(s)-N-methylvalinol | 78617-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (s)-N-methylvalinol
• 英文别名: (S)-(+)-3-methyl-2-methylamino-butan-1-ol；(S)-N-methyl-valinol；(S)-3-methyl-2-(methylamino)butan-1-ol；(2S)-3-Methyl-2-(methylamino)butan-1-ol
• CAS: 78617-54-6
• 化学式: C₆H₁₅NO
• 分子量: 117.191
• InChiKey: VUJGKDVZMCDYDE-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (s)-N-methylvalinol 在 lithium aluminium tetrahydride 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-(S)-N'-benzylidene-N,3-dimethyl-2-hydrazinobutanol
  参考文献：
  名称：

  Takahashi, Hiroshi; Suzuki, Yuji, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1983, vol. 31, # 12, p. 4295 - 4299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-L-缬氨酸 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 7.0h， 以37%的产率得到(s)-N-methylvalinol
  参考文献：
  名称：

  Maat, L.; Wulkan, R. W., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1981, vol. 100, # 5, p. 204 - 207

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ANTHRANILAMIDE INHIBITORS OF AURORA KINASE
  申请人：Johnson Neil W.

  公开号：US20080182852A1

  公开（公告）日：2008-07-31

  The present invention relates to a compound represented by the following formula: or a pharmaceutically acceptable salt thereof; where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , r and s are as previously defined. Compounds of the present invention are useful in the treatment of diseases associated with Aurora kinase activity such as cancer.

  本发明涉及以下公式所代表的化合物： 或其药学上可接受的盐； 其中R1、R2、R3、R4、r和s如前所定义。本发明的化合物在治疗与Aurora激酶活性相关的疾病，如癌症方面是有用的。
• Use of new chiral tricoordinated phosphorus borane complexes in enantioselective borane reduction of ketones: Complexes structure and mechanistic studies
  作者：Jean-Michel Brunel、Olivier Chiodi、Bruno Faure、Frédéric Fotiadu、Gérard Buono

  DOI：10.1016/s0022-328x(96)06614-4

  日期：1997.2

  New tricoordinated phosphorus borane complexes were synthesized and their use as catalysts in enantioselective borane reduction of prochiral aromatic and aliphatic ketones was investigated. The structure of (2R,5S)-2-o-anisyl-3-oxa-1-aza phosphabicyclo[3.3.0]octane—borane complex 1b and (2R,5S)-2,3-diphenyl-1,3-diazaphosphabicyclo[3.3.0]octane—borane complex 6a was established by X-ray diffraction

  合成了新的三配位硼硼烷配合物，并研究了其作为催化剂用于手性芳族和脂肪族酮的对映选择性硼烷还原的作用。（2 R，5 S）-2-邻-茴香基-3-氧杂-1-氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷配合物1b和（2 R，5 S）-2,3-二苯基-的结构1,3-二氮杂磷双环[3.3.0]辛烷-硼烷络合物6a通过X射线衍射分析确定。氧杂氮磷硼烷硼烷配合物的结构与在还原苯乙酮中所获得的对映选择性之间存在关系，二者均用2mol％和1当量的催化剂。在所测试的不同的氧杂氮杂膦硼烷配合物中，只有配合物1-3（包括3-氧杂-1-氮杂磷杂双环[3.3.0]辛烷和3-氧杂-1-杂氮杂双环[4.3.0]壬烷部分）是有效的催化剂。根据实验结果，尤其是氘标记研究，提出了一种合理的机理。
• Design and synthesis of novel tridentate and tetradentate chiral ligands
  作者：Luc Neuville、Jaqueline Chastanet、Jieping Zhu

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)01454-9

  日期：1999.9

  A convenient and efficient synthesis of novel tridentate and tetradentate ligands featuring a key SNAr reaction is described.

  新颖三齿和四齿配体为特色S上键的方便和有效的合成Ñ氩反应进行说明。
• Highly Diastereoselective Reaction of Chiral o-(2-(1,3-Oxazolidinyl))benzaldehydes with Alkylmetallic Reagents: Synthesis of Chiral 3-Substituted Phthalides.
  作者：Hiroshi TAKAHASHI、Takeshi TSUBUKI、Kimio HIGASHIYAMA

  DOI：10.1248/cpb.39.3136

  日期：——

  Highly diastereoselective reaction of chiral o-[2-(1, 3-Oxazolidinyl)]benzaldehydes (4-6) with alkylmetallic reagents provides a new synthetic method for chiral 3-alkylphthalides.

  高度非对映选择性的手性o-[2-(1,3-噁唑啉基)]苯甲醛(4-6)与烷基金属试剂反应，为手性3-烷基酞内酯提供了一种新颖的合成方法。
• Combinatorial synthesis of functionalized chiral and doubly chiral ionic liquids and their applications as asymmetric covalent/non-covalent bifunctional organocatalysts
  作者：Long Zhang、Sanzhong Luo、Xueling Mi、Song Liu、Yupu Qiao、Hui Xu、Jin-Pei Cheng

  DOI：10.1039/b713843a

  日期：——

  A facile combinatorial strategy was developed for the construction of libraries of functionalized chiral ionic liquids (FCILs) including doubly chiral ionic liquids and bis-functional chiral ionic liquids. These FCIL libraries have the potential to be used as asymmetric catalysts or chiral ligands. As an example, novel asymmetric bifunctional catalysts were developed by simultaneously incorporating functional groups onto the cation and anion. The resultant bis-functionalized CILs showed significantly improved stereoselectivity over the mono-functionalized parent CILs.

  研究了一种简便的组合策略，用于构建含有双重手性离子液体和双官能团手性离子液体的功能化手性离子液体（FCILs）库。这些FCIL库有望用作不对称催化剂或手性配体。例如，通过同时将官能团引入阳离子和阴离子，开发了新型的不对称双官能团催化剂。由此产生的双官能团化CILs在立体选择性方面显著优于单官能团化母本CILs。