menthol

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: menthol
• 英文别名: (2R,5S)-5-methyl-2-propan-2-ylcyclohexan-1-ol
• 化学式: C₁₀H₂₀O
• 分子量: 156.268
• InChiKey: NOOLISFMXDJSKH-QIIDTADFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  menthol 在 aluminum oxide 、 ammonium chlorochromate 作用下， 反应 0.03h， 以98%的产率得到(+)-薄荷酮
  参考文献：
  名称：

  Microwave-Assisted Oxidation of Alcohols Using Wet Alumina Supported Ammonium Chlorochromate in Solventless System

  摘要：

  描述了一种简单且选择性的方法，用于将醇氧化为酮基化合物，该方法发生在携带氯代铬酸铵的湿氧化铝上，在无溶剂体系中受微波辐射的影响。

  DOI：

  10.1515/znb-1999-0618
• 作为产物：
  描述：

  (+)-薄荷酮 在 三(五氟苯基)硼烷 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 60.0 ℃ 、6.08 MPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 menthol
  参考文献：
  名称：

  酮和醛催化失重的路易斯对加氢和还原性脱氧的简便方法

  摘要：

  在H 2下，在5 mol％B（C 6 F 5）3的存在下，一系列甲苯中的酮和醛被还原，环糊精或分子筛提供了一种简便的无金属还原醇的方案。芳基酮的类似处理导致无金属脱氧，生成芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201503087

文献信息

• Tropylium-promoted Ritter reactions
  作者：Son H. Doan、Mohanad A. Hussein、Thanh Vinh Nguyen

  DOI：10.1039/d1cc02947a

  日期：——

  used to be one of the most powerful synthetic tools to functionalize alcohols and nitriles, providing valuable N-alkyl amide products. However, this reaction has not been frequently used in modern organic synthesis due to its employment of strongly acidic and harsh reaction conditions, which often lead to complicated side reactions. Herein, we report the development of a new method using salts of the

  Ritter 反应曾经是功能化醇和腈的最强大的合成工具之一，可提供有价值的N-烷基酰胺产品。然而，由于该反应采用强酸性和苛刻的反应条件，往往会导致复杂的副反应，因此在现代有机合成中并未经常使用。在此，我们报告了一种使用 tropylium 离子盐促进 Ritter 反应的新方法的开发。这种方法适用于一系列醇和腈底物，使相应的产品具有良好的产率。该反应方案适用于微波和连续流反应器，为有机合成中的进一步应用提供了有吸引力的机会。
• Iodine as an extremely powerful catalyst for the acetylation of alcohols under solvent-free conditions
  作者：Prodeep Phukan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.04.076

  日期：2004.6

  Iodine was found to promote quantitative acetylation of alcohols in a very short time with an equimolar amount of acetic anhydride under solvent-free conditions at room temperature.

  发现碘在室温下在无溶剂条件下用等摩尔量的乙酸酐可在很短的时间内促进醇的定量乙酰化。
• Photoredox/Cobalt Dual Catalysis for Visible-Light-Mediated Alkene–Alkyne Coupling
  作者：Pramod Rai、Kakoli Maji、Biplab Maji

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01201

  日期：2019.5.17

  Dual photoredox transition-metal catalysis has recently emerged as a powerful tool for making synthetically challenging carbon–carbon bonds under milder reaction conditions. Herein, we report on the visible-light-mediated controlled generation of low-valent cobalt catalyst without the need for a metallic reductant. It enabled C–C bond formation via ene-yne coupling at room temperature. The generality

  最近，双重光氧化还原过渡金属催化已成为一种在较温和的反应条件下制备具有挑战性的碳-碳键的有力工具。在本文中，我们报道了在不需要金属还原剂的情况下可见光介导的低价钴催化剂的受控生成。它可以在室温下通过ene-yne偶联形成C–C键。这种双重催化的普遍性通过容纳多个官能团的可观分子多样性的创造得到证明。
• Rapid, chemoselective and mild oxidation protocol for alcohols and ethers with recyclable N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide
  作者：Amey Palav、Balu Misal、Prerna Ganwir、Purav Badani、Ganesh Chaturbhuj

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153094

  日期：2021.6

  most abundant element on the earth compared to bromine, iodine, and fluorine, a sulfonimide reagent, N-chloro-N-(phenylsulfonyl)benzenesulfonamide (NCBSI) was identified as a mild and selective oxidant. Without activation, the reagent was proved to oxidize primary and secondary alcohols as well as their symmetrical and mixed ethers to corresponding aldehydes and ketones. With recoverable PS-TEMPO catalyst

  与溴、碘和氟（一种磺酰亚胺试剂）相比，氯是地球上第20 位最丰富的元素，N-氯-N-（苯磺酰基）苯磺酰胺 (NCBSI) 被确定为一种温和的选择性氧化剂。在没有活化的情况下，该试剂被证明可以将伯醇和仲醇以及它们的对称和混合醚氧化成相应的醛和酮。使用可回收的 PS-TEMPO 催化剂，实现了伯醇和仲醇及其醚与给电子取代基的氯化选择性氧化。NCBSI的试剂前体被定量回收，可重复用于合成NCBSI。
• SBA-15 Supported 1-Methyl-2-azaadamanane <i>N</i>-Oxyl (1-Me-AZADO) as Recyclable Catalyst for Oxidation of Alcohol
  作者：Yangwu Tian、Xiaqun Guo、Meichao Li、Chunmei Li、Xinquan Hu、Liqun Jin、Nan Sun、Baoxiang Hu、Zhenlu Shen

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01058

  日期：2021.5.21

  designed and synthesized an SBA-15 supported 1-methyl-2-azaadamanane N-oxyl (1-Me-AZADO) and investigated its catalytic performance for selective oxidation of alcohols under Anelli’s conditions. The first example of immobilization of 1-Me-AZADO was very important to advance the oxgenation effectively because this supported N-oxyl has excellent catalytic activity for oxidation of alcohols to carbonyl

  在这里，我们设计和合成了SBA-15负载的1-甲基-2-氮杂金刚烷N-氧基（1-Me-AZADO），并研究了其在Anelli条件下对醇选择性氧化的催化性能。固定1-Me-AZADO的第一个例子对于有效地进行氧合非常重要，因为这种负载的N-氧基具有出色的催化活性，可将醇氧化为羰基化合物，更重要的是，至少可以方便地回收和再利用它6倍，对其催化效率无明显影响。