2-Methyl-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole | 69790-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-Methyl-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
• 英文别名: 2-Methyl-5-m-nitrophenyl-tetrazol；2-methyl-5-(3-nitrophenyl)tetrazole
• CAS: 69790-73-4
• 化学式: C₈H₇N₅O₂
• 分子量: 205.176
• InChiKey: NHHGYZUVVIVJSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  99-101 °C
• 沸点：
  400.9±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.53±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  89.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole 在 吡啶 、 sodium methylate 、 氯化铵 、 三乙胺 、 锌 、 三氯氧磷 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 15.87h， 生成 2-benzyl-4-chloro-7-(2-methyl-2H-tetrazol-5-yl)-9H-pyrimido[4,5-b]indole
  参考文献：
  名称：

  人类造血干细胞自我更新的强效激动剂UM171的克级实验室合成

  摘要：

  在这项工作中，开发了一种经济有效的嘧啶吲哚衍生物UM171的短时经济合成方法，该物质是离体扩增造血干细胞的有效激动剂。在异羟肟酸酯前体上进行独特的[3,3]-σ重排，然后进行碱促进的环化成功地用作关键步骤，从而提供了完全功能化的吲哚核。当前的合成方法不仅能够提供克量的UM171，而且在后期多样化方面也提供了极大的灵活性。因此，使用常见的吲哚-羧酰胺中间体以优异的产率合成了UM171的三个新类似物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b01094
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-5-苯基-2H-四唑 在 十二羰基三钌 、 copper(II) nitrate trihydrate 、 三苯基膦 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 反应 24.0h， 以94%的产率得到2-Methyl-5-(3-nitrophenyl)-2H-tetrazole
  参考文献：
  名称：

  钌催化的生物重要芳基四唑的亚选择性CH硝化

  摘要：

  四唑引导的第一例的元-选择性C-H硝化进行说明。这种转变提供了一种用于生物学上重要的合成直接的方法米以良好的官能团的相容性优异的产率-nitroaryltetrazoles在适中。此外，通过将合成的进一步转化获得的新金属- β内酰胺酶抑制剂米-nitroaryltetrazoles。

  DOI：

  10.1002/adsc.202000475

文献信息

• [EN] INHIBITORS OF NECROPTOSIS<br/>[FR] INHIBITEURS DE NÉCROPTOSE
  申请人：CATALYST THERAPEUTICS PTY LTD

  公开号：WO2016127213A1

  公开（公告）日：2016-08-18

  The invention relates to novel heterocyclic compounds of Formula (I) which inhibit necroptosis and methods for their use. The compounds may be useful in the treatment of conditions associated with deregulated necroptosis.

  本发明涉及式(I)的新杂环化合物，这些化合物能抑制坏死性凋亡，并涉及它们的使用方法。这些化合物可能用于治疗与坏死性凋亡调节异常相关的病症。
• Benzodiazepine derivatives, compositions containing them and their use in therapy
  申请人：MERCK SHARP & DOHME LTD.

  公开号：EP0514133A1

  公开（公告）日：1992-11-19

  Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof wherein:    R¹ represents optionally substituted C₁₋₆alkyl or C₃₋₇cycloalkyl;    R² represents an optionally substituted phenyl or pyridyl group;    R³ represents C₁₋₆ alkyl or halo;    R⁴ represents C₃₋₇ cycloalkyl;    X is 0, 1, 2 or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  公式(I)的化合物，以及其盐和前药，其中：R¹代表可选地取代的C₁₋₆烷基或C₃₋₇环烷基；R²代表可选地取代的苯基或吡啶基团；R³代表C₁₋₆烷基或卤素；R⁴代表C₃₇环烷基；X是0、1、2或3；是CCK和/或胃泌素拮抗剂。它们及其组合物因此在治疗中是有用的。
• 2,4,7-三取代嘧啶并吲哚化合物抗肿瘤耐药作用
  申请人：广东湛江海洋医药研究院

  公开号：CN113350356B

  公开（公告）日：2022-12-27

  本发明涉及2,4,7‑三取代嘧啶并吲哚结构化合物，此化合物能够抑制多种耐药肿瘤细胞生长，特别地，其能够高效抑制耐阿霉素乳腺癌、耐顺铂肺癌和耐顺铂肝癌细胞增殖。此外，本发明的化合物可以在很低的浓度下抑制耐药肿瘤细胞克隆形成，并抑制P糖蛋白及ABCG2转运体外排功能。本发明还涉及此化合物的制备方法，及其在肿瘤治疗或辅助治疗方面的应用。
• Benzodiazepine derivatives and their use as antagonists of
  申请人：Merck, Sharp & Dohme, Ltd.

  公开号：US05696110A1

  公开（公告）日：1997-12-09

  ##STR1## Compounds of formula (I), and salts and prodrugs thereof, wherein X is O,S,NR.sup.4 or CH.sub.2 ; R.sup.1 represents H, certain optionally substituted C.sub.1-6 alkyl, or C.sub.3-7 cycloalkyl; R.sup.2 represents phenyl having certain optional substituents; R.sup.3 represents C.sub.1-6 alkyl, halo or NR.sup.6 R.sup.7 ; m is 2,3 or 4; n is 1,2,3,4,5,6 7 or 8 when X is CH.sub.2 or 2,3,4,5,6,7 or 8 when X is O, S or NR.sup.4 ; and x is 0,1,2, or 3; are CCK and/or gastrin antagonists. They and compositions thereof are therefore useful in therapy.

  化学式(I)的化合物，及其盐和前药，其中X是O、S、NR.sup.4或CH.sub.2；R.sup.1代表H、某些可选择取代的C.sub.1-6烷基，或C.sub.3-7环烷基；R.sup.2代表具有某些可选取代基团的苯基；R.sup.3代表C.sub.1-6烷基、卤素或NR.sup.6 R.sup.7；m为2、3或4；当X为CH.sub.2时，n为1、2、3、4、5、6、7或8，当X为O、S或NR.sup.4时，n为2、3、4、5、6、7或8；x为0、1、2或3；它们是CCK和/或胃泌素拮抗剂。因此，它们及其组合物在治疗中是有用的。
• PRODUCTION OF N-SUBSTITUTED AROMATIC HYDROXYLAMINE
  申请人：SOLVIAS AG

  公开号：US20190389808A1

  公开（公告）日：2019-12-26

  An economic, one-step method for the production of N-substituted aromatic hydroxylamines of formula (I) R—N(OH)—C(═O)—(O)R 1 (I), with hydrogen, by catalytic hydration with possibly modified hydration catalysts in an aprotic solvent and in the presence of a halogen formic acid ester and in some cases in the presence of a base.

  一种经济的、一步法的生产N-取代芳香羟胺的方法，其化学式为R—N(OH)—C(═O)—(O)R1(I)，通过在无水溶剂中，使用可能经过改性的水合催化剂，在氢气的存在下进行催化水合反应，并在卤代甲酸酯的存在下，有时还在碱的存在下。