5-bromo-1-phenyl-1-pentanone | 4509-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-bromo-1-phenyl-1-pentanone
• 英文别名: 5-bromo-1-phenylpentan-1-one；(4-Brom-butyl)-phenylketon
• CAS: 4509-91-5
• 化学式: C₁₁H₁₃BrO
• 分子量: 241.128
• InChiKey: GTKCKNUHLNENQG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914700090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromo-1-phenyl-1-pentanone 在 硼烷四氢呋喃络合物 、 (S)-2-甲基-CBS-恶唑硼烷 作用下， 以93%的产率得到(R)-5-bromo-1-phenylpentan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Diazepane羧酸盐在α取代的Enals的Diels-Alder反应中作为有机催化剂

  摘要：

  地西羧酸盐可有效催化α-取代的烯类与一系列二烯的狄尔斯-阿尔德环加成反应。对于手性二氮杂庚烷骨架，较弱的表面会产生弱的静电相互作用，从而有利于二烯方法，导致一系列亲二烯体的对映选择性为70–95％。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801009
• 作为产物：
  描述：

  5-溴戊酸 在 aluminum (III) chloride 、 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 5-bromo-1-phenyl-1-pentanone
  参考文献：
  名称：

  通过SmI2促进的肟醚中NO键的还原性切割，亚胺基自由基：五元环亚胺的直接合成。

  摘要：

  首次报道了由SmI2促进的肟醚中NO键的还原性裂解形成的一种以N为中心的自由基的新方法。原位生成的N中心自由基经过分子内环化以两种方式提供五元环亚胺：N中心自由基加成和N中心阴离子亲核取代。从合成的观点出发，开发了一种有效的五元环亚胺的合成方法。提出了一种转化机制。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b02740

文献信息

• Synthesis of chiral branched allylamines through dual photoredox/nickel catalysis
  作者：Mateusz Garbacz、Sebastian Stecko

  DOI：10.1039/d1ob01624e

  日期：——

  photoredox approach and Ni catalysis. The reaction proceeds under mild conditions, under blue light irradiation, and in the presence of an organic dye, 4CzIPN, as a photocatalyst. The scope of suitable reaction partners is broad, including alkyl bromides bearing reactive functionalities (e.g., esters, nitriles, aldehydes, ketones, epoxides) and N-protected allylamines, as well as N-allylated secondary and tertiary

  烯丙胺是合成各种天然产物和药物的通用构件。与末端烯丙胺相比，其具有内部立体定义双键的支链同系物的合成方法研究较少。这项工作描述了一种通过将光氧化还原方法和 Ni 催化相结合，将烷基溴与简单的 3-溴烯丙胺交叉偶联来制备烯丙胺的新方法。该反应在温和的条件下，在蓝光照射下，在有机染料 4CzIPN 作为光催化剂的存在下进行。合适的反应伙伴的范围很广，包括带有反应性官能团的烷基溴（例如，酯、腈、醛、酮、环氧化物）和N-保护的烯丙胺，以及N-烯丙基化的仲胺和叔胺和杂环。使用非外消旋起始材料可以快速简单地构建复杂的多功能烯丙胺衍生物，而不会损失对映体纯度。
• Intramolecular Electron Transfer and S_N2 Reactions in the Radical Anions of 1-Benzoyl-ω-haloalkane Studied by Pulse Radiolysis
  作者：Norio Kimura、Setsuo Takamuku

  DOI：10.1246/bcsj.64.2433

  日期：1991.8

  a pulse radiolysis technique. The reaction mechanism, electron transfer (ET) or SN2, and the rate constants were found to change as a function of the nature of the halide and the methylene chain length of the substrate. Although the order of reactivity based on leaving halogen atoms was I, Br, and Cl, the ease of the SN2 reaction was found to be in the order Cl>Br>I. In addition, the reaction rates

  已通过使用脉冲辐解技术研究了溶剂化电子对 1-苯甲酰基-ω-卤代烷烃（Cl、Br、I）的单电子还原以及由此形成的自由基阴离子的后续分子内反应。发现反应机制、电子转移 (ET) 或 SN2 和速率常数随着卤化物的性质和底物的亚甲基链长度而变化。尽管基于离开卤素原子的反应性顺序是 I、Br 和 Cl，但发现 SN2 反应的容易程度是 Cl>Br>I。此外，反应速率也受所用溶剂极性的影响。在这些结果的基础上，讨论了 ET-SN2 二分法是如何发生的。
• Palladium catalyzed decarboxylative acylation of arylboronic acid with ethyl cyanoacetate as a new acylating agent: synthesis of alkyl aryl ketones
  作者：Md Yousuf、Tuluma Das、Susanta Adhikari

  DOI：10.1039/c5nj01597a

  日期：——

  containing various functional groups was performed efficiently by ethyl cyanoacetate/substituted ethyl cyanoacetate as the acylating agent in aqueous triflic acid medium. The alkyl aryl ketones were obtained in good to excellent yields, first by addition of arylboronic acid to the nitrile group of ethyl cyanoacetate and their derivatives, followed by in situ decarboxylation of the resulting β-ketoester

  氰基乙酸乙酯/取代的氰基乙酸乙酯作为酰化剂，在三氟甲磺酸水溶液中有效地进行了钯催化的含各种官能团的芳基硼酸的酰化反应。首先通过将芳基硼酸加到氰基乙酸乙酯及其衍生物的腈基上，然后将所得的β-酮酯原位脱羧，从而以良好或优异的产率获得烷基芳基酮。
• Palladium−Phosphinous Acid-Catalyzed Cross-Coupling of Aryl and Acyl Halides with Aryl-, Alkyl-, and Vinylzinc Reagents
  作者：Hanhui Xu、Kekeli Ekoue-Kovi、Christian Wolf

  DOI：10.1021/jo801445y

  日期：2008.10.3

  biaryls in up to 92% yield. Aryl halides also undergo POPd7-catalyzed aryl-vinyl and aryl-alkyl bond formation under mild conditions. Styrenes and alkylarenes were prepared in 79-93% yield from aryl halides and vinyl or alkylzinc reagents. The replacement of aryl halides by acyl halides provides access to ketones which were produced in up to 98% yield when POPd was used as catalyst. This approach overcomes

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。
• Intramolecular Cyclization of Brominated Oxime Ether Promoted with Ytterbium(0) to the Synthesis of Cyclic Imines
  作者：Yiqiong Wang、Fei Huang、Songlin Zhang

  DOI：10.1002/ejoc.202000678

  日期：2020.8.31

  A general, efficient, and experimentally simple one‐pot new method for the synthesis of cyclic imines through intramolecular cyclization of brominated oxime ether promoted by ytterbium(0) was reported for the first time. In this new strategy for the construction of cyclic imines, the N–O bond is used as a receptor of ytterbium reagent rather than as a source of N‐centred radical.

  首次报道了通过，（0）促进的溴化肟醚分子内环化合成环亚胺的通用，高效且实验简单的新方法。在这种构建环状亚胺的新策略中，N-O键用作as试剂的受体，而不是N-中心自由基的来源。