(S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide | 89876-66-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide
• 英文别名: (S)-()-2-formamido-3-methylbutan-1-ol；N-formylvalinol；(S)-N-(1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl)formamide；[(1S)-1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide；N-formyl valinol；N-[(2S)-1-hydroxy-3-methylbutan-2-yl]formamide
• CAS: 89876-66-4
• 化学式: C₆H₁₃NO₂
• 分子量: 131.175
• InChiKey: BYGBKEBPLVWZPL-ZCFIWIBFSA-N

物化性质

• 沸点：
  294.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.993±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  49.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 乙酸酐 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 valinotricin
  参考文献：
  名称：

  Fungal metabolites. II. Structural elucidation of minor metabolites, valinotricin, cyclonerodiol oxide, and epicyclonerodiol oxide, from Trichoderma polysporum.

  摘要：

  从多孢青霉中分离出一种新的次生代谢物，缬氨酸三醇（1），以及环神经醇氧化物（9）和环神经醇氧化物（10）。通过化学和光谱研究阐明了缬氨酸三醇的结构为1，随后通过合成得到了确认。对环神经醇氧化物和环神经醇氧化物的化学和光谱研究分别导致了结构9和10的确定。

  DOI：

  10.1248/cpb.32.4419
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (S)-N-[1-(hydroxymethyl)-2-methylpropyl]formamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric synthesis of 2-alkyl pyrrolidines and piperidines. Synthesis of (+)-metazocine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00312a029

文献信息

• Metal‐free Carbon Monoxide (CO) Capture and Utilization: Formylation of Amines
  作者：Hyeong‐Wan Noh、Youngjoon An、Seulchan Lee、Jaehoon Jung、Seung Uk Son、Hye‐Young Jang

  DOI：10.1002/adsc.201900185

  日期：2019.7.2

  transition‐metal complexes. The reaction of TBD with CO afforded TBD‐CO adducts, which were converted to formylated TBD (TBD‐CHO). TBD‐CO adducts may include an interaction of CO with positively charged species based on NMR and IR analysis. In the presence of amines, CO was transferred from TBD‐CO to amines, producing formylated amines with good yields. The reaction mechanism involving TBD‐CO adducts

  1,5,7-三氮杂双环[4.4.0] dec-5-ene（TBD）对CO的捕获和利用是在没有过渡金属配合物的情况下进行的。TBD与CO的反应提供了TBD-CO加合物，将其转化为甲酰化的TBD（TBD-CHO）。TBD-CO加合物可能包括基于NMR和IR分析的CO与带正电物质的相互作用。在存在胺的情况下，CO从TBD-CO转移到胺中，以良好的收率生产甲酰化胺。基于理论计算，提出了涉及TBD-CO加合物的反应机理。
• Straightforward Synthesis of Chiral Hydroxy Isocyanides
  作者：Michael Bauer、Uli Kazmaier

  DOI：10.1002/ejoc.200900109

  日期：2009.5

  Various types of hydroxy isocyanides have been prepared from the corresponding amino alcohols. These hydroxy isocyanides are interesting building blocks for multicomponent reactions and the synthesis of (hydroxyalkyl)oxazoline ligands. The isocyanides are susceptible to cyclization, giving rise to oxazolines. Therefore, they should be prepared freshly before use or be stored below –30 °C.(© Wiley-VCH

  已经从相应的氨基醇制备了各种类型的羟基异氰化物。这些羟基异氰化物是多组分反应和（羟烷基）恶唑啉配体合成的重要组成部分。异氰化物易于环化，产生恶唑啉。因此，它们应在使用前新鲜制备或储存在 –30 °C 以下。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)
• Chiral Isocyanoazides: Efficient Bifunctional Reagents for Bioconjugation
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Anton V. Gulevich、Nadezhda V. Sokolova、Andrey V. Mironov、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1002/ejoc.200901326

  日期：2010.3

  Chiral scaffolds combining isocyanide and azide groups can be effectively synthesized to permit the efficient construction of both amino (hydroxy) acids and triazole derivatives, which enables the preparation of hybrid peptide molecules by Ugi/ click or click/Ugi strategies.

  可以有效合成结合异氰化物和叠氮化物基团的手性支架，以允许有效构建氨基（羟基）酸和三唑衍生物，从而能够通过 Ugi/click 或 click/Ugi 策略制备杂化肽分子。
• A long-range chiral relay via tertiary amide group in asymmetric catalysis: new amino acid-derived N,P-ligands for copper-catalysed conjugate addition
  作者：Andrei V. Malkov、John B. Hand、Pavel Kočovský

  DOI：10.1039/b304131j

  日期：——

  New N,P-ligands 4-6, derived from valinol and prolinol, respectively, have been developed for the asymmetric, copper(I)-catalysed conjugate addition of diethylzinc to unsaturated ketones; the tertiary amide group has been shown to effectively relay the chiral information from the ligand backbone to the active centre.

  已经开发出分别衍生自缬氨醇和脯氨醇的新的N，P-配体4-6，用于不饱和酮的铜（I）催化的不对称铜（I）共轭加成反应。已经显示叔酰胺基团有效地将手性信息从配体主链传递至活性中心。
• A Novel General Route for the Preparation of Enantiopure Imidazolines
  作者：Nicola A. Boland、Mike Casey、Stephen J. Hynes、Jonathan W. Matthews、Martin P. Smyth

  DOI：10.1021/jo0111006

  日期：2002.5.1

  A novel procedure for the preparation of enantiopure 1,4-disubstituted 2-imidazolines is reported. Enantiopure beta-amino alcohols are converted into N-hydroxyethylamides, which are reacted with excess thionyl chloride, or with thionyl chloride followed by phosphorus pentachloride to yield N-chloroethylimidoyl chlorides. These intermediates are treated with amines and anilines to produce N-chloroethylamidines

  报道了制备对映体纯的1，4-二取代的2-咪唑啉的新方法。将对映纯的β-氨基醇转化为N-羟乙基酰胺，使其与过量的亚硫酰氯或亚硫酰氯反应，然后与五氯化磷反应生成N-氯乙基亚氨基酰氯。这些中间体用胺和苯胺处理以产生N-氯乙基am，在用氢氧化物水溶液处理后将其转化为咪唑啉。该方法简单而有效，已被用于以模块化的方式从容易获得的氨基醇制备多种对映纯的咪唑啉。