogenation reaction with RuII complexes. One of these catalysts also demonstrated good catalytic activity and good enantioselectivity.

  新的手性β-氨基醇是由淀粉行业的副产品异山梨醇设计和合成的。这些新的配体已由异山梨醇以高收率分三步合成，并已用于与Ru II配合物的不对称转移氢化反应中。这些催化剂之一也表现出良好的催化活性和良好的对映选择性。
• New class of β-aminoalcohol ligands derived from isosorbide and isomannide: application in hydrogen transfer reduction of prochiral ketones
  作者：Tin Thanh Le、Stéphane Guillarme、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.tet.2010.09.060

  日期：2010.11

  Starting from isosorbide and isomannide, two by-products from the starch industry, a family of chiral functionalized beta-aminoalcohols presenting a THF ring has been synthesized as potential ligands for hydrogen transfer reduction of prochiral ketones. Under optimal conditions, more than 70% ee with an excellent conversion were obtained for the HTR of the acetophenone. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and glycosidase inhibitory activity of 1-amino-3,6-anhydro-1-deoxy-d-sorbitol derivatives
  作者：Stéphane Guillarme、Jean-Bernard Behr、Claudia Bello、Pierre Vogel、Christine Saluzzo

  DOI：10.1016/j.bioorg.2009.12.002

  日期：2010.4

  6-Anhydro-1-(aryl or alkylamino)-1-deoxy-d-sorbitol derivatives have been prepared in four steps from isosorbide, a by-product from the starch industry. The inhibitory activities of these new compounds have been evaluated towards 13 glycosidases. A first lead-compound was identified, which inhibited β-N-acetylglucosaminidase from bovine kidney (82% inhibition at 1 mM).

  3,6-脱水-1-（芳基或烷基氨基）-1-脱氧d已经从异山梨醇四个步骤，从淀粉工业的副产物制备-山梨醇衍生物。已经评估了这些新化合物对13种糖苷酶的抑制活性。鉴定出第一种铅化合物，该化合物抑制了来自牛肾的β- N-乙酰氨基葡糖苷酶（在1 mM时抑制率达82％）。