(S)-3-[[N-Benzyloxycarbonyl-(L)-phenylalanyl]amino]tetrahydrofuran-2-one | 167766-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-3-[[N-Benzyloxycarbonyl-(L)-phenylalanyl]amino]tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: benzyl N-[(2S)-1-oxo-1-[[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]amino]-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 167766-73-6
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₅
• 分子量: 382.416
• InChiKey: YDNGTTHGGLIQNQ-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  703.0±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-3-[[N-Benzyloxycarbonyl-(L)-phenylalanyl]amino]tetrahydrofuran-2-one 在 钯 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙戊酸 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 ice 、 ice water 、 乙酸乙酯 、 柠檬酸 、 水 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 magnesium sulfate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 14.0h， 以to give (S)-3-[[N-valproyl-(L)-phenylalanyl]amino]tetrahydrofuran-2-one (chemical formula below) (0.55 g, 38%)的产率得到(S)-3-[[N-valproyl-(L)-phenylalanyl]amino]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  Lactol derivatives, their production and use

  摘要：

  本发明提供了式(Ia)或(I)的新型化合物：##STR1##其中Q是一个或两个氨基酸残基，可以被取代；R.sup.3是一个可以酯化的羧基或酰基；A是一个烷基；B是氢或一个可以被取代的烷基或酰基；或其盐；##STR2##其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是氢或可以被取代的碳氢基；R.sup.3、A和B的定义与上述相同；m和n各自为0或1；但是当m和n都为0时，R.sup.3是一个可以酯化的羧基或具有不少于7个碳原子的酰基；或其盐。化合物(Ia)或(I)表现出蛋白酶L抑制和骨吸收抑制活性，并且可作为治疗/预防骨质疏松症的药物。

  公开号：

  US05496834A1
• 作为产物：
  描述：

  N-苄氧羰基-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-蛋氨酸 生成 (S)-3-[[N-Benzyloxycarbonyl-(L)-phenylalanyl]amino]tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  高丝氨酸内酯组合合成的新裂解方法

  摘要：

  描述了用于新裂解策略的蛋氨酸官能化树脂的聚合物支持的合成，以及高丝氨酸内酯类似物的组合文库。该方法包括偶联N-Fmoc-蛋氨酸，然后脱保护以得到蛋氨酸官能化树脂（3）的游离胺。与羧酸偶联后，最后的切割步骤通过BrCN介导的环化过程进行，以产生保留立体化学的高丝氨酸内酯文库（5）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10546-9

文献信息

• Lactol derivatives as inhibiters of cathepsin L
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0641800A1

  公开（公告）日：1995-03-08

  The present invention provides novel compound of the formulas (Ia) or (I): wherein Q is one or two amino acid residues which may be substituted; R³ is a carboxyl group which may be esterified or an acyl group; A is an alkylene group; B is hydrogen or an alkyl group which may be substituted or an acyl group; or a salt thereof; wherein R¹ and R² may be the same or different and each is hydrogen or a hydrocarbon residue which may be substituted; R³, A and B have the same definitions as those shown above; m and n each is 0 or 1; provided that where both m and n are both equal to 0, R³ is a carboxyl group which may be esterified or an acyl group having not less than 7 carbon atoms; or a salt thereof. The compound (Ia) or (I) shows cathepsin L inhibitory and bone resorption inhibitory activities and are useful as a prophylactic/therapeutic agent for osteoporosis.

  本发明提供了式 (Ia) 或 (I) 的新型化合物： 其中 Q 是一个或两个可被取代的氨基酸残基；R³ 是可被酯化的羧基或酰基；A 是亚烷基；B 是氢或可被取代的烷基或酰基；或其盐； 其中R¹和R²可以相同或不同，且各自为氢或可被取代的烃残基；R³、A和B的定义与上表所示相同；m和n各自为0或1；但当m和n均等于0时，R³为可酯化的羧基或具有不少于7个碳原子的酰基；或其盐。 化合物（Ia）或（I）具有抑制 cathepsin L 和抑制骨吸收的活性，可用作骨质疏松症的预防/治疗剂。
• Lactol derivatives as inhibitors of cathepsin L
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0641800B1

  公开（公告）日：2002-01-16
• US5496834A
  申请人：——

  公开号：US5496834A

  公开（公告）日：1996-03-05
• New cleavage approaches to combinatorial synthesis of homoserine lactones
  作者：Dong-Hyun Ko、Dong Jin Kim、Chun Seon Lyu、In Ki Min、Hong-sik Moon

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)10546-9

  日期：1998.1

  The polymer-sypported synthesis of a methionine-functionalized resin for new cleavage strategy and combinatorial library of homoserine lactone analogs is described. The process consists of the coupling of N-Fmoc-methionine followed by deprotection to give a free amine of methionine-functionalized resin (3). After the coupling with a carboxylic acid, the final cleavage step proceeds through a BrCN-mediated

  描述了用于新裂解策略的蛋氨酸官能化树脂的聚合物支持的合成，以及高丝氨酸内酯类似物的组合文库。该方法包括偶联N-Fmoc-蛋氨酸，然后脱保护以得到蛋氨酸官能化树脂（3）的游离胺。与羧酸偶联后，最后的切割步骤通过BrCN介导的环化过程进行，以产生保留立体化学的高丝氨酸内酯文库（5）。
• Lactol derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US05496834A1

  公开（公告）日：1996-03-05

  The present invention provides novel compound of the formulas (Ia) or (I): ##STR1## wherein Q is one or two amino acid residues which may be substituted; R.sup.3 is a carboxyl group which may be esterified or an acyl group; A is an alkylene group; B is hydrogen or an alkyl group which may be substituted or an acyl group; or a salt thereof; ##STR2## wherein R.sup.1 and R.sup.2 may be the same or different and each is hydrogen or a hydrocarbon residue which may be substituted; R.sup.3, A and B have the same definitions as those shown above; m and n each is 0 or 1; provided that where both m and n are both equal to 0, R.sup.3 is a carboxyl group which may be esterified or an acyl group having not less than 7 carbon atoms; or a salt thereof. The compound (Ia) or (I) shows cathepsin L inhibitory and bone resorption inhibitory activities and are useful as a prophylactic/therapeutic agent for osteoporosis.

  本发明提供了式(Ia)或(I)的新化合物：##STR1## 其中Q是一个或两个氨基酸残基，可以被取代；R.sup.3是一个羧基，可以被酯化或酰基化；A是一个烷基；B是氢或一个可以被取代的烷基或酰基；或其盐；##STR2## 其中R.sup.1和R.sup.2可以相同也可以不同，每个都是氢或可以被取代的碳氢残基；R.sup.3，A和B具有与上述所示相同的定义；m和n各自为0或1；但是，当m和n都等于0时，R.sup.3是一个羧基，可以被酯化或酰基化，具有不少于7个碳原子的酰基；或其盐。化合物(Ia)或(I)显示出抑制半胱氨酸蛋白酶L和抑制骨吸收的活性，并且可用作预防/治疗骨质疏松症的药物。