epi-demethoxyfumitremorgin C | 106292-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: epi-demethoxyfumitremorgin C
• 英文别名: Demethoxy-3-epifumitremorgin C；(1S,12R,15S)-12-(2-methylprop-1-enyl)-10,13,19-triazapentacyclo[11.7.0.03,11.04,9.015,19]icosa-3(11),4,6,8-tetraene-14,20-dione
• CAS: 106292-68-6
• 化学式: C₂₁H₂₃N₃O₂
• 分子量: 349.433
• InChiKey: LQXCSIKDOISJTI-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  56.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-benzyloxycarbonyl-proline acid chloride 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氯化亚砜 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， -50.0~25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 生成 epi-demethoxyfumitremorgin C
  参考文献：
  名称：

  Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a015

文献信息

• Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular allylic amination: application to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C
  作者：Danfeng Jiang、Zhengren Xu、Yanxing Jia

  DOI：10.1016/j.tet.2012.03.097

  日期：2012.6

  A Mg(ClO4)2-catalyzed intramolecular amination of allylic alcohols with carbamate or sulfonamide nucleophiles to form substituted piperidine and pyrrolidine derivatives has been developed. This method has been successfully applied to the total synthesis of demethoxyfumitremorgin C.

  已经开发了Mg（ClO 4）2催化的烯丙基醇与氨基甲酸酯或磺酰胺亲核试剂的分子内胺化，以形成取代的哌啶和吡咯烷衍生物。该方法已成功地应用于脱甲氧基富马明胶C的全合成。
• Concise synthesis of the cell cycle inhibitor demethoxyfumitremorgin C
  作者：Haishan Wang、Arasu Ganesan

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00892-7

  日期：1997.6

  Reaction of the imine derived from L-tryptophan methyl ester and senecialdehyde with Fmoc-L-Pro-Cl induces an acyliminium Pictet-Spengler condensation, yielding a mixture of cis and trans tetrahydro-beta-carbolines. Deprotection of the cis product with concomitant diketopiperazine formation afforded the natural product in 20% overall yield. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• Application of an isoxazolidine in a stereoselective approach to the fumitremorgin series
  作者：Ralf Plate、Pedro H. H. Hermkens、Helmut Behm、Harry C. J. Ottenheijm

  DOI：10.1021/jo00380a015

  日期：1987.2