(E)-2(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenyl-1-ylidene)malononitrile | 27334-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E)-2(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenyl-1-ylidene)malononitrile
• 英文别名: (E)-2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene)malononitrile；2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene)malononitrile；2-[3-[(E)-2-(4-hydroxyphenyl)ethenyl]-5,5-dimethylcyclohex-2-en-1-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 27334-24-3
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O
• 分子量: 290.365
• InChiKey: SDACGHLXIUCCIC-ONEGZZNKSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.203±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenyl-1-ylidene)malononitrile 在 乌洛托品 作用下， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种近红外锌离子荧光探针化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种近红外锌离子荧光探针化合物及其制备方法。所述化合物的制备方法为：将丙二腈、异佛尔酮溶于有机溶剂与哌啶、乙酸、乙酸酐、对羟基苯甲醛反应，将产物溶于三氟乙酸与乌洛托品反应，得到式Ⅱ中间体；将5‑氨基‑4，6‑二氯嘧啶，1‑萘胺加入到有机溶剂中，加入浓盐酸，回流，将反应产物、乙酸、多聚磷酸和十二烷基三甲基氯化铵溶于三氯氧磷，将反应产物溶于有机溶剂与水合肼反应得到式Ⅲ中间体；将式Ⅱ中间体、式Ⅲ中间体加入有机溶剂反应得到所述近红外锌离子荧光探针化合物(式Ⅰ)。本发明的近红外锌离子荧光探针化合物灵敏度高、抗干扰性强，可广泛用于锌离子检测。

  公开号：

  CN109897041B
• 作为产物：
  描述：

  异佛尔酮 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (E)-2(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethyl-2-cyclohexenyl-1-ylidene)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  用比率荧光探针评估炎症小鼠的过氧亚硝酸盐通量

  摘要：

  炎症是人体重要的生理过程，与多种疾病和癌症密切相关。ONOO −在发炎过程中生成和功能化，但 ONOO −的角色仍然模糊。为了阐明 ONOO -的作用，我们制作了一种基于分子内电荷转移 (ICT) 的荧光探针HDM-Cl-PN ，用于在发炎小鼠模型中对 ONOO -进行比率测定。探针在 676 nm 处显示荧光逐渐增加，在 590 nm 处荧光向 0–10.5 μM ONOO 方向下降-, 676 nm 荧光和 590 nm 荧光的比值在 0.7 到 24.7 之间变化。显着变化的比率和有利的选择性确保了对细胞 ONOO -细微变化的灵敏检测。由于出色的传感性能，HDM-Cl-PN 在体内比例可视化 ONOO - LPS 触发的炎症过程中的波动。总的来说，这项工作不仅阐述了比率计 ONOO -探针的合理设计，而且还为研究 ONOO -与活体小鼠炎症之间的联系搭建了桥梁。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2023.122503

文献信息

• 一种双荧光团锌离子荧光探针化合物及其制 备方法和应用
  申请人：江苏科技大学

  公开号：CN109879883B

  公开（公告）日：2021-08-10

  本发明公开了一种双荧光团锌离子荧光探针化合物及其制备方法。所述化合物的制备方法为：将荧光素溶于有机溶剂与水合肼反应，得到荧光素酰肼；将丙二腈、异佛尔酮溶于有机溶剂与哌啶、乙酸、乙酸酐、对羟基苯甲醛反应，将产物溶于三氟乙酸与乌洛托品反应，得到(E)‑2‑(3‑(3‑甲酰基‑4‑羟基)乙烯基)‑5,5‑二甲基环己‑2‑烯‑1‑亚基)丙二腈，将其与荧光素酰肼加入有机溶剂反应得到所述双荧光团锌离子荧光探针化合物(式Ⅰ)。本发明的荧光探针化合物灵敏度高、选择性好，可广泛用于锌离子的检测。
• 一种CN-检测试剂及其合成方法和应用
  申请人：山西大学

  公开号：CN106674048B

  公开（公告）日：2018-10-16

  本发明提供了一种CN‑检测试剂及其合成方法和应用，所述检测试剂为(E)‑2‑(3‑(3‑甲酸基‑4‑氢氧苯乙烯基)‑5，5‑二甲基‑2‑环乙烯基‑1‑亚基)丙二腈。合成方法：以异佛尔酮和丙二腈为原料，制得2‑(3,5,5‑三羟基环己烷‑2‑烯亚基)丙二腈；再与对羟基苯甲醛反应制得(E)‑2(3‑(4‑氢氧苯乙烯基)‑5，5‑二甲基‑2‑环己烯基‑1‑亚基)丙二腈；加入六亚甲基四胺，F3COOH制得(E)‑2‑(3‑(3‑甲酸基‑4‑氢氧苯乙烯基)‑5，5‑二甲基‑2‑环乙烯基‑1‑亚基)丙二腈。本发明检测CN‑的方法：在乙醇中，通过荧光分光光度计定量检测CN‑的含量。该方法选择性好、灵敏度高、检测过程简便、快速，可以实现定量检测。
• Establishment of a new molecular model for mercury determination verified by single crystal X-ray diffraction, spectroscopic analysis and biological potentials
  作者：Jiapei Gu、Feifan Zhang、Ziman Zheng、Xiangqian Li、Runxuan Deng、Zhan Zhou、Lufang Ma、Wanqiang Liu、Qianming Wang

  DOI：10.1016/j.cclet.2020.09.021

  日期：2021.1

  dicyanoisophorone dye (ICM-S) has been evolved to 2-(3-(4-hydroxystyryl)-5,5-dimethylcyclohex-2-enylidene) malononitrile (ICM−OH). Clear evidences in the chemical processes can be identified via single crystal X-ray diffraction, spectroscopic analysis, photophysical studies and titration experiments. With the aim of exploring its potential in biological systems, its in vitro responses to Hg2+ have been evaluated

  摘要已经开发了用于实时分析的多种分子探针，但是大多数有机荧光团具有小的斯托克斯位移和无法避免的自吸收或内部过滤作用。在这项研究中，一种新的基于二氰基异佛尔酮的衍生物（E）-O-（4-（2-（3-（二氰基亚甲基）-5,5-二甲基环己-1-烯-1-基）乙烯基）苯基）二苯基硫代磷酸酯（λex （405nm，λem＝ 551nm，表示为ICM-S），具有强推挽电子效应，并且在从407nm到426nm的吸收中表现出红移，并且在曝光时从浅黄色到深黄色具有明显的颜色变化。到Hg2 +。此外，容易辨别的荧光颜色变化遵循从绿色到绿色的路线，在Hg2 +存在下，在0-90 µmol / L的范围内（检测限= 137 nmol / L），从黄色到红色可以通过肉眼在紫外线灯的照射下观察到。氯二苯膦和升华硫作为响应位点加入，PO键在添加汞离子后被裂解。在识别过程中，这种二氰基异佛尔酮染料（ICM-S）已进化为2-（3-（4-羟基苯乙烯基）-5
• A novel fluorescent probe with a large stokes shift for cysteine based on dicyanoisophorone
  作者：Jiaqi Hou、Pengfei Cai、Chengyun Wang、Yongjia Shen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.05.057

  日期：2018.6

  probe, DCIP, for highly selective and sensitive detection of cysteine was designed based on nucleophilic substitution mechanism. Moreover, compared with typical cysteine probes, DCIP showed great selectivity and sensitivity for cysteine over other amino acids including the similar structured homocysteine (Hcy) and glutathione (GSH). Further, the detection limit toward cysteine was calculated to be as

  在这项工作中，基于亲核取代机理，设计了一种基于双氰基异佛尔酮的开启式荧光探针DCIP，用于高度选择性和灵敏地检测半胱氨酸。此外，与典型的半胱氨酸探针相比，DCIP对半胱氨酸的选择性和敏感性优于其他氨基酸，包括类似的结构同型半胱氨酸（Hcy）和谷胱甘肽（GSH）。此外，计算出的对半胱氨酸的检出限低至0.70μM。另外，通过活细胞中生物硫醇的荧光成像证明了DCIP作为生物分析分子工具的实用性。
• Development of a near-infrared fluorescent probe with large Stokes shift for carboxylesterases detection and its application in living systems
  作者：Jingmin Zhang、Youmei Peng、Ying Li、Ning Wang、Yuna Chai、Chongzhen Qin、Xinru Wang、Suna Liu、Yubing Zhou、Xiaojian Zhang、Wenda Zhang

  DOI：10.1016/j.dyepig.2021.109993

  日期：2022.2

  However, the reported near-infrared (NIR) fluorescent probes with short Stokes shift (<70 nm) limited their application of tracking CEs activity in complex bio-systems. Herein, a new “turn-on” NIR fluorescent probe for CEs detection (termed as CE-1) was developed based on dicyanoisophorone with large Stokes shift over 100 nm for the first time. The probe CE-1 (λex/em = 535/665 nm) featured low cytotoxicity

  羧酸酯酶 (CE) 的准确检测在各种疾病生理过程和含酯药物代谢中起着至关重要的作用。然而，报道的具有短斯托克斯位移（<70 nm）的近红外（NIR）荧光探针限制了它们在复杂生物系统中跟踪 CE 活性的应用。在此，首次基于具有超过 100 nm 大斯托克斯位移的双氰基异佛尔酮开发了一种用于 CE 检测的新型“开启”NIR 荧光探针（称为CE-1）。CE-1探针（λex/em = 535/665 nm）具有低细胞毒性和高灵敏度（检测限为2.76 × 10 -3 U/mL）的特点。此外，CE-1成功地用于检测细胞成像中药物诱导调节下CEs的水平变化，并实时监测生物成像小鼠模型中CEs的活性。值得注意的是，这些结果表明探针CE-1可用于成像和监测生命系统中的内源性 CE。我们相信探针CE-1将作为CEs的潜在指标应用于CEs相关疾病的临床诊断和合理用药。