2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydroisoxazolidino<2,3-a>-β-carboline | 99708-07-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydroisoxazolidino<2,3-a>-β-carboline
• 英文别名: 2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydroisoxazolidino[2,3-a]-β-carboline；Isoxazolo(2',3':1,2)pyrido(3,4-b)indole-5-carboxylic acid, 1,2,5,6,11,11b-hexahydro-2,2-dimethyl-, ethyl ester, cis-；ethyl (2S,7R)-4,4-dimethyl-5-oxa-6,16-diazatetracyclo[7.7.0.02,6.010,15]hexadeca-1(9),10,12,14-tetraene-7-carboxylate
• CAS: 99708-07-3
• 化学式: C₁₈H₂₂N₂O₃
• 分子量: 314.384
• InChiKey: REYJLCHLVHSPAN-CABCVRRESA-N

物化性质

• 沸点：
  452.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydroisoxazolidino<2,3-a>-β-carboline 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 锌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~50.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 16.0h， 生成 (5aS,12R,14aS)-12-(2-甲基丙-2-烯-1-基)-1,2,3,5a,6,11,12,14a-八氢-5H,14H-吡咯并[1'',2'':4',5']吡喃联氮基[1',2':1,6]吡啶并[3,4-b]吲哚-5,14-二酮
  参考文献：
  名称：

  Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a015
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-3-(ethoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydro-β-carboline 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 25.0~120.0 ℃ 、899.99 kPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 2,2-dimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-4,5,6,11b-tetrahydroisoxazolidino<2,3-a>-β-carboline
  参考文献：
  名称：

  Nitrone cycloaddition in the stereoselective synthesis of .beta.-carbolines from N-hydroxytryptophan

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00353a007

文献信息

• Stereoselective synthesis of verruculogen TR-2 featuring the mild formation of a dihydro-.beta.-carboline as an intermediate
  作者：Pedro H. H. Hermkens、Ralf Plate、Chris G. Kruse、Hans W. Scheeren、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00040a030

  日期：1992.7

  Reaction of indolyldiketopiperazine 5 with 2,3,4,5,6,6-hexachlorocyclohexadien-1-one (25) in dichloromethane/methanol provided the methoxyindolenine 29, which in the presence of TFA rearranged to the dehydrodiketopiperazine 6. This compound was elaborated to verruculogen TR-2 (2) employing osmium tetroxide oxidation.
• Nitrone cycloaddition in the stereoselective synthesis of .beta.-carbolines from N-hydroxytryptophan
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Jan M. M. Smits、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00353a007

  日期：1986.2
• Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Helmut Behm、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00380a015

  日期：1987.2